Xantín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C5H4N4O2
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	152,11 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	69-89-6
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Xantín^[1][2][3] je purínová báza, ktorá sa nachádza vo väčšine ľudského tkaniva a tekutín a iných organizmov.^[4] Niekoľko stimulantov je odvodených od xantínu, ako napríklad kofeín, teofylín a teobromín.^[5][6]

Xantín je produktom purínovej degradácie:^[4]

• Vzniká z guanínu pôsobením guaníndeaminázy.
• Vzniká z hypoxantínu pôsobením xantínoxidoreduktázy.
• Vzniká z xantozínu pôsobením fosforylázy purínových nukleozidov.

Xantín sa následne premieňa na kyselinu močovú pôsobením enzýmu xantínoxidázy.^[4]

Výroba a použitie

Xantín sa používa ako prekurzor na syntézu liečiv pre ľudí i zvieratá a produkuje sa ako ingrediancia do pesticídov.^[4]

Klinický význam

Deriváty xantínu (xantíny) sú alkoloidy, ktoré sa bežne užívajú ako mierne stimulanty a bronchodilatanty na liečenie astmy a príznakov chrípky.^[4] Narozdiel od silnejších stimulantov, ako sú sympatomimetické amíny, xantíny pôsobia opačne ako adenozín a zvyšujú bdelosť v centrálnej nervovej sústave.^[4]

Toxicita

Metylxantíny (metylované xantíny), ktoré zahŕňajú kofeín, amínofylín, IBMX, paraxantín, pentoxifylín, teobromín a teofylín, pôsobia nielen na dýchacie cesty, ale takisto zvyšujú aj tep srdca, silu sťahov a srdcovú arytmiu pri vyšších koncentráciách.^[4] Vo vyšších dávkach môžu viesť ku kŕčom, ktoré sú odolné voči antikonvulzívam.^[4] Metylxantíny podporujú sekréciu žalúdkovej kyseliny a pepsínu do gastrointestinálneho traktu.^[4] Metylxantíny sú metabolizované cytochrómom P450 v pečeni.^[4]

Xantíny môžu byť škodlivé pri požití, vdýchnutí alebo vystavení očiam a takisto môžu spôsobiť alergickú reakciu pri dotyku s kožou.^[4]

Farmakológia

Xantín: R₁ = R₂ = R₃ = H
Kofeín: R₁ = R₂ = R₃ = CH₃
Teobromín: R₁ = H, R₂ = R₃ = CH₃
Teofylín: R₁ = R₂ = CH₃, R₃ = H

V in vitro farmakologických štúdiách pôsobia xantíny ako:

1. kompetitívne neselektívne inhibítory fosfodiesteráz, ktoré zvyšujú intracelulárne cAMP, aktivujú PKA, inhibujú TNF-α^[4][6][7]a syntézu leukotriénu^[8], znižujú zápaly a oslabujú nešpecifickú imunitu,^[8] a
2. antagonisti neselektívnych adenozínových receptorov,^[9] ktoré inhibujú únavu spôsobenú adenozínom.^[4]

Rôzne analógy však ukazujú rôznu potenciu na rôzne subtypy enzýmov a receptorov. Bolo vyvinutých mnoho syntetických xantínov (niektoré nemetylované) pri hľadaní zlúčenín s vyššou selektivitou pre subtypy fosfodiesterázy a adenozínových receptorov. ^{[4][10][11][12][13][14]}

Patológia

Niektorí ľudia so vzácnymi genetickými poruchami, konkrétne xantínúriou a Leschov-Nyhanov syndrómom, nemajú dostatočné množstvo xantínoxidázy a nevedia premeniť xantín na kyselinu močovú.^[4]

Vznik xantínu vo vesmíre

Štúdie publikované v roku 2008, založené na izotopickom pomere ¹²C/¹³C organických zlúčenín nájdených na Murchisonskom meteorite, narvhujú, že xantín a príbuzné molekuly, vrátane uracilu, vznikli vo vesmíre.^[15][16] V auguste 2011 bola vydaná správa založená na štúdiách NASA ohľadne meteoritov nájdených na Zemi, ktorá predložila možnosť, že hypoxantín a iné príbuzné organické molekuly, vrátane komponentov DNA a RNA adenínu a guanínu, mohli vzniknúť mimo planéty vo vesmíre.^[17][18][19]

Pozri aj

• Kofeín
• Teobromín
• Metabolizmus purínových nukleotidov

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Xanthine na anglickej Wikipédii.

Referencie