A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Manóza | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C6H12O6 |
Synonymá | (3S,4S,5S,6R)-6-(Hydroxymetyl)oxán-2,3,4,5-tetrol |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 180,156 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 3458-28-4 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Manóza,[1] skratka Man,[2] je monosacharid, ktorý má šesť atómov uhlíka a aldehydovú skupinu, teda aldohexóza. Je to C2 epimér glukózy. Manóza je dôležitá v ľudskom metabolizme, hlavne v glykozylácii niektorých bielkovín. Niektoré vrodené poruchy glykozylácie sú spojené s mutáciami enzýmov, ktoré sa účastnia metabolizmu manózy.[3]
Manóza nie je esenciálna živina. V ľudskom tele sa tvorí z glukózy alebo sa premieňa na glukózu. Manóza poskytuje energiu 2-5 kcal/g. Čiastočne sa vylučuje močom.
Štruktúra a konfigurácia
Manóza sa bežne vyskytuje v dvoch druhoch cyklickej formy, a to ako pyranóza (šesťuhlíkový cyklus) alebo furanóza (päťuhlíkový cyklus). Každá z týchto podôb potom existuje v dvoch podobe dvoch anomérov podľa polohy hydroxylovej skupiny na anomérnom uhlíku. Celkovo teda existujú štyri rôzne cyklické formy, v ktorých sa manóza môže vyskytovať, a takisto môže existovať v lineárnej podobe. Manóza podlieha rýchlej izomerizácii, pri ktorej sa premieňa z jednej formy na druhú.[chýba zdroj Manóza sa v prírode bežne nachádza v D konfigurácii.
α-D-Manofuranóza |
β-D-Manofuranóza |
α-D-Manopyranóza |
β-D-Manopyranóza |
Manóza sa od glukózy líši inverznou konfiguráciou na uhlíku C2, je to teda C2 epimér glukózy. Manóza sa v roztoku nachádza v konformácii. Táto malá zmena vedie k drasticky odlišnej biochémii medzi týmito dvoma hexózami. Táto zmena má podobné účinky i na ostatné aldohexózy.[chýba zdroj
Metabolizmus
Predpokladá sa, že manóza využívaná v glykozylácii je odvodená od glukózy, avšak v kultúre hepatómových buniek (rakovinových buniek z pečene) pochádza väčšina manózy v biosyntéze glykoproteínov z extracelulárnej manózy, nie glukózy.[4] Mnoho glykoproteínov tvorených v pečeni sa vylučuje do krvi, takže takže sa manóza prijatá z potravy šíri do celého tela.[5]
Manóza sa nachádza v mnohých glykokonjugátoch vrátane N-viazaných glykozylovaných bielkovín. C-Manozylácia je takisto bežná.[6]
Trávenie mnohých polysacharidov a glykoproteínov produkuje manózu, ktorá je fosforylovaná hexokinázou, čím sa vzniká manóza-6-fosfát. Manóza-6-fosfát sa potom premieňa na fruktóza-6-fosfát (F6P) pôsobením fosfomanózaizomerázy.[7] F6P potom vstupuje do glykolytickej dráhy a je premieňaný na glukóza-6-fosfát v hepatocytoch, čo jej umožňuje vstup do glukoneogenézy.
Manóza je hlavným monosacharidom v N-viazanej glykozylácie, čo je posttranslačná úprava bielkovín. Začína presunom Glc3Man9GlcNAc2 na práve syntetizovaný glykoproteín v endoplazmatickom retikule. Glukóza sa hydrolyzuje na plne poskladanej bielkovine a manózové skupiny sú hydrolyzované manozidázami v endoplazmatickom retikule a Goligho aparáte. Hotové glykoproteíny typicky obsahujú tri manózové jednotky, ktoré sú schované ďalšími úpravami pomocou GlcNAc, galaktózy a kyseliny sialovej. To je dôležité, pretože prirodzený imunitný systém cicavcov je stavaný tak, aby rozlišoval vystavené manózové jednotky, pretože na povrchu kvasiniek sú často vystavené manózové jednotky v podobe manánov. Vírus HIV má značné množstvo manózových jednotiek kvôli tesnej blízkosti glykánov vo virálnom spikeu.[8][9] Tieto manózové jednotky sú cieľom pre protilátky.[10]
Biotechnológie
Rekombinantné bielkoviny tvorené v kvasinkách môžu byť podrobené adícii manózy iným spôsobom, než u cicavčích buniek.[11] Tento rozdiel u rekombinantných bielkovín spôsobený expresiou v kvasinkách a nie v cicavčích organizmoch môže ovplyvniť účinnosť vakcín.[chýba zdroj
Tvorba a použitie
Manózu je možné získať oxidáciou manitolu.[12] Takisto je možné ju získať Lobry-de Bruyn-van Ekensteinovou premenou.[13][14]
Manóza (respektíve D-manóza) sa používa ako doplnok stravy na prevenciu opakovaných infekcií močovej sústavy.[15]
Etymológia
Základom slov "manóza" a "manitol" je manna, ktorú Biblia popisuje ako pokrm zoslaný izraelskému ľudu pri jeho ceste v púšti.[16] Niektoré stromy a kry produkujú látku zvanú manna, napríklad Fraxinus ornus, z ktorého bol prvýkrát izolovaný manitol.[17]
Manóza PTS permeáza
PEP-dependentný cukor transportný fosfotransferázový systém prenáša a zároveň fosforyluje svoje substráty. Manóza XYZ permeáza je členom tejto rodiny enzýmov a túto zvláštnu metódu používajú baktérie na príjem cukrov, v prípade manóza XYZ hlavne exogénnych hexóz, na presun fosfátových esterov do bunkovej cytoplazmy pri príprave na ďalšie spracovanie, primárne pomocou glykolýzy.[18] MANXYZ transpotérový komplex sa takisto účastní infekcie E. coli bakteriofágom lambda, pričom podjednotky ManY a ManZ sú dostatočné pre infekciu fágom lambda.[19] MANXYZ obsahuje štyri domény v troch polypeptidových reťazcoch, ManX, ManY a ManZ. Podjednotka ManX tvorí homodimér, ktorý je lokalizovaný na cytoplazmatickej strane membrány. ManX obsahuje dve domény, IIA a IIB, spojené "kĺbovým" peptidom a každá doména obsahuje fosforylačné miesto a prenos fosfátovej skupiny prebieha medzi dvoma podjednotkami.[20] ManX môže byť viazaná na membránu, ale nemusí.[19] ManY a ManZ podjednotky sú hydrofóbne integrálne proteíny so šiestimi a jedným transmembránovými alfa helixmi.[21][22][23] Fosfátová skupiny z PEP sa prenáša na importovaný cukor pomocou Enzýmu 1 a potom na ManX, ManY a ManZ podjednotky ManXYZ transportérového komplexu, ktorý fosforyluje prichádzajúcu hexózu, čím vzniká hexóza-6-fosfát.
Referencie
- ↑ aldóza. In: Encyclopaedia Beliana. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.
- ↑ PUBCHEM. D-Mannose . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ Metabolic manipulation of glycosylation disorders in humans and animal models. Seminars in Cell & Developmental Biology, 2010, s. 655–662. DOI: 10.1016/j.semcdb.2010.03.011. PMID 20363348.
- ↑ Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis. Glycobiology, 1998, s. 285–295. DOI: 10.1093/glycob/8.3.285. PMID 9451038.
- ↑ Studies of mannose metabolism and effects of long-term mannose ingestion in the mouse. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, 2001, s. 116–126. DOI: 10.1016/S0304-4165(01)00183-0. PMID 11687298.
- ↑ MINAKATA, Shiho; MANABE, Shino; INAI, Yoko. Protein C-Mannosylation and C-Mannosyl Tryptophan in Chemical Biology and Medicine. Molecules, 2021-08-30, roč. 26, čís. 17, s. 5258. Dostupné online . ISSN 1420-3049. DOI: 10.3390/molecules26175258. (po anglicky)
- ↑ VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 631-633.
- ↑ Glycan clustering stabilizes the mannose patch of HIV-1 and preserves vulnerability to broadly neutralizing antibodies. Nature Communications, 2015-06-24, s. 7479. DOI: 10.1038/ncomms8479. PMID 26105115. (po anglicky)
- ↑ Structural Constraints Determine the Glycosylation of HIV-1 Envelope Trimers. Cell Reports, 2015-06-16, s. 1604–1613. ISSN 2211-1247. DOI: 10.1016/j.celrep.2015.05.017. PMID 26051934. (po anglicky)
- ↑ Targeting host-derived glycans on enveloped viruses for antibody-based vaccine design. Current Opinion in Virology, 2015-04-01, s. 63–69. DOI: 10.1016/j.coviro.2015.02.002. PMID 25747313.
- ↑ Mannose addition by yeast Pichia pastoris on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin. Vaccine, 2009, s. 4704–4708. DOI: 10.1016/j.vaccine.2009.05.063. PMID 19520203.
- ↑ STOOP, J. M.; PHARR, D. M.. Partial purification and characterization of mannitol: mannose 1-oxidoreductase from celeriac (Apium graveolens var. rapaceum) roots. Archives of Biochemistry and Biophysics, 1992-11-01, roč. 298, čís. 2, s. 612–619. PMID: 1416989. Dostupné online . ISSN 0003-9861. DOI: 10.1016/0003-9861(92)90456-7.
- ↑ ANGYAL, Stephen J.. The Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein Transformation and Related Reactions. Berlin, Heidelberg : Springer, 2001. DOI: 10.1007/3-540-44422-X_1. Dostupné online. ISBN 978-3-540-44422-0. DOI:10.1007/3-540-44422-x_1 S. 3. (po anglicky)
- ↑ Lobry de bruyn-van ekenstein transformation . Biology Articles, Tutorials & Dictionary Online, 2019-10-07, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ Oral D-mannose in recurrent urinary tract infections in women: A pilot study. Journal of Clinical Urology, 2014, s. 208–213. DOI: 10.1177/2051415813518332.
- ↑ Mannose Etymology in English | Etymologeek . . Dostupné online.
- ↑ MARTÍNEZ-MIRANDA, Juan Gilberto; CHAIREZ, Isaac; DURÁN-PÁRAMO, Enrique. Mannitol Production by Heterofermentative Lactic Acid Bacteria: a Review. Applied Biochemistry and Biotechnology, 2022-02-23. Dostupné online . ISSN 1559-0291. DOI: 10.1007/s12010-022-03836-5. (po anglicky)
- ↑ Phosphoenolpyruvate:carbohydrate phosphotransferase systems of bacteria. Microbiological Reviews, 1993, s. 543–594. DOI: 10.1128/MMBR.57.3.543-594.1993. PMID 8246840.
- ↑ a b The mannose-permease of the bacterial phosphotransferase system. Gene cloning and purification of the enzyme IIMan/IIIMan complex of Escherichia coli. The Journal of Biological Chemistry, 1985, s. 15495–15503. DOI: 10.1016/S0021-9258(17)36282-8. PMID 2999119.
- ↑ Mannose permease of Escherichia coli. Domain structure and function of the phosphorylating subunit. The Journal of Biological Chemistry, 1989, s. 18733–18741. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)51529-5. PMID 2681202.
- ↑ Membrane topology of the mannose transporter of Escherichia coli K12. European Journal of Biochemistry, 1996, s. 810–817. DOI: 10.1111/j.1432-1033.1996.0810u.x. PMID 8774730.
- ↑ Structure of the mannose transporter of the bacterial phosphotransferase system. Cell Research, 2019-06-17, s. 680–682. ISSN 1748-7838. DOI: 10.1038/s41422-019-0194-z. PMID 31209249.
- ↑ Structure of the mannose phosphotransferase system (man-PTS) complexed with microcin E492, a pore-forming bacteriocin. Cell Discovery, 2021-04-06, s. 20. ISSN 2056-5968. DOI: 10.1038/s41421-021-00253-6. PMID 33820910.
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Mannose na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk