Anhydridy karboxylových kyselin jsou organické sloučeniny obsahující anhydridovou funkční skupinu –CO–O–CO–, vznikají kondenzací dvou skupin COOH karboxylových kyselin za odštěpení molekuly vody.

Příprava

• Dehydratace karboxylové kyseliny. Jako dehydratační činidlo se používá oxid fosforečný.
  2 CH₃-COOH → CH₃-CO-O-CO-CH₃ + H₂O
• Reakce sodné nebo draselné soli karboxylové kyseliny s acylhalogenidem.
  R-CO-ONa + R'-CO-Cl → R-CO-O-CO-R' + NaCl

Reakce

Anhydridy karboxylových kyselin jsou výborná acylační činidla (nicméně slabší než acylhalogenidy) a proto jako produkty reakcí vznikají nejrůznější deriváty karboxylových kyselin.

• Hydrolýzou vznikají původní karboxylové kyseliny.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + H₂O → 2 CH₃-COOH
• Reakcí s hydroxidem se tvoří příslušné soli karboxylových kyselin.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + 2 KOH → 2CH₃-CO-OK + H₂O
• S alkoholy reagují za vzniku esteru a karboxylové kyseliny.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + R'OH → CH₃-CO-OR' + CH₃-COOH
• Reakcí s amoniakem, případně primárním a sekundárním aminem, vzniká amid nebo substituovaný amid karboxylové kyseliny a karboxylová kyselina.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + NHR₁R₂ → CH₃-CO-NR₁R₂ + CH₃-COOH
• Působením halogenovodíkových kyselin vznikají acylhalogenidy a karboxylové kyseliny.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + HX → CH₃-CO-X + CH₃-COOH

Názvosloví

• systematický název: základ názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + (karbox)anhydrid
• opisný název: např. „anhydrid kyseliny octové a propionové“
• u cyklických anhydridů lze použít název odvozený z kyslíkatého heterocyklu

• 
  ftalanhydrid, benzen-1,2-dikarboxanhydrid
• 
  acetanhydrid, ethananhydrid
• 
  maleinanhydrid, furan-2,3-dion
• 
  benzanhydrid, benzenkarboxanhydrid
• 
  propionanhydrid, propananhydrid
• 
  sukcinanhydrid, oxolan-2,5-dion

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Anhydridy karboxylových kyselin na Wikimedia Commons