Adenozylkobalamín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C72H100CoN18O17P
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	1579,608 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	13870-90-1
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Adenozylkobalamín^[1][2] (AdoCbl) je spolu s metylkobalamínom (MeCbl) jednou z biologicky aktívnych foriem vitamínu B₁₂.^[1][3] Jeho iné názvy zahŕňajú deoxyadenozylkobalamín, 5'-deoxyadenozylkobalamín,^[4][5] 5-deoxyadenosylkobalamín,^[2] koenzým B₁₂^{[6][Pozn 1]} alebo kobalamid.^[7]

Reakcie

Adenozylkobalamín pôsobí ako kofaktor v 1,2-prešmykoch uhlíkovej kostry sprostredkovanej radikálovým mechanizmom. Tieto procesy vyžadujú tvorbu deoxyadenozylového radikálu pomocou homolytickej disociácie väzby uhlík-kobalt. Táto väzba je výnimočne slabá, jej disociačná energia je 31 kcal/mol (asi 130 kJ/mol), a je ďalej oslabená chemickým prostredím v aktívnom mieste enzýmu.^[8] Jeden z enzýmov, ktoré využívajú adenozylkobalamín ako kofaktor, je metylmalonyl-CoA mutáza.

Podobným mechanizmom prebiehajú mnohé reakcie, v ktorých vystupuje ako koenzým S-adenozylmetionín (SAM), ktorý takisto produkuje 5'-deoxyadenozylové radikály. Enzýmy, ktoré využívajú SAM, však katalyzujú aspoň 65 unikátnych reakcií,^[9] zatiaľ čo je známych len 12 enzýmov, ktoré využívajú kobalamín.^[10] Predpokladá sa, že kobalamín sa vyvinul relatívne nedávno, čo by tento nepomer čiastočne vysvetľovalo. Okrem toho je SAM výrazne menšia molekula, takže stérická náročnosť adenozylkobalamínu znamená, že jeho použitie je pre enzýmy náročnejšie, a okrem toho musí u adenozylkobalamínu zvyčajne deoxyadenozylový radikál prekonať výrazne väčšiu vzdialenosť počas reakcie.^[10] Radikálové SAM enzýmy však obsahujú železo-sírny klaster, ktorý enzýmy využívajúce kobalamín mať nemusia - železo-sírne klastre sú senzitívne na okolitý kyslík, takže je možné, že adenozylkobalamín predstavuje alternatívu v prostredí s kyslíkom.^[10] Niektoré zdroje takisto tvrdia, že kobalamín pomáha stabilizovať produkty, takže jeho úloha je väčšia, než len tvorba radikálov.^[10]

Poznámky

1. ↑ V knihe Biochémia od Škárku je preklep a stojí v nej "koezým B₁₂" namiesto "koenzým B₁₂." (str. 109, kapitola 5.14 Koenzýmy)

Referencie

Pozri aj

• Metylkobalamín
• Hydroxykobalamín
• Kyanokobalamín
• Vitamín B₁₂
• Biosyntéza kobalamínu
• Oxid dusnatý

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Adenosylcobalamin na anglickej Wikipédii.

Tento článok týkajúci sa chémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš.