Kyselina 5,10-metyléntetrahydrolistová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C20H23N7O6
Synonymá	Kyselina N-1,5-fpteridín-8(9H)-yl)benzoyl-L-glutámová, MTHF
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	457,44 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	3432-99-3
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina 5,10-metyléntetrahydrolistová je kofaktor niekoľkých biochemických procesov. Je to derivát kyseliny listovej. V prírode sa vyskytuje v podobe diastereoméru (6R)-5,10-metylén-THF. Jej konjugovanou zásadou je 5,10-metyléntetrahydrofolát (N5,N10-metyléntetrahydrofolát, 5,10-CH₂-THF, MTHF).

MTHF vystupuje ako intermediát v metabolizme jednouhlíkových skupín a premieňa sa na 5-metyltetrahydrofolát, 5-formyltetrahydrofolát a metenyltetrahydrofolát. Je to substrát pre enzým metyléntetrahydrofolátreduktázu (MTHFR).^[1][2] Vzniká hlavne v reakcii tetrahydrofolátu so serínom, ktorú katalyzuje serínhydroxymetyltransferáza.

Vybrané funkcieupraviť | upraviť zdroj

Detoxifikácia formaldehyduupraviť | upraviť zdroj

MTHF je intermediát pri detoxifikácii formaldehydu.^[3]

Biosyntéza pyrimidínovupraviť | upraviť zdroj

Bližšie informácie v hlavnom článku: Metabolizmus pyrimidínov

MTHF je jednouhlíkový donor pre tymidylátsyntázu, ktorá katalyzuje metyláciu deoxyuridínmonofosfátu (dUMP) na tymidínmonofosfát (TMP). Tento kenzým je nutný pre biosyntézu tymidínu. MTHF je kofaktorom v reakcii tymidylátsyntázy i tymidylátsyntázy (FAD).

Biomoduláciaupraviť | upraviť zdroj

(6R)-MTHF je biomodulátor, u ktorého bolo ukázané, že podporuje žiadaný cytotoxický protinádorový efekt fluorouracilu (5-FU) a je schopný obísť metabolické dráhy vyžadované ostatnými folátmi (napr. leukovorínom), ktoré sú nutné na ich aktiváciu.^[4] Aktívny metabolit aktuálne prechádza klinickými skúškami v kombinácii s 5-FU pre pacientov s kolorektálnym karcinómom.

Referencieupraviť | upraviť zdroj

Pozri ajupraviť | upraviť zdroj

• 5,10-Metenyltetrahydrofolát

Zdrojupraviť | upraviť zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 5,10-Methylenetetrahydrofolate na anglickej Wikipédii.