Butan-1-ol

Butan-1-ol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	butan-1-ol
Ostatní názvy	n-butanol
Funkční vzorec	CH3(CH2)2CH2OH
Sumární vzorec	C4H10O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	71-36-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-751-6
PubChem	263
ChEBI	28885
SMILES	OCCCC
InChI	1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
Číslo RTECS	EO1400000
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,122 g/mol
Teplota tání	−89,8 °C (183,4 K)
Teplota varu	117,7 °C (390,8 K)
Hustota	0,8098 g/cm3 (20 °C)
Disociační konstanta pKa	16,1
Rozpustnost ve vodě	6,32 g/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru
Tlak páry	0,58 kPa (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; GHS07
H-věty	H226 H302 H315 H318 H335 H336
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P330 P332+313 P362 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
Teplota vznícení	343 °C (616 K)}
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Butan-1-ol, také nazývaný n-butanol, je primární alkohol se vzorcem C₄H₉OH a lineární strukturou. Jeho izomery jsou isobutanol, butan-2-ol a terc-butanol. Samotný název butanol se obvykle používá pro nerozvětvený primární izomer.

Butan-1-ol vzniká jako vedlejší produkt ethanolového kvašení sacharidů^[2] a nachází se v řadě potravin a nápojů.^[3]^[4] Používá se jako ochucovadlo^[5] v máslu, smetaně, ovoci, rumu, whiskey, zmrzlině, cukrovinkách, pečivu a likérech.^[6]^[3]

Nejvíce se butan-1-ol jako meziprodukt v chemickém průmyslu, například na výrobu butylacetátu (používaného také jako ochucovadlo; i jako průmyslové rozpouštědlo). Vyrábí se z propenu získávaného z ropy.

Výroba

Od 50. let 20. století se butan-1-ol vyrábí především hydroformylací propenu (nazývaným také oxo proces), kdy je hlavním produktem butyraldehyd (n-butanal) katalyzátory jsou obvykle odvozeny od kobaltu nebo rhodia. Butyraldehyd se následně hydrogenuje za vzniku butanolu.

Dalším způsobem výroby butanolu je Reppeova reakce propenu s oxidem uhelnatým a vodou:^[7]

CH₃CH=CH₂ + H₂O + 2 CO → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + CO₂

V minulosti se butanol vyráběl z krotonaldehydu, jenž se získával z acetaldehydu.

Butanol může také vznikat kvašením působením bakterií. Před 50. léty 20. století se k průmyslové výrobě butanolu používala bakterie Clostridium acetobutylicum. Bylo zjištěno, že i jiné mikroorganismy mohou tvořit butanol.

Použití

85 % butanolu se používá na výrobu laků. Jedná se o často používané rozpouštědlo, například u nitrocelulózy. Jako rozpouštědla slouží také řada látek jako je 2-butoxyethanol. Na butylesterech je založeno mnoho změkčovadel, například dibutylftalát. Butylakrylát se používá na výrobu polymerů. Butanol také slouží jako prekurzor n-butylaminů.^[7]

Biopalivo

Butan-1-ol byl navržen jako náhrada nafty a benzínu. V malých množstvích vzniká v téměř všech kvasných procesech a ve velkém množství jej vytváří bakterie rodu Clostridium. Výzkum se zaměřuje především na získávání většího množství butanolu z biomasy.

V motorech určených pro používání benzinu lze jako palivo použít až 85% butanol, aniž by bylo třeba přestavovat motor (což není možné u 85% ethanolu), navíc poskytuje ze stejného objemu více energie než ethanol, protože obsahuje méně kyslíku,^[8] množství uvolněné energie je téměř stejné jako u benzinu. Butanol lze také přidávat do nafty za účelem snížení množství sazí.^[9]

U následujících materiálů může výroba, někdy i používání, způsobit vystavení butan-1-olu: u syntetických kůží, butylesterů, barev, ovocných vůní, laků, fotografických filmů, pláštěnek, parémů, pyroxylinových plastů, viskózových vláken, bezpečnostních skel a vodě odolného oblečení.^[3]

Výskyt

Butan-1-ol vzniká kvašením cukrů v řadě různých alkoholických nápojů, jako jsou pivo,^[10] vinné pálenky,^[11] víno^[12] a whiskey.^[13]

Byl také nalezen mezi těkavými látkami v chmelu,^[14] plodů chlebovníku různolistém,^[15] tepelně ošetřeném mléku,^[16] melounu cukrovém,^[17] v sýrech,^[18] semenech rostliny Vigna unguiculata^[19] a vařené rýži.^[20]

Butanol také vzniká při smažení v kukuřičném a bavlněném oleji, linoleinu a trioleinu.^[21]

Butan-1-ol je přirozenou složkou řady alkoholických nápojů, i když jsou jeho koncentrace nízké a proměnlivé.^[22]^[23]

Butanol se považuje za příčinu některých případů těžké kocoviny, i když experimenty na zvířecích modelech tento vliv nepotvrdily.^[24]

Butan-1-ol se také používá na výrobu ochucovadel^[25] a k extrakci bezlipidových bílkovin z vaječného žloutku,^[26] také k získávání chmelových extraktů extraktů a jako rozpouštědlo při odstraňování pigmentů z koncentrátů listových bílkovin.^[27]

Metabolismus a toxicita

Akutní toxicita butanolu je nízká, LD₅₀ při ústním podání je u krys 790–4360 mg/kg (u ethanolu činí 7000–15 000 mg/kg).^[4]^[7] U obratlovců je metabolizován podobně jako ethanol: alkoholdehydrogenáza jej přeměňuje na butyraldehyd, ze kterého se poté působením aldehyddehydrogenázy stává kyselina máselná. Kyselina máselná může být metabolizována až na oxid uhličitý a vodu v beta oxidaci. U krys se při dávce 2000 mg/kg pouze 0,03 % vyloučilo močí.^[28] Při subletálních dávkách butan-1-ol, podobně jako ethanol, utlumuje činnost centrální nervové soustavy: schopnost vyvolat otravu je u butanolu přibližně šestinásobná oproti ethanolu, pravděpodobně v důsledku pomalejší přeměny alkoholdehydrogenázou.^[29]

Ostatní nebezpečí

Kapalný butan-1-ol je, podobně jako většina organických rozpouštědel, značně dráždivý vůči očím; podráždění může být vyvoláno i opakovaným stykem s kůží.^[4] Zvýšení citlivosti kůže pozorováno nebylo. K podráždění dýchací soustavy dochází pouze při vysokých koncentracích (nad 2400 ppm).^[30]

Vzhledem k teplotě vzplanutí 35 °C se butan-1-ol řadí mezi středně nebezpečné hořlaviny; je o něco hořlavější než petrolej nebo nafta, ovšem méně než mnohá běžná organická rozpouštědla. Utlumení centrální nervové soustavy způsobované touto látkou (podobné otravě ethanolem) může představovat určité nebezpečí při práci v uzavřených prostorech, i když je cítit při koncentracích 0,2 až 30 ppm, které jsou příliš nízké na to, aby mohly působit na nervovou soustavu.^[30]^[31]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Butanol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/263
↑ Lucie A. Hazelwood; Jean-Marc Daran; Antonius J. A. van Maris; Jack T. Pronk; J. Richard Dickinson. The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism. Applied and Environmental Microbiology. 2008, s. 2259–2266. DOI 10.1128/AEM.02625-07. PMID 18281432. Bibcode 2008ApEnM..74.2259H.
↑ ^a ^b ^c Butanols - four isomers (EHC 65, 1987). www.inchem.org . . Dostupné online.
↑ ^a ^b ^c n-Butyl Alcohol. Inchem . . Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-03-03.
↑ 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
↑ HALL, R. L.; OSER, B. L. Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendment. III. Gras substances. Food Technology. 1965, s. 151.
↑ ^a ^b ^c Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. vyd. : Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a04_463.pub3. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.
↑ Schmidt-Rohr, K. (2015). "Why Combustions Are Always Exothermic, Yielding About 418 kJ per Mole of O₂", J. Chem. Educ. 92: 2094-2099. https://dx.doi.org/10.1021/acs.jchemed.5b00333
↑ D. Antoni; V. Zverlov; W. H. Schwarz. Biofuels from Microbes. Applied Microbiology and Biotechnology. 2007, s. 23–35. DOI 10.1007/s00253-007-1163-x. PMID 17891391.
↑ W. Bonte. Congener substances in German and foreign beers. Blutalkohol. 1979, s. 108–124.
↑ Peter Schreier; Friedrich Drawert; Friedrich Winkler. Composition of neutral volatile constituents in grape brandies. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1979, s. 365–372. DOI 10.1021/jf60222a031.
↑ W. Bonte. Congener content of wine and similar beverages. Blutalkohol. 1979, s. 392–404.
↑ W. Postel; L. Adam. Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey. Branntweinwirtschaft. 1978, s. 404–407.
↑ Roland Tressl; Lothar Friese; Friedrich Fendesack; Hans Koeppler. Studies of the volatile composition of hops during storage. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1978, s. 1426–1430. DOI 10.1021/jf60220a036.
↑ G. Swords; P. A. Bobbio; G. L. K. Hunter. Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus). Journal of Food Science. 1978, s. 639–640. DOI 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
↑ Haytham A. Jaddou; John A. Pavey; Donald J. Manning. Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks. Journal of Dairy Research. 1978, s. 391–403. DOI 10.1017/S0022029900016617.
↑ K. Yabumoto; K. Yamaguchi; W. G. Jennings. Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo. Food Chemistry. 1978, s. 7–16. DOI 10.1016/0308-8146(78)90042-0.
↑ Jean Pierre Dumont; Jacques Adda. Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1978, s. 364–367. DOI 10.1021/jf60216a037.
↑ Gordon S. Fisher; Michael G. Legendre; Norman V. Lovgren; Walter H. Schuller; John A. Wells. Volatile constituents of southernpea seed s.l.: JMonell Chemical Senses Center, 1996.
↑ J. Enrique Cometto-Muñiz; William S. Cain. Trigeminal and Olfactory Sensitivity: Comparison of Modalities and Methods of Measurement. International Archives of Occupational and Environmental Health. 1998, s. 105–110. Dostupné online. DOI 10.1007/s004200050256. PMID 9580447.

Související článkyeditovat | editovat zdroj

Butanolové palivo

Externí odkazyeditovat | editovat zdroj

Obrázky, zvuky či videa k tématu butan-1-ol na Wikimedia Commons

Zdroj:https://cs.wikipedia.org?pojem=Butan-1-ol
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/263

[2] Lucie A. Hazelwood; Jean-Marc Daran; Antonius J. A. van Maris; Jack T. Pronk; J. Richard Dickinson. The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism. Applied and Environmental Microbiology. 2008, s. 2259–2266. DOI 10.1128/AEM.02625-07. PMID 18281432. Bibcode 2008ApEnM..74.2259H.

[EHC-3] Butanols - four isomers (EHC 65, 1987). www.inchem.org . . Dostupné online.

[SIDS-4] -Butyl Alcohol. Inchem . . Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-03-03.

[5] 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.

[6] HALL, R. L.; OSER, B. L. Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendment. III. Gras substances. Food Technology. 1965, s. 151.

[Ull-7] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. vyd. : Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a04_463.pub3. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.

[8] Schmidt-Rohr, K. (2015). "Why Combustions Are Always Exothermic, Yielding About 418 kJ per Mole of O₂", J. Chem. Educ. 92: 2094-2099. https://dx.doi.org/10.1021/acs.jchemed.5b00333

[9] D. Antoni; V. Zverlov; W. H. Schwarz. Biofuels from Microbes. Applied Microbiology and Biotechnology. 2007, s. 23–35. DOI 10.1007/s00253-007-1163-x. PMID 17891391.

[10] W. Bonte. Congener substances in German and foreign beers. Blutalkohol. 1979, s. 108–124.

[11] Peter Schreier; Friedrich Drawert; Friedrich Winkler. Composition of neutral volatile constituents in grape brandies. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1979, s. 365–372. DOI 10.1021/jf60222a031.

[12] W. Bonte. Congener content of wine and similar beverages. Blutalkohol. 1979, s. 392–404.

[13] W. Postel; L. Adam. Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey. Branntweinwirtschaft. 1978, s. 404–407.

[14] Roland Tressl; Lothar Friese; Friedrich Fendesack; Hans Koeppler. Studies of the volatile composition of hops during storage. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1978, s. 1426–1430. DOI 10.1021/jf60220a036.

[15] G. Swords; P. A. Bobbio; G. L. K. Hunter. Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus). Journal of Food Science. 1978, s. 639–640. DOI 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.

[16] Haytham A. Jaddou; John A. Pavey; Donald J. Manning. Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks. Journal of Dairy Research. 1978, s. 391–403. DOI 10.1017/S0022029900016617.

[17] K. Yabumoto; K. Yamaguchi; W. G. Jennings. Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo. Food Chemistry. 1978, s. 7–16. DOI 10.1016/0308-8146(78)90042-0.

[18] Jean Pierre Dumont; Jacques Adda. Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1978, s. 364–367. DOI 10.1021/jf60216a037.

[19] Gordon S. Fisher; Michael G. Legendre; Norman V. Lovgren; Walter H. Schuller; John A. Wells. Volatile constituents of southernpea seed s.l.: JMonell Chemical Senses Center, 1996.

[31] J. Enrique Cometto-Muñiz; William S. Cain. Trigeminal and Olfactory Sensitivity: Comparison of Modalities and Methods of Measurement. International Archives of Occupational and Environmental Health. 1998, s. 105–110. Dostupné online. DOI 10.1007/s004200050256. PMID 9580447.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

Alkoholy: Alkanoly (alkoholy odvozené od alkanů)

nižší alkanoly	methanol CH₃OH • ethanol C₂H₅OH • propanol (propan-1-ol C₃H₇OH, isopropylalkohol (CH₃)₂CHOH) butanol (butan-1-ol, butan-2-ol, isobutanol (2-methylpropan-1-ol), 2-methylpropan-2-ol C₄H₉OH) • pentanol, isopentylalkohol, 2-methylbutan-1-ol, 2-methylbutan-2-ol, pentan-2-ol, pentan-3-ol, C₅H₁₁OH • hexanol C₆H₁₃OH • heptanol C₇H₁₅OH

mastné alkanoly	oktanol C₈H₁₇OH (oktan-1-ol, oktan-2-ol, 2-ethylhexanol) • nonanol C₉H₁₉OH • dekanol C₁₀H₂₁OH • undekanol C₁₁H₂₃OH • dodekanol C₁₂H₂₅OH • tridekanol C₁₃H₂₇OH • tetradekanol C₁₄H₂₉OH • pentadekanol C₁₅H₃₁OH • hexadekanol (cetylalkohol) C₁₆H₃₃OH • heptadekanol C₁₇H₃₅OH • oktadekanol C₁₈H₃₇OH • nonadekanol C₁₉H₃₉OH • ikosanol C₂₀H₄₁OH • henkosanol C₂₁H₄₃OH • dokosanol C₂₂H₄₅OH • trikosanol C₂₃H₄₇OH • tetrakosanol C₂₄H₄₉OH • pentakosanol C₂₅H₅₁OH • hexakosanol C₂₆H₅₃OH • heptakosanol C₂₇H₅₅OH • oktakosanol C₂₈H₅₇OH • nonakosanol C₂₉H₅₉OH • triakontanol C₃₀H₆₁OH

fenylalkanoly	benzylalkohol C₆H₅CH₂OH • fenethylalkohol C₆H₅CH₂CH₂OH

alkandioly	ethandiol (ethylenglykol) C₂H₄(OH)₂ • propan-1,2-diol (propylenglykol) C₃H₆(OH)₂ • propan-1,3-diol C₃H₆(OH)₂ • pentan-1,5-diol HOCH₂(CH₂)₃CH₂OH

alkantrioly	propantriol (glycerol) C₃H₅(OH)₃