Flavínmononukleotid
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C17H21N4O9P
Synonymá	Kyselina (2R,3S,4S)-5-(7,8-dimetyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzopteridín-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyldihydrogénfosforečná
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	456,344 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	146-17-8 130-40-5 (sodná soľ)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Flavínmononukleotid^[1][2] (FMN) alebo riboflavín-5'-fosfát, je biomolekula tvorená riboflavínom (vitamínom B2) a fosfátovou skupinou. Napriek tomu, že je v jeho názve slovo "nukleotid", nie je to skutočný nukleotid, pretože väzba medzi cukrom (ribózou) a izoaloxazínom nie je glykozidová.^[3] V bunkách sa syntetizuje pomocou enzýmu riboflavínkinázy. FMN funguje ako prostetická skupina rôznych oxidoreduktáz, vrátane NADH dehydrogenázy, i ako kofaktor v biologických fotoreceptoroch na modré svetlo.^[4][5] Počas katalytického cyklu dochádza k reverzibilnej premene medzi oxidovanou formou (FMN), semichinónovou (FMNH^•) a redukovanou formou (FMNH₂). FMN je silnejší oxidant oproti NAD a je veľmi užitočný, pretože umožňuje jedno- i dvojelektrónové prenosy.

FMN je hlavná podoba, v ktorej sa riboflavín nachádza v bunkách a tkanivách. Jeho syntéza je energetiky náročnejšia, ale je lepšie rozpustný než riboflavín. V bunkách sa FMN vyskytuje voľne i v niekoľkých kovalentne viazaných formách.^[6] Z FMN vzniká FAD pôsobením FAD syntetázy.

Fotoreceptory

FMN je súčasťou fototropínov, fotoreceptorov reagujúcich na modré svetlo, ktoré sú prítomné napríklad v rastlinách a riasách.^[5] Pri svojej úlohe v rámci biologických receptorov je FMN výnimkou oproti ostatným receptorom, ktoré využívajú E/Z izomerizáciu. Namiesto toho vo fototropínoch dochádza k vzniku väzby s blízkym cysteínovým reziduom, takže vzniká väzba flavín-cysteinyl. Tá sa potom rozkladá pôsobením tepla po asi 100 sekundách.^[5]

Ako prídavná látka

FMN sa využíva i ako oranžovo-červené farbivo a je označené E číslom E101a.^[7]

Ako E106 sa označuje príbuzná látka, konkrétne sodná soľ riboflavín-5'-fosfátu. Po požití sa rýchlo mení na voľný riboflavín. Nachádza sa hlavne v jedlách pre bábätká a malé deti, ako i v džemoch, mliečnych produktoch a sladkostiach.^[8]

Referencie

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Flavin mononucleotide na anglickej Wikipédii.