A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Xylóza | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C5H10O5 |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 150,13 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 58-86-6 (D-izomér) 609-06-3 (L-izomér) 41247-05-6 (racemát) |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Xylóza bol prvý cukor izolovaný z dreva, podľa čoho je pomenovaná (zo starogréckeho ξύλον, xylon, "drevo"). Xylóza je monosacharid, konkrétne aldopentóza, teda sacharid s piatimi uhlíkmi a aldehydovou skupinou. Pochádza z hemicelulózy, jednou z hlavných zložiek biomasy. Podobne ako väčšina cukrov, i xylóza môže zaujímať niekoľko štruktúr podľa okolitých podmienok. Keďže má voľnú aldehydovú skupinu, je to redukujúci cukor.
Štruktúra
Acyklická forma xylózy má vzorec HOCH2(CH(OH))3CHO. Cylické poloacetálové izoméry sú v roztokoch bežnejšie než lineárna forma a existujú v dvoch podobách: ako pyranózy, teda šesťčlenné kruhy (s piatimi atómami uhlíka a jedným atómom kyslíka), alebo furanózy, teda päťčlenné kruhy (so štyrmi atómami uhlíka a jedným atómom kyslíka). Každý z týchto kruhov potom existuje v dvoch podobách podľa relatívnej orientácie anomérnej hydroxylovej skupiny.
D-Xylóza ako pyranóza, zakreslená v cyklohexánovej konformácii
Dextrorotačná forma, D-xylóza, je prírodný enantiomér, ktorýsa vyskytuje v živých organizmoch. Levorotačná forma, L-xylóza, sa dá syntetizovať umelo.
Výskyt
Xylóza je hlavný stavebný kameň hemicelulózy xylánu, ktorý tvorí asi 30 % niektorých rastlín (napríklad brezy), ale omnoho menej u iných (smrek a borovica majú asi len 9 % xylánu). Xylóza je inak všade prítomná a nachádza sa v embryách väčšiny jedlých rastlín. Ako prvý ju z dreva izoloval fínsky vedec Koch v roku 1881,[1] ale prvýkrát sa stala komerčne dostupnou, s cenou podobnou sacharóze, až v roku 1930.[2]
Xylóza je takisto prvý sacharid, ktorý sa pridáva na serínové a treonínové reziduá v proteoglykánovej O-glykozylácii, takže je to prvý sacharid v biosyntetickej dráhe väčšiny aniónových polysacharidov, ako sú heparansulfát a chondroitínsulfát.[3]
Xylóza sa takisto nachádza u niektorých chrobákov druhoch rodu Chrysolina, ktoré majú srdcové glykozidy (ktorých súčasťou je xylóza) v obranných žľazách.[4]
Použitie
Chemikália
Kyselinou katalyzovanou degradáciou hemicelulózy vzniká furfural,[5][6] prekurzor syntetických polymérov a tetrahydrofuránu.[7]
Ľudská spotreba
Xylóza je metabolizovaná ľudmi, aj keď to nie je hlavná živina a z veľkej časti je vylučovaná obličkami.[8] Ľudia vedia získať xylózu len z potravy (nedokážu ju syntetizovať). V eukaryotických organizmoch je prítomná oxidoreduktázová dráha. Ľudia majú enzým proteín xylozyltransferázu (XYLT1, XYLT2), ktorý prenáša xylózu z UDP na serínové reziduum proteínu v proteoglykánoch.
Xylóza obsahuje 2,4 kalórie na gram[9] (menej než glukóza alebo sacharóza, ktoré majú asi 4 kalórie na gram).
Zvieracia medicína
Xylóza sa v zvieracej medicíne používa na test na malabsorpciu, pri ktorom sa po postení podáva vo vode. Ak sa xylóza deteguje v krvi a/alebo moči v priebehu najbližších hodín, bola absorbovaná v črevách.[10]
Vysoké dávky xylózy, rádovo 100 g/kg hmotnosti zvieraťa, sú relatívne dobre tolerované u zvierat a podobne ako v štúdiách u ľudí, časť príjmu xylózy prechádza črevami nestrávená.[11]
Tvorba vodíka
V roku 2014 bol ohlásený proces, v ktorom bola xylóza premenená na vodík pri nízkej teplote (50 °C) a atmosférickom tlaku s použitím enzýmov s takmer 100% teoretickým výťažkom. Tento proces zahŕňa 13 enzýmov vrátane novej polyfosfátxylulokinázy.[12][13]
Deriváty
Redukciou glukózy pomocou katalytickej hydrogenácie vzniká xylitol, umelé sladidlo.
Referencie
- ↑ Advances in carbohydrate chemistry, Volume 5, pg 278 Hudson & Cantor 1950
- ↑ Pentose Metabolism 1932
- ↑ BUSKAS, Therese. Glycopeptides as versatile tools for glycobiology . academic.oup.com, . Dostupné online. DOI:10.1093/glycob/cwj125
- ↑ MORGAN, E. David. Biosynthesis in Insects. : Royal Society of Chemistry, 2004-07-13. Dostupné online. ISBN 978-0-85404-691-1. S. 112. (po anglicky)
- ↑ Furfural . www.orgsyn.org, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ GÓMEZ MILLÁN, Gerardo; Hellsten, Sanna; King, Alistair W.T.. A comparative study of water-immiscible organic solvents in the production of furfural from xylose and birch hydrolysate. Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 25 April 2019, s. 354–363. DOI: 10.1016/j.jiec.2018.12.037.
- ↑ HOYDONCKX, H. E.; RHIJN, W. M. Van; RHIJN, W. Van. Furfural and Derivatives. : John Wiley & Sons, Ltd, 2007. DOI: 10.1002/14356007.a12_119.pub2. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2 (po anglicky)
- ↑ JOHNSON, S. A.. Thesis . 2006. Dostupné online.
- ↑ Patent v USA US6239274B1
- ↑ D-xylose absorption: MedlinePlus Medical Encyclopedia . medlineplus.gov, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ Nutritional implications of D-Xylose in pigs
- ↑ Virginia Tech team develops process for high-yield production of hydrogen from xylose under mild conditions . Green Car Congress, 2013-04-03. Dostupné online. DOI:10.1002/anie.201300766
- ↑ High-Yield Production of Dihydrogen from Xylose by Using a Synthetic Enzyme Cascade in a Cell-Free System. Angewandte Chemie International Edition, 2013, s. 4587. DOI: 10.1002/anie.201300766. PMID 23512726.
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Xylose na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk