Glyceraldehyd

	Glyceraldehyd
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C3H6O3
Synonymá	2,3-dihydroxypropanál
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	56-82-6 (racemát); 453-17-8 (R); 497-09-6 (S)
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	90,078 g/mol
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Glyceraldehyd je triózový monosacharid. Je to najjednoduchšia aldóza. Glyceraldehyd je sladká bezfarebná kryštalická látka, ktorá vystupuje ako medziprodukt metabolizmu sacharidov. Jeho názov pochádza zo slov glycerol a aldehyd, keďže glyceraldehyd vzniká z glycerolu oxidáciou jeho alkoholovej skupiny.

Štruktúra

Glyceraldehyd má jedno chirálne centrum, takže existuje v podobe dvoch enantiomérov s opačnou optickou rotáciou. Aj keď optická rotácia glyceraldehydu je (+) pre R a (-) pre S, toto neplatí pre všetky monosacharidy. Stereochemická konfigurácia sa dá zistiť len z chemickej štruktúry, zatiaľ čo optická rotácia sa dá zmerať len experimentálne. Priradenie D- geometrie (+)-glyceraldehydu na konci 19. storočia bola len šťastná náhoda, ktorá bola neskôr potvrdená röntgenovou kryštalografiou v roku 1951 ako pravdivá.^[1]

	D-glyceraldehyd (R)-glyceraldehyd (+)-glyceraldehyd	L-glyceraldehyd (S)-glyceraldehyd (−)-glyceraldehyd
Fischerova projekcia
Racionálny vzorec
3D model

Názvoslovie

Konfigurácia glyceraldehydu sa používa ako štandard pre D/L- názvoslovie sacharidov.^[2] Monosacharidy s absolútnou konfiguráciou identickou s (R)-glyceraldehydom na poslednom stereocentre (napr. C5 u glukózy) sa označujú stereodeskriptorom D-. Monosacharidy podobné (S)-glyceraldehydu sa potom označujú stereodeskriptorom L-.

Syntéza a biosyntéza

Glyceraldehyd sa spolu s dihydroxyacetónom dá pripraviť miernou oxidáciou glycerolu, napríklad použitím peroxidu vodíka.^[3]

V biologických systémoch pôsobí glyceroldehydrogenáza (NADP⁺) na glycerol a tvorí z neho D-glyceraldehyd. Kofaktor glyceroldehydrogenázy je NADP⁺.^[4]

Biochemický význam

Premena fosfátov glyceraldehydu (glyceraldehyd-3-fosfátu) a dihydroxyacetónu (dihydroxyacetónfosfátu), ktorú katalyzuje triózafosfátizomeráza, je dôležitým medzikrokom glykolýzy. Glyceraldehyd-3-fosfát sa následne oxiduje a vzniká z neho pyruvát. Glyceraldehyd-3-fosfát takisto vystupuje i v Calvinovom cykle.

Referencie

↑ Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL DOI:10.1038/168271a0
↑ 22.03: The D and L Notation . Chemistry LibreTexts, 2015-03-19, . Dostupné online. (po anglicky)
↑ WU, Gongde; WANG, Xiaoli; JIANG, Taineng. Selective Oxidation of Glycerol with 3% H2O2 Catalyzed by LDH-Hosted Cr(III) Complex. Catalysts, 2015-11-27, roč. 5, čís. 4, s. 2039–2051. Dostupné online . ISSN 2073-4344. DOI: 10.3390/catal5042039. (po anglicky)
↑ KORMANN, Alfred W.; HURST, Robert O.; FLYNN, T. G.. Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1972-01-20, roč. 258, čís. 1, s. 40–55. Dostupné online . ISSN 0005-2744. DOI: 10.1016/0005-2744(72)90965-5. (po anglicky)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Glyceraldehyde na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL DOI:10.1038/168271a0

[2] 22.03: The D and L Notation . Chemistry LibreTexts, 2015-03-19, . Dostupné online. (po anglicky)

[3] WU, Gongde; WANG, Xiaoli; JIANG, Taineng. Selective Oxidation of Glycerol with 3% H2O2 Catalyzed by LDH-Hosted Cr(III) Complex. Catalysts, 2015-11-27, roč. 5, čís. 4, s. 2039–2051. Dostupné online . ISSN 2073-4344. DOI: 10.3390/catal5042039. (po anglicky)

[4] KORMANN, Alfred W.; HURST, Robert O.; FLYNN, T. G.. Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1972-01-20, roč. 258, čís. 1, s. 40–55. Dostupné online . ISSN 0005-2744. DOI: 10.1016/0005-2744(72)90965-5. (po anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]