Deskriptor je v chemickom názvosloví predpona, ktorá sa nachádza na začiatku systematického názvu látok, ktorá popisuje konfiguráciu alebo stereochémiu molekuly.^[1] Niektoré deskriptory uvedené nižšie sa používali historicky, ale už by sa nemali používať v publikáciách, pretože neodpovedajú moderných odporučeniam IUPAC. Stereodeskriptory sa často používajú v spojení s lokantmi, aby bola chemická štruktúra definovaná jednoznačne.

Deskriptory sa zvyčajne používajú na začiatku systematického názvu a neberú sa do úvahy pri abecednom zoradzovaní substituentov.

Konfiguračné deskriptory

Konfiguračné deskriptory zvyčajne udávajú konfiguráciu substituentov vzhľadom na iné časti molekuly alebo iné substituenty.

cis, trans

Bližšie informácie v hlavnom článku: cis-trans izoméria

Dvojitá väzba so substituentmi v polohách cis (vľavo) and trans (vpravo): kyselina maleínová a fumarová

Deskriptory cis (lat. na tejto strane)^[2] a trans (lat. krížom)^[3] sa používajú v rôznych situáciách na popis chemických konfigurácií:^[4][5]

cis (vľavo) and trans (vpravo) izoméry kruhových systémov.

• V organickej štruktúrnej chémii sa môžu použiť na popis konfigurácie substituentov na dvojitej väzbe. Platí to však len pre látky s jednoduchout substitúciou s dvoma reziduami. Pozícia týchto reziduí voči sebe navzájom môže byť v rôznych častiach kruhov alebo väčších molekúl takist popísaná týmito deskriptormi, ak je konfigurácia štruktúry pevne daná a nepovoľuje zmenu.
• V anorganickej chémii komplexov sa deskriptory cis a trans používajú na popis pozičných izomérov u oktaédrickych komplexov s konfiguráciou A₂B₄X alebo u štvorcovo planárnych komplexov s konfiguráciou A₂B₂X.

Deskriptory cis a trans sa píšu kurzívou a malými písmenami.

Názvoslovie s cis/trans deskriptormi nie je dostatočne jasné pre dvojité väzby s väčším počtom substituentov a aktuálne bolo nahradené (E)/(Z) notáciou.^[6]

• 

  Oktaédrický komplex s cis konfiguráciou

• 

  Oktaédrický komplex s trans konfiguráciou

• 

  Štvorcovo planárny komplex: cisplatina

(E), (Z)

Systematický názov tejto molekuly je (E,Z)-nona-2,6-dienál. Obsahuje jednu (E)- a jednu (Z)- dvojitú väzbu

Bližšie informácie v hlavnom článku: E-Z notácia

Deskriptory (E) (z nemeckého entgegen, oproti) a (Z) (z nemeckého zusammen, spolu) sa používajú na jasné určenie polôh substituentov u alkénov, kumulénov a iných systémov s dvojitými väzbami, napríklad oximov.^[7]

Priradenie deskriptoru (E) alebo (Z) závisí na relatívnej pozícii dvoch substituentov s vyššou prioritou na každej strane dvojitej väzby. Priorita je priradzovaná podľa pravidiel CIP. E-Z notácia sa dá použiť u akéhokoľvek systému s dvojitými väzbami (vrátane heteroatómov), ale nie na substituované kruhové systémy. Tieto deskriptory sa vždy píšu veľkými písmenami a kurzívou v zátvorke, podobne ako dodatočné lokanty.

o-, m-, p-

Bližšie informácie v hlavnom článku: Názvoslovie substituovaných arénov

Skratky o- (z orto, z gréckeho orthós pre rovný),^[8] m- (meta, z gréčtiny, (približne) v strede)^[9] a p- (para, z gréckeho pará pre na boku)^[10] popisujú tri možné pozičné izoméry dvoch substituentov na benzénovom kruhu. Zvyčajne sa jedná o nezávislé substituenty, ale pre spojené kruhové systémy sa orto-spojenie takisto uvádza, ak nie je táto substitúcia uvedená priamo v názve, ako je napríklad u paracyklofánu. V aktuálnom systematickom názvosloví sa tieto skratky často nahrádzajú lokantmi (1,2-dimetylbenzén namiesto o-xylén).

o-, m- a p- (alebo orto-, meta- a para-) sa píšu malými písmenami kurzívou.

• 

  o-Krezol

• 

  m-Krezol

• 

  p-Krezol

exo, endo

Bližšie informácie v hlavnom článku: Endo-exo izoméria

Deskriptory exo (z gréčtiny, vonku)^[11] alebo endo (z gréčtiny, vnútri)^[12] označujú relatívnu konfiguráciu bicyklických zlúčenín s mostíkovými atómami. Pozícia substituentu na hlavnom kruhu vzhľadom na mostíkový atómy tvoriace najkratší mostík (respektíve, podľa pravidiel IUPAC, mostíkové atómy s najvyšším číselným lokantom) sa označuje týmito deskriptormi.^[13] Substituent označený ako exo je natočený smerom k mostíku, naopak deskriptor endo naznačuje jeho natočenie od mostíka. Ak sú na tom istom uhlíku dva substituenty, používa sa exo/endo na označenie substituentu s vyššou prioritou podľa pravidiel CIP.

• 

  2-endo-bróm-7-syn-fluór-bicykloheptán

• 

  2-exo-bróm-7-syn-fluór-bicykloheptán

• 

  2-endo-bróm-7-anti-fluór-bicykloheptán

• 

  2-exo-brón-7-anti-fluór-bicykloheptán

syn, anti

Pozri aj: Syn a anti adícia

Ak majú mostíkové atómy najkratšieho mostíka v bicyklických systémov substituent, exo a endo deskriptory nemožno použiť. Preto sa pre tieto izoméry používa syn/anti notácia.^[13] Ak je substituent otočený smerom ku kruhu s vyšším počtom atómov, konfigurácia je syn (z gréčtiny, spolu),^[14] inak je anti (z gréčtiny, proti).^[15] Ak majú oba kruhy rovnaký počet atómov, porovnáva sa s tým kruhom, ktorý má substituent s najvyššou prioritou podľa pravidiel CIP.

Kedysi sa deskriptory syn a anti používali na popis dvojitých väzieb, ale už sa nepoužívajú, hlavne u aldoximov a aldehydov odvodených od hydrazónov. Zlúčeninám bola priradená konfigurácia syn, ak bol aldehydový vodík a oximový kyslík (prípadne hydrazónový dusík) na tej istej strane (teda cis). Tieto zlúčeniny sa aktuálne správne označujú pomocou E-Z notácie. Aldoximy a hydrazóny predtým klasifikované ako syn sú teda aktuálne (E).^[14]

Pri popise diastereomérov sa syn a anti používajú na popis skupín na rovnakej/opačnej strane cikcak projekcie.

Deskriptory syn a anti sa vždy píšu malými písmenami a kurzívou, lokanty sa píšu pred ne a oddeľujú sa pomlčkou.

fac, mer

Deskriptory fac(z latinského facies)^[16] a mer (z latinského meridonal)^[17] popisujú usporiadanie troch identických ligandov viazaných na centrálny atóm v oktaédrických komplexoch. Tieto deskriptory sa dnes už nepoužívajú, ale sú povolené.^[18][19] Predpona fac sa používa, keď všetky tri ligandy tvoria vrcholy steny osemstenu. Predpona mer sa používa vtedy, keď tri ligandy tvoria rovinu, v ktorej sa nachádza centrálny atóm.

• 

  fac-

• 

  mer-CoCl₃(NH₃)₃

n, iso, neo, cykloupraviť | upraviť zdroj

Predpony n (normálny), izo (z gréckeho ísos, rovnaký),^[20] neo (z gréckeho néos, nový/mladý)^[21] a cyklo (z gréckeho kyklos, kruh)^[22] sa používajú hlavne na popis usporiadania atóm, hlavne u uhlíkovej kostry. Deskriptory n, izo a neo sa už v systematickom názvosloví nepoužívajú, ale stále sa bežne vyskytujú v triválnych názvoch.

Predpona n označuje lineárnu uhlíkovú kostru bež postranných reťazcov, zatiaľ čo izo popisuje vetvenú kostru bez ďalšíchdetailov. Všeobecne sa izo používa pre zlúčeniny izomérne s n zlúčeninami.

Deskriptor neo je nešpecifický termín je "novú", typicky synteticky produkovanú zlúčeninu alebo izomér dlho znýmych n zlúčenín či prírodných látok (napríklad neomentol odvodený od mentolu alebo kyselina neoabietová od kyseliny abietovej). Podľa IUPAC sa predpona neo odporúča len pre neopentán alebo neopentylovú skupinu.^[23][24]

Predpona cyklo sa naďalej bežne používa na označenie všetkých cyklických a heterocyklických zlúčenín. U mnohých názvov sa cyklo nepoužíva ako predpona, ale priamo ako súčasť názvu, napríklad cyklohexán alebo cyklooktatetraén.

Zatiaľ čo n, izo a neo sú zvyčajne písané malými písmenami a kurzívou, pri cyklo to platí len u anorganických zlúčenín.^[25] U organických zlúčenín sa cyklo používa ako súčasť názvu, nie je oddelená pomlčkou a uvažuje i pri abecednom radení substituentov.

• 

  n-pentán

• 

  Izopentán

• 

  Neopentán

• 

  Cyklopentán

sec-, terc-upraviť | upraviť zdroj

Bližšie informácie v článkoch: Sekundárny (chémia) a Terciárny (chémia)

Predpony sec a terc sa používajú na upresnenie okolia substituentu v molekule. Nepopisujú teda polohu substituentu, ale počet skupín naviazaných na vedľajší atóm (typicky uhlík). U n-butanolu je OH skupina viazaná na primárny uhlík, u sec-butanolu na sekundárny uhlík a u terc-butanolu na terciárny uhlík.

Pojmy sec a terc sú považované za zastarané a mali by sa používať len na nesubstituované sec-butoxy, sec-butylové^[26][27] a terc-butylové skupiny.^[27][28] Používajú sa i iné spôsoby zápisu, ako "sec-butyl", "s-butyl", "sBu" alebo "bus", ale i tieto sú považované za zastarané.^[29][30] Napriek tomu sa bežne používa názov t-Bu pre terc-butyl.

• 

  n-Butanol

• 

  sec-Butanol

• 

  terc-Butanol

spiroupraviť | upraviť zdroj

Pozri aj: Spirozlúčenina

Spiro4.5dekán

Predpona "spiro" popisuje názvoslovie organických zlúčenín, ktoré majú cykly spojené jediným spoločným atómom, spiroatómom. Ak je takýchto atómov viac, používajú sa predpony na určenie počtu (dispiro, trispiro...).

catenaupraviť | upraviť zdroj

Pojem catena sa používa v anorganickom názvosloví^[31] na popis lineárnych polymérov pripomínajúcich reťazce tvorených identickými polyatómovými jednotkami.^[32] Príkladom sú catenatrifosfazény.^[33][34] Príbuznými zlúčeninami v organickej chémii sú katenany.

Stereodeskriptory absolútnej konfigurácieupraviť | upraviť zdroj

Bližšie informácie v hlavnom článku: Absolútna konfigurácia

Deskriptory uvedené vyššie popisujú pozíciu substituentov relatívne voči inému substituentu či časti štruktúry. Deskriptory absolútnej konfigurácie popisujú konfiguráciu bez nutnosti poznať konfiguráciu či polohu iných substituentov.

(R), (S)upraviť | upraviť zdroj

Bližšie informácie v hlavnom článku: Cahnova-Ingoldova-Prelogova nomenklatúra

Priradene konfigurácie stereocentru "X". Substituenty sú zoradené podľa pravidiel CIP a ich klesajúce poradie je naznačené šípkou.

Stereochemické deskriptory (R) (z latinského rectus, vpravo) a (S) (z latinského sinister, vľavo)^[35] sa používajú na popis absolútnej konfigurácie stereocentier (zvyčajne chirálnych uhlíkových atómov).^[36] Pri ich použití je každému substituentu na stereocentre priradená priorita podľa pravidiel CIP a substituent s najnižšou prioritou (na obrázku "D") sa otočí smerom za rovinu (od pozorovateľa). Stereocentru je priradená konfigurácia (R), ak sú ostávajúce substituenty v kruhu v smere hodinových ručičiek (v zostupnom poradí priorít, teda na obrázku "A" → "B" → "C"). Konfigurácia (S) je priradená v opačnom prípade (v zostupnom poradí priorít sú substituenty proti smeru hodinových ručičiek.

Ak má jedna molekula viac stereocentier, je nutné použiť lokanty pred každým deskriptorom (napríklad (1R, 2S)-2-amino-1-fenylpropan-1-ol, čo je systematický názov pre norefedrín). Ak majú všetky stereocentrá rovnakú konfiguráciu, lokanty možno vynechať a nahradiť ich za "all-R" alebo "all-S".

Deskriptory (R) a (S) sa píšu veľkými písmenami a kurzívou do zátvorky na začiatku názvu štruktúry. Pri väčšom počte sa pred každý z nich píše lokant a oddeľujú sa čiarkou (všetko bez kurzívy).

(r), (s)upraviť | upraviť zdroj

Deskriptory (r) a (s) sa používajú v prípade pseudoasymetrických (pseudochirálnych) centier.^[37] Pseudoasymetrické centrá vznikajú vtedy, ak má atóm štyri rôzne substituenty, z ktorých dva sa líšia len absolútnou konfiguráciou. Príkladom takýchto mezozlúčenín sú tropánové alkaloidy, odvodené od tropínu, ktorého systematický názov je (1R, 3r, 5S)-8-metyl-8-azabicyklo3.2.1oktan-3-ol. V tejto molekule je C3 atóm (uhlík s hydroxylovou skupinou) pseudoasymetrický. Kvôli tomu je jeho stereochemický deskriptor v systematickom názve napísaný malým písmom a kurzívou, zatiaľ čo ostatné chirálne uhlíky (C1 a C5) sú popísané klasickými veľkými písmenami.

• 

  Tropín

• 

  All-cis 1,2,3-trichlórcyklopentán

D-, L-upraviť | upraviť zdroj

Bližšie informácie v hlavnom článku: Fischerova projekcia

Deskriptory D- (z latinského dexter, vpravo) a L- (z latinského laevus, vľavo) sa používajú na popis konfigurácie aminokyselín a cukrov,^[38] prípadne iných biologicky významných molekúl. Najprv je nutný prepis trojdimenzionálnho vzorca molekuly do definovaného dvojdimenzionálneho zápisu (Fischerovej projekcie).^[39] Počas toho sa uhlíkový atóm s najvyššou prioritou podľa klasických pravidiel názvoslovia umiestni úplne navrch a najvzdialenejší uhlík sa umiestni zvislo úplne dole. Chirálny uhlíkový atóm, ktorý je najvzdialenejší od skupiny s najvyššou prioritou, sa používa na určenie D- alebo L-. Ak reziduum na tomto atóme (typicky OH skupina) ukazuje doľava, správny deskriptor je L-. Ak ukazuje doprava, je D-.^[40]

Deskriptory D- a L- sa píšu malými veľkými písmenami a oddeľujú sa pomlčkou od zvyšnej časti názvu.^[41]

• 

  Zostrojenie Fischerovej projekcie

• 

  D-glukóza vo Fischerovej projekcii
  Červená: skupina s najvyššou prioritou.
  Modrá: Skupina na určenie D-/L-.
  Fialová: Skupina s achirálnym uhlíkom.

d-, l-, (+)-, (-)-upraviť | upraviť zdroj

Tieto deskriptory popisujú smer stáčania roviny polarizovaného svetla (d- alebo (+)- doprava a l- alebo (-)- doľava). Niekedy je možné si deskriptory D- a L- pomýliť so staršími d- a l- (malé písmená a kurzívou), ktoré odpovedajú (+)- a (-)- stereodeskriptorom.

Referencieupraviť | upraviť zdroj

Zdrojupraviť | upraviť zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Descriptor (chemistry) na anglickej Wikipédii.