β-D-Fruktofuranóza

Furanóza je súhrnné označenie sacharidov, ktoré majú štruktúru s päťčlenným kruhom pozostávajúcim zo štyroch atómov uhlíka a jedného atómu kyslíka. Tento názov vznikol na základe podobnosti kyslíkovému heterocyklu furánu, ale furanózový cyklus nemá dvojité väzby.^[1]

Štruktúrne vlastnosti

Chemická štruktúra ribózy v jej furanózovej podobe. Väzba tvorená vlnovkou ukazuje zmes alfa-ribofuranózy a beta-ribofuranózy.

Furanózový kruh je cyklický poloacetál tvorený aldopentózou alebo cyklický poloketál tvorený ketohexózou.

Štruktúra furanózového kruhu pozostáva zo štyroch uhlíkových a jedného kyslíkového atómu. Uhlík bezprostredne napravo od kyslíka sa označuje ako anomérny. Chirálny uhlík s najvyšším číslovaním (typicky na ľavej strane od kyslíka v Haworthovej projekcii) určuje, či má štruktúra D- alebo L- konfiguráciu. Vo furanózach s L-konfiguráciou je substituent na chirálnom uhlíku s najvyšším číslovaním otočený smerom pod rovinu kruhu. V prípade D-konfigurácie je to naopak a tento substituent je otočený smerom nad rovinu kruhu.

Furanózový kruh má buď alfa-konfiguráciu, alebo beta-konfiguráciu, podľa toho, kam je otočená anomérna hydroxylová skupina. V D-furanózach je pri alfa-konfigurácii hydroxylová skupina otočená smerom dole (pod rovinu kruhu, opačne od chirálneho uhlíka s najvyšším číslovaním), zatiaľ čo v beta-konfigurácii je hydroxylová skupina otočená smerom hore (nad rovinu kruhu, rovnakým smerom ako chirálny uhlík s najvyšším číslovaním). V prípade L-konfigurácie je to presne naopak. Na anomérnom uhlíku bežne v roztoku dochádza k mutarotácii, čím sa vytvorí rovnováha medzi alfa a beta konfiguráciou.

Referencie

Pozri aj

• Pyranóza
• Fruktóza
• Ribóza

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Furanose na anglickej Wikipédii.