Ramnóza

	Ramnóza
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H12O5
Synonymá	(2R,3R,4R,5R,6S)-6-Metyloxán-2,3,4,5-tetrol
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	164,157 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	3615-41-6
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Ramnóza^[1] je prírodný deoxycukor. Dá sa klasifikovať ako metylpentóza alebo 6-deoxyhexóza. Ramnóza sa v prírode vyskytuje hlavne ako L-ramnóza (teda 6-deoxy-L-manóza). To robí ramnózu výnimočnou, pretože väčšina sacharidov, ktoré sa bežne vyskytujú v prírode, majú _D-konfiguráciu. Výnimkami sú deoxyhexózy L-fukóza a L-ramnóza a pentóza L-arabinóza. V prírode sa však vyskytuje i D-ramnóza, a to u niektorých druhov baktérií, napríklad Pseudomonas aeruginosa and Helicobacter pylori.^[2]

Ramnózu je možné izolovať z rastlín rodu Rhamnus, z Toxicodendron vernix a rastlín rodu Uncaria. Ramnózu takisto produkujú mikroriasy patriace do triedy Bacillariophyceae (rozsievky).^[3]

Ramnóza je v prírode často naviazaná na iné cukry. Je to bežný sacharid v glykozidoch mnohých rastlín. Ramnóza je takisto súčasťou vonkajšej bunkovej membrány acidorezistentných baktérii rodu Mycobacterium, medzi ktoré patrí i mikroorganizmus spôsobujúci tuberkulózu.^[4] Prirodzené protilátky proti L-ramnóze sú prítomné v ľudskom krvnom sére^[5] a vyzerá to tak, že väčšina ľudí má IgM, IgG alebo oba druhy týchto imunoglobulínov, ktoré sú schopné viazať tento sacharid.^[6]

Zaujímavou vlastnosťou ramnózy je, že pri reakcii s jodistanmi netvorí formaldehyd. Reakciou jodistanu s vicinálnymi diolmi (napr. glycerolom alebo sacharidmi) totiž štandardne dochádza k štiepnej reakcii, počas ktorej vzniká formaldehyd. Vďaka tomu je veľmi užitočná, pretože sa ňou dá zbaviť nadbytku jodistanu počas analýz v glycerole alebo iných vicinálnych dioloch, ktoré by inak tvorili farebné roztoky blanku.^[7]

Referencie

↑ KRŇANOVÁ, Jarmila. Stanovenie flavonoidov v prírodnom materiáli metódou HPLC . www.prolekare.cz, . Dostupné online.
↑ Biosynthesis of the Pseudomonas aeruginosa common polysaccharide antigen by D‐Rhamnosyltransferases WbpX and WbpY. Glycoconjugate Journal, 2022. DOI: 10.1007/s10719-022-10040-4. PMID 35166992.
↑ Brown, M. R.. The amino-acid and sugar composition of 16 species of microalgae used in mariculture. Journal of Experimental Marine Biology and Ecology, 1991, s. 79. DOI: 10.1016/0022-0981(91)90007-J.
↑ Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy. Ed. Golan, David E.. : Lippincott Williams and Wilkins, 2005. ISBN 0-7817-4678-7. Chapter 35 - Pharmacology of the Bacterial Cell Wall, s. 569.
↑ Profiling Human Serum Antibodies with a Carbohydrate Antigen Microarray. J. Proteome Res., 2009, s. 4301–10. DOI: 10.1021/pr900515y. PMID 19624168.
↑ Detection of human IgM and IgG antibodies by means of galactofuranose-coated and rhamnose-coated gold nanoparticles. Matters, 2019. https://sciencematters.io/articles/201908000004
↑ Analytical methods for glycerol. Ed. Ashworth, M. R. F.. : Academic Press, 1979. Chapter 3.

Pozri aj

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Rhamnose na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] KRŇANOVÁ, Jarmila. Stanovenie flavonoidov v prírodnom materiáli metódou HPLC . www.prolekare.cz, . Dostupné online.

[2] Biosynthesis of the Pseudomonas aeruginosa common polysaccharide antigen by D‐Rhamnosyltransferases WbpX and WbpY. Glycoconjugate Journal, 2022. DOI: 10.1007/s10719-022-10040-4. PMID 35166992.

[3] Brown, M. R.. The amino-acid and sugar composition of 16 species of microalgae used in mariculture. Journal of Experimental Marine Biology and Ecology, 1991, s. 79. DOI: 10.1016/0022-0981(91)90007-J.

[4] Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy. Ed. Golan, David E.. : Lippincott Williams and Wilkins, 2005. ISBN 0-7817-4678-7. Chapter 35 - Pharmacology of the Bacterial Cell Wall, s. 569.

[5] Profiling Human Serum Antibodies with a Carbohydrate Antigen Microarray. J. Proteome Res., 2009, s. 4301–10. DOI: 10.1021/pr900515y. PMID 19624168.

[6] Detection of human IgM and IgG antibodies by means of galactofuranose-coated and rhamnose-coated gold nanoparticles. Matters, 2019. https://sciencematters.io/articles/201908000004

[7] Analytical methods for glycerol. Ed. Ashworth, M. R. F.. : Academic Press, 1979. Chapter 3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]