A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Histidín | |||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C6H9N3O2 | ||||||||||||||||||
Systematický názov | kyselina 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl) propanová | ||||||||||||||||||
Synonymá | imidazolalanín | ||||||||||||||||||
Vzhľad | biely kryštalický prášok | ||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||
Molekulová hmotnosť | 155,2 u | ||||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 155,16 g/mol | ||||||||||||||||||
Teplota varu | 458,9 °C (101,3 kPa) | ||||||||||||||||||
Teplota rozkladu | 287 °C | ||||||||||||||||||
Rozpustnosť | vo vode: 3,82 g/100 ml (20 °C) | ||||||||||||||||||
Teplota vzplanutia | 231,3 °C | ||||||||||||||||||
pKA | 1,82 (karboxy), 9,17 (amino), 6,00 (imidazol) | ||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||
Číslo CAS | 71-00-1 (L-enantiomér) 351-50-8 (D-enantiomér) | ||||||||||||||||||
EINECS číslo | 200-745-3 | ||||||||||||||||||
Číslo RTECS | MS3070000 | ||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||
Histidín (skratka His alebo H[1]) je proteínogénna aminokyselina. U človeka je histidín považovaný za esenciálnu aminokyselinu, pretože si ju nedokáže syntetizovať, ale väčšinou len u detí. Je kódovaný kodónmi CAU a CAC.
Histidín bol prvýkrát izolovaný nemeckým lekárom Albrechtom Kosselom v roku 1896.[2]
Štruktúra
Histidín, podobne ako ostatné α-aminokyseliny, existuje v podobe dvoch enantiomérov, ale len L-enantiomér sa bežne vyskytuje v biologických systémoch.
Imidazolový kruh histidínu existuje v dvoch tautoméroch – atóm vodíka sa môže nachádzať na dusíkových atómoch Nδ alebo Nε.[3] Tieto tautoméry sa niekedy označujú skratkami Hid a Hie.[4]
pKa bočného reťazca histidínu (imidazolu) je približne 6,0,[5][6] čo znamená, že pri pH v bunke je asi 10 % histidínu protónovaných. V takom prípade sú protónované oba dusíkové atómy imidazolového kruhu. Tento izomér sa takisto označuje skratkou Hip.[4]
Imidazolová skupina histidínu sa často účastní väzby na atóm kovu v metaloproteínoch, teda bielkovinách, ktoré vo svojej štruktúre viažu atóm kovu.[7]
Metabolizmus
Biosyntéza
Väčšina uhlíkových atómov histidínu pochádza z fosforibozylpyrofosfátu. Posledný uhlíkový atóm pochádza zo štruktúry ATP. Počas syntézy dochádza k otvoreniu pyrimidínového kruhu adenínu. Následne sa odštiepi 5-aminoimidazol-4-karboxamidribonukleotid (AICAR), ktorý sa recykluje v syntéze purínových báz, a imidazolgylcerolfosfát, ktorý sa postupne premení na histidín.[8]
Rozklad
Enzým histidínlyáza premieňa histidín na amoniak a kyselinu urokanovú.[8] Nedostatok tohto enzýmu sa prejavuje vo forme vzácnej metabolickej poruchy histidinémie.[9] Kyselina urokanová sa potom rozkladá na 4-imidazolón-5-propionát, N-formiminoglutamát a nakoniec na glutamát.[8] To z histidínu robí glukogénnu aminokyselinu.
Význam
Histidín je často súčasťou aktívnych miest enzýmov.[8]
V ľudskom tele funguje histidín ako prekurzor pre výrobu histamínu a karnozínu.[10] Syntézu histamínu katalyzuje histidíndekarboxyláza, ktorá z histidínu štiepi oxid uhličitý:[8]
- histidín → histamín + CO2
Histidín nemá žiadny pozorovateľný vyplv na liečbu reumatickej artritídy.[10] Účinok histidínu na liečbu vysokého tlaku nie je úplne jasný, je možné, že histidín znižuje vysoký tlak len u určitých populácii.[10] Histidín je súčasťou karnozínu, ktorý pomáha s kardiovaskulárnymi problémami.[10]
Bezpečnosť
Smrtiaca dávka (LD50) pre potkana pri orálnom podaní je viac ako 8000 mg/kg.[11] Pre ľudí nie je známa tolerovateľná horná dávka, ale podľa výskumov je to viac než 4,5 g/deň.[10]
Referencie
- ↑ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides . iupac.qmul.ac.uk, . Dostupné online.
- ↑ M. E. Jones. Albrecht Kossel, a biographical sketch. Yale J Biol Med., 1953, roč. 26, čís. 1, s. 80-97. Dostupné online. ISSN 0044-0086.
- ↑ LI, Shenhui; HONG, Mei. Protonation, Tautomerization, and Rotameric Structure of Histidine: A Comprehensive Study by Magic-Angle-Spinning Solid-State NMR. Journal of the American Chemical Society, 2011-02-09, roč. 133, čís. 5, s. 1534–1544. Dostupné online . ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja108943n. (po anglicky)
- ↑ a b KIM, Meekyum Olivia; NICHOLS, Sara E.; WANG, Yi. Effects of histidine protonation and rotameric states on virtual screening of M. tuberculosis RmlC. Journal of Computer-Aided Molecular Design, 2013-03-01, roč. 27, čís. 3, s. 235–246. Dostupné online . ISSN 1573-4951. DOI: 10.1007/s10822-013-9643-9. (po anglicky)
- ↑ Chapter 27: Amino Acids, Peptides and Proteins . . Dostupné online.
- ↑ Amino Acids . www.vanderbilt.edu, . Dostupné online.
- ↑ GLUSKER, Jenny P.. Structural Aspects of Metal Liganding to Functional Groups in Proteins. Zväzok 42. : Academic Press, 1991-01-01. (Metalloproteins: Structural Aspects.) DOI: 10.1016/S0065-3233(08)60534-3. Dostupné online. DOI:10.1016/s0065-3233(08)60534-3 S. 1–76. (po anglicky)
- ↑ a b c d e VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034-1035, 1059, 1078-1079.
- ↑ AINSLIE, Garrett R.; GIBSON, K. Michael; VOGEL, Kara R.. Chapter 9 - mTOR, Autophagy, Aminoacidopathies, and Human Genetic Disorders. Boston : Academic Press, 2016-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-12-802733-2.00010-4. Dostupné online. ISBN 978-0-12-802733-2. DOI:10.1016/b978-0-12-802733-2.00010-4 Kapitola 9.3.4 Histidinemia, s. 151-152. (po anglicky)
- ↑ a b c d e THALACKER-MERCER, Anna E; GHELLER, Mary E. Benefits and Adverse Effects of Histidine Supplementation. The Journal of Nutrition, 2020-10-01, roč. 150, čís. Supplement: The Tenth Workshop on the Assessment of Adequate and Safe Intake of Dietary Amino Acids (10th AAAW), s. 2588S–2592S. Dostupné online . ISSN 0022-3166. DOI: 10.1093/jn/nxaa229. (po anglicky)
- ↑ Histidine . go.drugbank.com, . Dostupné online.
Iné projekty
- Commons ponúka multimediálne súbory na tému Histidín
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Histidin na českej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk