Pentadekanol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	pentadekan-1-ol
Funkční vzorec	CH3(CH2)13CH2OH
Sumární vzorec	C15H32O
Vzhled	bezbarvá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	629-76-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	211-107-9
PubChem	12397
ChEBI	28534
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCO
InChI	1S/C15H32O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16/h16H,2-15H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	228,41 g/mol
Teplota tání	43 °C (316 K)[1]
Teplota varu	298 °C (471 K)[1]
Hustota	0,829 g/cm3 (50 °C)[1]
Tlak páry	5,1 mPa[1]
Bezpečnost
GHS07 GHS09 [1]
H-věty	H315 H319 H400 H410 H411[1]
P-věty	P264+265 P273 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P391 P501[1]
Teplota vzplanutí	112 °C (385 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pentadekanol je organická sloučenina patřící mezi mastné alkoholy, v čisté podobě bílá pevná látka.^[2]

Podobně jako ostatní primární alkoholy s dlouhými řetězci se používá jako přísada do maziv a ve výrobcích jako jsou pleťová mléka. Také jej lze zapojit do ethoxylačních a sulfatačních reakcí, vytvářejících povrchově aktivní látky.^[3]

Vlastnosti

Pentadekanol je stabilní látka. Podobně jako jiné alkoholy s dlouhými řetězci má nízkou toxicitu.^[4] Může ale dráždit oči a kůži, a při delším působení vyvolává odtučnění kůže.^[4] Při práci s touto látkou se doporučuje ochrana očí a používání ochranných rukavic.^[5] Pentadekanol plove na hladině vody a za určitých okolností může hořet; hašení by se mělo provádět oxidem uhličitým, pěnovým, nebo pískovým hasicím přístrojem.^[5]

Vyšší primární alkoholy (C₉–C₁₇) jsou „snadno biologicky rozložitelné“.^[4][5] Nevykazují žíravost u oceli ani polymerů, jako jsou polytetrafluorethylen, vysokohustotní polyethylen, polypropylen a butylový kaučuk; k jeho skladování ale nelze použít nádoby z EPDM.^[5]

Oproti jiným 1-alkanolům, například nonanolu, undekanolu a tridekanolu, má pentadekanol nižší rozpustnost v superkritickém oxidu uhličitém.^[6]

Při ochlazování kapaliny pentadekanol (za teploty 316,3 K) vytváří krystalickou látku označovanou jako α-forma, ve které mohou molekuly rotovat kolem svých dlouhých os. Přestože u jiných vyšších alkoholů další ochlazování vede k přechodu do γ-formy (s řetězci odkloněnými od základní roviny) nebo β-formy (se svislými řetězci), tak pentadekanol vytvářím při 311,5 K, výhradně β-formu. Diferenciální tepelnou analýzou za 300–370 K a tlaků až 250 MPa bylo zjištěno, že několik stupňů pod teplotou tání přechází pentadekanol z krystalické β-formy do rotační α-formy.^[7] Tato zjištění byla potvrzena dielektrickou spektroskopií. Pentadekanol nemá trojný bod.^[7]

Výroba

Pentadekan-1-ol se vyrábí s využitím hydroformylace alkenů vytvořených z ethenu.^[3]

Bylo zjištěno (pomocí chromatografie na tenké vrstvě a plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií), že malá množství pentadekanolu se přirozeně vyskytují v listech rostliny Solena amplexicaulis.^[8] V roce 2008 byla popsána syntéza pachastrisaminu (cytotoxického lipidu nacházejícího se v mořských houbách^[9]) využívající jako výchozí materiál pentadekan-1-ol.^[10]

U dvou kvasinek rodu Candida byla popsána oxidace koncových uhlíkových atomů pentadekan u za vzniku pentadekanolu a kyseliny pentadekanové.^[11]

Využití

V roce 1981 byly prozkoumány aktivity různých mastných alkoholů jako substrátů alkyl-DHAPsyntáz v reakcích acylovaných derivátů dihydroxyacetonfosfátu u buněk Ehrlichových karcinomů. Předmětem výzkumu byla specificita mikrozomálních alkyl-DHAPsyntíz vůči různým alkoholům; pentadekanol vykazoval aktivitu přibližně 0,2 mol/min/mg proteinu.^[12]

V roce 1994 byl pentadekanol zkoumán jako možný lék na akné. Již bylo známo, že primární alkoholy účinkují proti grampozitivním bakteriím, ale také, že volné mastné kyseliny a alkoholy o C₈ a C₁₄ dráždí kůži. Protože tento účinek u C₁₅ vymizel, tak bylo proti Propionibacterium acnes zkoumáno několik vyšších alkoholů; pentadekan-1-ol měl minimální inhibiční koncentraci 0,78 μg/ml a minimální baktericidní koncentraci 1,56 μg/ml.^[13]

Roku 1995 byl zopakován experiment s 0,78 μg/ml proti P. acnes a zjistilo se, že nejnižší minimální inhibiční koncentraci ze všech primárních alkoholů od C₆ do C₂₀ má pentadekanol. Pentadekanol má vůči Brevibacterium ammoniagenes minimální inhibiční koncentraci 6,25 μg/ml, a více než 800 μg/ml (prakticky žádný účinek) proti dermatomykotickým kvasinkám Pityrosporum ovale. Společně s hexadekanolem vykazuje selektivní antimikrobiální účinky vůči P. acnes, aniž by působil na ostatní grampozitivní bakterie (čímž se liší od jiných alkoholů, například dodekanolu, který je účinnů vůči všem grampozitivním bakteriím).^[14] Ve výpočetní studii z roku 2018 bylo zkoumáno možné využití primárních alkoholů proti Mycobacterium tuberculosis. Součástí bylo určování změn Gibbsovy energie (∆G) molekulárního dokování alkoholů C₁ (methanol) až C₁₅ (pentadekanol) jako ligandů receptorů InhA, MabA, a PanK. S rostoucí délkou řetězce se zvyšovala vazebná energie mezi ligandem a receptorem; pentadekanol, mající nejdelší řetězec ze zkoumaných alkoholů, měl odhadnutou ∆G -21 kJ/mol u InhA, -21 kJ/mol u MabA, a −23 kJ/mol u PanK; tyto energie byly porovnány s triklosanem (který má ∆G −27 kJ/mol, −28 kJ/mol a −29 kJ/mol. Pentadekanol byl shledán využitelným jako antimykobakteriální léčivo a navržen jako „vzor“ pro další výzkum.^[15]

Fluorované deriváty pentadekan-1-olu lze použít jako amfifilní látky usnadňující adsorpci plicního surfaktantu dipalmitoylfosfatidylcholinu (DPPC). DPPC má špatnou adsorpci; fluorované amfifily se lépe přichycují k povrchům, ale dochází u nich k bioakumulaci v těle i v životním prostředí. V roce 2018 proběhl výzkum několikačástečně fluorovaných pentadekan-1-olů s DPPC v Langmuirově monovrstvě. Použitými molekulami byly F₄H₁₁OH, F₆H₉OH, a F₈H₇OH; s růstem míry fluorace se zvyšovala i hydrofobicita.^[16]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Pentadecanol na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Pentadekanol na Wikimedia Commons