A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
β-alanín | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C3H7NO2 |
Systematický názov | Kyselina 3-aminopropiónová |
Synonymá | beta-alanín |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 89,093 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 107-95-9 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Beta-alanín alebo β-alanín je prirodzene sa vyskytujúca beta aminokyselina, teda aminokyselina, ktorá má aminoskupinu naviazanú na β uhlík (druhý uhlík od funkčnej skupiny, v tomto prípade karboxylátu) namiesto zvyčajného α uhlíku ako je to v prípade alanínu (α-alanínu). Systémový názov podľa IUPAC je kyselina 3-aminopropánová. Na rozdiel od α-alanínu nemá β-alanín žiadne stereocentrum.
Biosyntéza a priemyselná výroba
Beta-alanín vzniká ako produkt rozkladu dihydrouracilu a karnozínu. Zdroje β-alanínu zahŕňajú pyrimidínový katabolizmus cytozínu a uracilu. Beta-alanín vzniká dekarboxyláciou a deamináciou 3-ureidopropionátu vďaka enzýmu β-ureidopropionáze:[1]
- 3-ureidopropionát + H2O → β-alanín + CO2 + NH3
Beta-alanín sa následne premieňa na malonylsemialdehyd pôsobením aminotransferázy. Zároveň sa z α-ketoglutarátu stáva glutamát:
- β-alanín + α-ketoglutarát → malonylsemialdehyd + glutamát
Etylester β-alanínu je ester, ktorý sa v tele hydrolyzuje na β-alanín.[2] Priemyselne sa vyrába reakciou amoniaku s β-propiolaktónom.[3]
Metabolizmus
Beta-alanín sa môže transaminovať s pyruvátom, čím vzniká malonátsemialdehyd a L-alanín. Malonátsemialdehyd sa potom premieňa na malonát pomocou malonátsemialdehyddehydrogenázy. Malonát sa následne mení na malonyl-CoA a vstupuje do biosyntézy mastných kyselín.[4]
Alternatívne sa môže β-alanín použiť na biosyntézu kyseliny pantoténovej a koenzýmu A.[4]
Biochemická funkcia
Beta-alanínové reziduá sú vzácne. Beta-alanín je zložkou peptidov karnozínu a anserínu[5][6] a takisto kyseliny pantoténovej (vitamínu B5), ktorá je zároveň súčasťou koenzýmu A.[7] Beta-alanín sa postupne metabolizuje na kyselinu octovú.
Beta-alanín je limitujúci prekurzor karnozínu, čo znamená, že hladina karnozínu je limitovaná hladinou β-alanínu, nie histidínu.[8] Bolo preukázané, že doplnky stravy s β-alanínom zvyšujú koncentráciu karnozínu v svaloch, znižujú únavu u atlétov a zvyšujú celkový svalový výkon.[9][10] Dopĺňanie stravy karnozínom nie je tak efektívne, ako dopĺňanie samotným β-alanínom, keďže karnozín sa pri ústnom podaní rozkladá na svoje zložky, histidín a β-alanín. To znamená, že len 40 % hmotnosti je dostupnej v podobe β-alanínu.[8]
pKA imidazolovej skupiny v karnozíne je 6,83.[11] Keďže β-alanínové dipeptidy nie sú zabudovávané do bielkovín, je možné ich skladovať pri relatívne vysokých koncentráciách (až milimolárnych). Karnozín (β-alanyl-L-histidín) je dôležitý vnútrosvalový pufor, jeho koncentrácia je asi 17-25 mmol/kg (v suchom svalstve)[12] a je zodpovedný za 10-20 % celkovej tlmivej kapacity u svalových vlákien typov I a II.
Aj keď je omnoho slabší než glycín (jeho úloha ako fyziologického transmiteru bola teda dlho diskutabilná), β-alanín pôsobí ako agonista takmer tak dobre ako glycín pre glycínové receptory senzitívne na strychnín. Poradie agonistov je glycín ≫ β-alanín > taurín ≫ alanín, L-serín > prolín.[13]
Je známe, že β-alanín sa viaže na päť receptorov, vrátane GABA-A a GABA-C, a pôsobí ako koagonista s glycínom na NMDA receptory, takže sa dá považovať za malý molekulový neurotransmiter.[14]
Zlepšenie atletického výkonu
Existujú dôkazy, že doplnky s β-alanínom zlepšujú pohyb a kognitívne výkony[15][16][17][18] aspoň pre niektoré športy[19] a cviky v 0,5-10 minútovom časovom rozsahu.[20] Beta-alanín sa v svaloch mení na karnozín, ktorý pôsobí ako pufor pre kyselinu mliečnu, ktorá vzniká pri intenzívnom cvičení, a pomáha oddialiť nástup neromuskulárnej únavy.[17][21]
Požitie β-alanínu môže viesť k parestézii, teda k brneniu, ktorá je závislá na požitom množstve.[18] Okrem toho neboli zaznamenané žiadne významné vedľajšie účinky β-alanínu, avšak nie sú ani informácie ohľadne jeho pôsobenia pri dlhodobom používaní alebo jeho bezpečnosti pri požití v kombinácii s inými doplnkami stravy, takže sa odporúča opatrnosť.[15][16] Mnohé štúdie navyše neoverovali čistotu doplnkov a ani prítomnosť zakázaných látok.[17]
Referencie
- ↑ VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1.
- ↑ Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester. Journal of the Chemical Society B: Physical Organic, 1969, s. 707–710. DOI: 10.1039/J29690000707.
- ↑ MILTENBERGER, Karlheinz. Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. Dostupné online. DOI:10.1002/14356007.a13_507
- ↑ a b KEGG PATHWAY: beta-Alanine metabolism - Reference pathway . . Dostupné online.
- ↑ HMACU. Čo je Beta-alanín a jeho účinky . 2022-01-02, . Dostupné online.
- ↑ ŠANDALOVÁ, Mária. Beta alanín a jeho využitie v športe . 2017-02-07, . Dostupné online.
- ↑ ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. : , 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 310.
- ↑ a b Beta-Alanine Supplementation For Exercise Performance . . Dostupné online. Archivované 2017-06-20 z originálu.
- ↑ Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters. J Appl Physiol, August 9, 2007, s. 1736–43. Dostupné online. DOI: 10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198.
- ↑ Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity. Amino Acids, 2007, s. 225–33. DOI: 10.1007/s00726-006-0364-4. PMID 16868650.
- ↑ The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine. Journal of Physiology, 1938, s. 336–343. DOI: 10.1113/jphysiol.1938.sp003605. PMID 16994977.
- ↑ Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans. Eur. J. Appl. Physiol, 1992, s. 47–50. DOI: 10.1007/BF00376439. PMID 1735411.
- ↑ HENLEY, Jeremy M. Amino Acid Neurotransmitters. eLS, 2001-04-19. Dostupné online . DOI: 10.1038/npg.els.0000010.
- ↑ Beta-alanine as a small molecule neurotransmitter. Neurochem Int, October 2010, s. 177–88. DOI: 10.1016/j.neuint.2010.06.001. PMID 20540981.
- ↑ a b The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature. Int J Sport Nutr Exerc Metab, 2014, s. 14–27. DOI: 10.1123/ijsnem.2013-0007. PMID 23918656.
- ↑ a b β-Alanine supplementation and military performance. Amino Acids, 2015, s. 2463–74. DOI: 10.1007/s00726-015-2051-9. PMID 26206727.
- ↑ a b c Effects of β-alanine supplementation on exercise performance: a meta-analysis. Amino Acids, 9 December 2016, s. 25–37. ISSN 0939-4451. DOI: 10.1007/s00726-011-1200-z. PMID 22270875.
- ↑ a b International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine. J Int Soc Sports Nutr, 2015, s. 30. DOI: 10.1186/s12970-015-0090-y. PMID 26175657.
- ↑ Ergogenic Effects of β-Alanine Supplementation on Different Sports Modalities: Strong Evidence or Only Incipient Findings?. The Journal of Strength and Conditioning Research, 2019, s. 253–282. DOI: 10.1519/JSC.0000000000002925. PMID 30431532.
- ↑ β-alanine supplementation to improve exercise capacity and performance: a systematic review and meta-analysis FREE. British Journal of Sports Medicine, 2017, s. 658–669. DOI: 10.1136/bjsports-2016-096396. PMID 27797728.
- ↑ Role of beta-alanine supplementation on muscle carnosine and exercise performance. Med Sci Sports Exerc, June 2010, s. 1162–73. DOI: 10.1249/MSS.0b013e3181c74e38. PMID 20479615.
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku β-Alanine na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk