Koenzým M
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C2H5O3S2-
Systematický názov	2-sulfanyletánsulfonát
Synonymá	2-merkaptoetylsulfonát, 2-merkaptoetánsulfonát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	141,18 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	3375-50-6 (ako sulfónová kyselina) 19767-45-4 (ako sodná soľ)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Koenzým M (HS-CoM alebo CoM) je koenzým, ktorý sa účastní prenosu metylovej skupiny v metabolizme archeálnych metanogénov^[1][2] a v metabolizme iných substrátov u baktérií.^[3] Takisto je to nutný kofaktor pre metabolické dráhy baktérií, ktoré oxidujú alkény. CoM pomáha eliminovať toxické epoxidy, ktoré vznikajú oxidáciou alkénov, napríklad propylénu.^[4] Štruktúra tohto koenzýmu bola určená v roku 1974 počas štúdia metanogenézy, teda procesu premeny oxidu uhličitého na metán, ktorý prebieha v niektorých anaeróbnych baktériách.^[5] Koenzým M je anión, ktorého vzorec je HSCH₂CH₂SO₃^- a nazýva sa i 2-merkaptoetánsulfonát. Jeho katión nie je dôležitý, ale najdostupnejšia je jeho sodná soľ. Koenzým M obsahuje tiolovú skupinu, ktorá je hlavným reakčným miestom, a sulfonátovú skupinu, ktorá umožňuje jeho rozpustnosť vo vodných roztokoch.

Biochemický význam

Metanogenéza

Koenzým M je C1 donor v metanogenéze. Premieňa sa na tioéter, metylkoenzým M (CH₃SCH₂CH₂SO₃^-), v predposlednom kroku tvorby metánu.^[6] Metylkoenzým M potom reaguje s koenzýmom B, čím vzniká heterodisulfid a metán:

CH₃–S–CoM + HS–CoB → CH₄ + CoB–S–S–CoM

Táto reakcia je katalyzovaná enzýmom metylkoenzým M reduktázou, ktorá využíva kofaktor F430 ako prostetickú skupinu.

Metabolizmus alkénov

Koenzým M vystupuje u niektorých aeróbnych baktérií pri premene oxidu uhličitého a etylénu či propylénu na acetoacetát, konkrétne u baktérií, ktoré oxidujú alkény na epoxidy. Potom, čo propylén (alebo iný alkén) podstúpi epoxidáciu a stane sa z neho epoxypropán (alebo iný epoxid), stáva sa elektrofilný a toxický. Tieto epoxidy reagujú s DNA a bielkovinami, takže ovplyvňujú bunkové funkcie. Baktérie, ktoré oxidujú alkény, napríklad Xanthobacter autotrophicus,^[4] používajú metabolickú dráhu, v ktorej sa CoM konjuguje na alifatický epoxid. V tomto kroku vzniká nukleofilná zlúčenina, ktorá môže reagovať s CO₂. Karboxyláciou nakoniec vzniká acetoacetát.^[4]

Referencie

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Coenzyme M na anglickej Wikipédii.

Tento článok týkajúci sa chémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš.