A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Fenethylalkohol | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 2-fenylethan-1-ol |
Ostatní názvy | 2-fenylethanol, benzenethanol |
Anglický název | Phenethyl alcohol |
Funkční vzorec | C6H5CH2CH2)OH |
Sumární vzorec | C8H10O |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 60-12-8 |
PubChem | 6054 |
ChEBI | 49000 |
SMILES | c1ccc(cc1)CCO |
InChI | 1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 122,16 g/mol |
Teplota tání | −27 °C (246 K) |
Teplota varu | 219 až 221 °C (492 až 494 K) |
Hustota | 1,017 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 2 g/100 ml |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Fenethylalkohol nebo 2-fenylethylalkohol je organická sloučenina, která obsahuje fenethylovou funkční skupinu (C6H5CH2CH2), na kterou je připojena hydroxylová skupina. Jelikož je hydroxyl navázán na alifatický řetězec, jde o alkohol a ne o fenol. Tato bezbarvá kapalina je slabě mísitelná s vodou (2 ml na 100 ml H2O), ovšem snáze mísitelná s většinou organických rozpouštědel. V přírodě se vyskytuje jako součást mnohých silic. Má příjemnou květinovou vůni.
Výroba a příprava
Fenethylalkohol se vyrábí dvěma způsoby. Nejčastější je reakce benzenu s ethylenoxidem za přítomnosti chloridu hlinitého:
- C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 → C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl
Při této reakci vzniká difenylethan jako vedlejší produkt; tomu lze zabránit použitím nadbytku benzenu.
Další možností je hydrogenace styrenoxidu.
Laboratorní příprava
Fenethylalkohol může být připraven reakcí fenylmagnesiumbromidu s ethylenoxidem:
- C6H5MgBr + CH2CH2O → C6H5CH2CH2OMgBr
- C6H5CH2CH2OMgBr + H+ → C6H5CH2CH2OH
Lze jej rovněž získat biotransformací L-fenylalaninu za použití znehybněných kvasinek Saccharomyces cerevisiae.[2]
Výskyt a použití
Fenethylalkohol se nachází ve výtažcích z růží, hvozdíku zahradního, hyacintů, borovice halepské, květů pomerančovníku, ylang-ylangu, pelargonií a dalších rostlin. Jedná se též o autoantibiotikum produkované kvasinkou Candida albicans.[3]
Tato látka je častou přísadou ve vůních a parfémech, obzvláště tam, kde je vyžadováno aroma růže. Používá se také jako aditivum v cigaretách a ke konzervaci mýdel. Je rovněž objektem zájmu díky svým antimikrobiálním vlastnostem.
Odkazy
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenethylalkohol na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenethyl alcohol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 2-Phenylethanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A. Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain. Journal of Applied Microbiology. 2009, s. 534–542. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-09-25. DOI 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. Archivovaná kopie. afish.technion.ac.il . . Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
- ↑ LINGAPPA, BT; PRASAD, M; LINGAPPA, Y; HUNT, DF; BIEMANN, K. Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans. Science. 1969, s. 192–4. DOI 10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk