Kyselina glutámová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C5H9NO4
Systematický názov	kyselina (2S)-2-aminopentándiová
Synonymá	glutamát, E 620, glutaman
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	147,130 g/mol
Teplota topenia	247–249 °C
Hustota	1,538 g/cm3
Ďalšie informácie
Číslo CAS	L: 56-86-0 L/D: 617-65-2 D: 6893-26-1
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina glutámová (skratka Glu alebo E^[1]) je kódovaná neesenciálna aminokyselina. Jej soli sa nazývajú glutamany a jej konjugovaná zásada sa nazýva glutamát. Používa sa v potravinárstve, kde má označenie E 620.^[2]

Vlastnosti

Vzhľadom na prítomnosť dvoch karboxylových skupín (–COOH) v molekule vykazuje slabú kyslú reakciu, preto sa radí ku kyslým aminokyselinám. Má stereocentrum a existujú dve formy tejto kyseliny, a to kyseliny L-glutámová a D-glutámová, ktoré majú rovnaké fyzikálne vlastnosti s výnimkou optickej aktivity. V živých organizmoch sa nachádza len L-forma.

Jej bárnatá a zinočnatá soľ sú zle rozpustné vo vode, čo sa využíva k jej deleniu od zmesi iných aminokyselín.^{[chýba zdroj}

Funkcia v organizme

Kyselina glutámová sa podieľa na metabolizme tukov, zohráva dôležitú úlohu v detoxikácií amoniaku v organizme. Podieľa sa na prenose iónov draslíka medzi krvným obehom a mozgovým tkanivom.^{[chýba zdroj}

Metabolizmus

Glutamát vzniká prenosom aminoskupiny z α-ketoglutarátu:

α-ketoglutarátu + NH₃ ⇌ glutamát

Zdrojom aminoskupiny je zvyčajne iná aminokyselina, ktorá sa v procese mení na ketokyselinu.^[3] α-ketoglutarát vzniká v citrátovom cykle.

Glutamát je dôležitým prekurzorom pre mnoho ďalších reakcií. Syntetizujú sa z neho napríklad aminokyselina prolín a arginín. Ich syntéza prebieha i v živočíšnych bunkách, takže žiadny z týchto aminokyselín nie je esenciálna.^[3]

Fixácia dusíka

U fotosyntetických prokaryotov a eukaryotov má glutamát dôležitú úlohu pri fixácii dusíka. V prvom kroku sa dusík v podobe amoniaku naviaže na molekulu glutamátu, čím vzniká glutamín. Reakciu katalyzuje glutamínsyntáza (GS). Amoniak môže pochádzať priamo z okolia alebo vzniká z iných látok (dusičnanov či priamo fixáciou N₂). Aminoskupina glutamínu (z amidovej skupiny) sa potom prenáša na α-ketoglutarát, čím znovu vzniká glutamát. Reakciu katalyzuje glutamín oxoglutarát aminotransferáza (GOGAT). Takýmto spôsobom umožňuje GS-GOGAT systém prenos anorganického dusíka (v podobe amoniaku) do organických látok.^[4]

Chuť

Receptor pre chuť umami reaguje na všetky L-aminokyseliny, ale najvyššiu afinitu má práve pre glutamát.^[5]

Neurotransmiter

Bližšie informácie v hlavnom článku: Glutamát (neurotransmiter)

Glutamát je spolu s aspartátom neurotransmiter. Je to najbežnejší neurotransmiter v nervovej sústave stavovcov.^[6][7]

Výroba

Kyselina glutámová sa vyrába priemyselne vo veľkom množstve hydrolýzou bielkovín a následným delením zmesi aminokyselín, hlavne hydrolyzátu kvasiniek, pestovaných na substrátoch obsahujúcich škrob (najmä zemiaky, múka, cukrová repa, melasa...).^{[chýba zdroj}

Použitie

V medicíne sa uvažuje o jej využití hlavne pri liečení neurologických porúch, napr. epilepsie, Parkinsonovej choroby, mentálnej retardácie, porúch osobnosti, porúch správania (prevažne u detí), k potlačeniu svalovej dystrofie, hypoglykemickej kóme, pri liečbe žalúdočných vredov a iných ochorení.^{[chýba zdroj}

V potravinárstve sa používa ako stabilizátor farbív alebo ako antioxidant. Značné množstvo kyseliny sa priemyselne premieňa neutralizáciou na glutaman sodný:

HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂-COOH + NaOH → HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂-COONa + H₂O

Referencie

Pozri aj

• Glutaman sodný (E 621)