A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Kyselina tetrahydrolistová | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C19H23N7O6 |
Synonymá | Kyselina (2S)-2-4-(2-amino-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridín-6-yl)metylaminobenzoylaminopentadiová, kyselina 5,6,7,8-tetrahydrolistová, H4 folát[1], koenzým F (formylačný),[2][Pozn 1][3] THFA, H4FA, |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 445,43 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 135-16-0 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina tetrahydrolistová[1][2] je derivát kyseliny listovej. Jej konjugovaná zásada sa označuje ako tetrahydrofolát[1][4][5] alebo redukovaný folát.[2]
Metabolizmusupraviť | upraviť zdroj
Syntéza u ľudí prebieha z kyseliny dihydrolistovej prostredníctvom dihydrofolátreduktázy. Túto reakciu inhibuje metotrexát.[6]
THFA sa premieňa na 5,10-metyléntetrahydrofolát pôsobením serínhydroxymetyltransferázy.
Bakteriálna syntézaupraviť | upraviť zdroj
Mnohé baktérie používajú dihydropteroátsyntetázu na tvorbu dihydropteroátu, ktorý u ľudí nemá žiadnu funkciu. To umožňuje zameranie tohto enzýmu a použitie sulfónamidových antibiotík, ktoré pôsobia ako kompetitívne inhibítory so substrátom tohto enzýmu, PABA.
Významupraviť | upraviť zdroj
Kyselina tetrahydrolistová je kofaktorom mnohých reakcií, hlavne v syntéze (teda anabolizme) aminokyselín a nukleových kyselín. Okrem toho pôsobí ako prenášač jednouhlíkových skupín, napríklad metylu, metylénu, metenylu, formylu alebo formimino skupiny. Pri spojení kyselina tetrahydrolistovej a jednej z týchto jednouhlíkových skupín, ako je to napríklad v prípade 10-formyltetrahydrofolátu, pôsobí kyselina tetrahydrolistová ako donor jedného uhlíkového atómu. Tetrahydrofolát získava tento jeden uhlíkový atóm z formaldehydu, ktorý vzniká v iných procesoch. Tieto jednouhlíkové skupiny sú dôležité v tvorbe prekurzorov pre syntézu DNA. Nedostatok kyseliny tetrahydrolistovej môže spôsobiť megaloblastickú anémiu.[7][8][9]
Metotrexát pôsobí na dihydrofolátreduktázu ako inhibítor, podobne ako pyrimetamín a trimetoprim, čím znižuje množstvo syntetizovaného tetrahydrofolátu. To môže mať za následok megaloblastickú anémiu.
Kyselina tetrahydrolistová sa účastní premeny kyseliny formiminoglutámovej na kyselinu glutámovú. Tým môže dôjsť k zníženiu množstva dostupného histidínu na dekarboxyláciu a syntézu proteínov, takže sa môže znížiť hladina histamínu a formiminoglutamátu v moči.[10]
Poznámkyupraviť | upraviť zdroj
- ↑ V knihe Biochémia od Škárku je preklep a stojí v nej "koezým F" namiesto "koenzým F." (str. 109, kapitola 5.14 Koenzýmy) Na strane 114 je tento názov napísaný správne.
Referencieupraviť | upraviť zdroj
- ↑ a b c SR, Ministerstvo pôdohospodárstva a rozvoja vidieka. Metodiky stanovenia pteroylmonoglutamátu v rôznych potravinových matriciach online. MPRV SR, cit. 2022-04-03. Dostupné online.
- ↑ a b c ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. s.l. : s.n., 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 109, 114, 374.
- ↑ coenzyme F online. TheFreeDictionary.com, cit. 2022-04-02. Dostupné online.
- ↑ KARKALÍK, Šimon. Malária, jej liečba a profylaxia. Klinická farmakologie a farmacie (Olomouc: Solen s.r.o.), 2018, roč. 32, čís. 2, s. 20-27. Dostupné online cit. 2022-04-02. ISSN 1212-7973.
- ↑ Megaloblastová anémia – príčiny, diagnostika, prevencia a liečba | Unilabs online. www.unilabs.sk, cit. 2022-04-03. Dostupné online.
- ↑ Interaction of dihydrofolate reductase with methotrexate: Ensemble and single-molecule kinetics. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2002-10-15, s. 13481–13486. ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.172501499. PMID 12359872. (po anglicky)
- ↑ LIVEONEARTH. Biochemistry: The One-Carbon Pool: Folate and B12 Metabolism online. LIVEJOURNAL, 2008-02-23. Dostupné online.
- ↑ YADAV, Manish K.; MANOLI, Nandini M.; MADHUNAPANTULA, SubbaRao V.. Comparative Assessment of Vitamin-B12, Folic Acid and Homocysteine Levels in Relation to p53 Expression in Megaloblastic Anemia. PLoS ONE, 2016-10-25, roč. 11, čís. 10, s. e0164559. PMID: 27780269 PMCID: PMC5079580. Dostupné online cit. 2022-04-02. ISSN 1932-6203. DOI: 10.1371/journal.pone.0164559.
- ↑ ASLINIA, F.; MAZZA, J. J.; YALE, S. H.. Megaloblastic Anemia and Other Causes of Macrocytosis. Clinical Medicine & Research, 2006-09-01, roč. 4, čís. 3, s. 236–241. Dostupné online cit. 2022-04-02. ISSN 1539-4182. DOI: 10.3121/cmr.4.3.236. (po anglicky)
- ↑ Histamine formation in guinea-pigs. J. Physiol., December 1965, s. 801–9. Dostupné online. DOI: 10.1113/jphysiol.1965.sp007798. PMID 5881255.
Zdrojupraviť | upraviť zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tetrahydrofolic acid na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk