2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd

	2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C7H7NO5
Systematický názov	Kyselina (2Z)-2-amino-3-but-2-éndiová
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	185,13 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	16597-58-3
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd alebo 2-amino-3-karboxymukonát-6-semialdehyd produkt metabolizmu tryptofánu. Je to derivát kyseliny mukónovej. Neenzymatickou reakciou z neho vzniká chinolinát, ktorý má neurotoxické účinky.^[1]

Metabolizmus

2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd vzniká z kyseliny 3-hydroxyantranilovej pôsobením 3-hydroxyantranilát-3,4-dioxygenázy. Počas reakcie sa štiepi benzénové jadro pôsobením kyslíka:^[2]

kyselina 3-hydroxyantranilová + O₂ → 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd

Po tomto kroku môže dochádzať k premene dvomi spôsobmi. Prvým z nich je reakcia, v ktorej dochádza k dekarboxylácii 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehydu za vzniku 2-aminomukonát-6-semialdehydu, ktorú katalyzuje aminomukonátsemialdehyddekarboxyláza:^[2]

2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd → 2-aminomukonát-6-semialdehyd + CO₂

Touto cestou pokračuje premena a rozklad tryptofánu až na acetoacetát.

Druhou možnosťou je reakcia, ktorá prebieha bez pôsobenia enzýmov (teda neenzymaticky). Dochádza k spontánnej dehydratácii a uzavretiu kruhu za vzniku kyseliny chinolínovej (chinolinátu):^[2]

2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd → kyselina chinolínová + H₂O

Chinolinát je bežne prítomný vo veľmi malých koncentráciách. Je to agonista NMDA receptoru a je možné, že existuje ďalšie spôsoby, ktorými pôsobí na nervový systém.^[1] Okrem toho je však chinolinát i vstupnou látkou pre biosyntézu niacínu^[3] a teda i kofaktorov NAD a NADP.^[2]

Referencie

↑ ^a ^b LUGO-HUITRÓN, Rafael; UGALDE MUÑIZ, Perla; PINEDA, Benjamin. Quinolinic Acid: An Endogenous Neurotoxin with Multiple Targets. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2013, roč. 2013, s. 1–14. Dostupné online . ISSN 1942-0900. DOI: 10.1155/2013/104024. (po anglicky)
↑ ^a ^b ^c ^d VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1041.
↑ SHOJI, Tsubasa; HASHIMOTO, Takashi. Nicotine Biosynthesis. : Wiley, 2011-03-25. (1.) DOI: 10.1002/9781119991311.ch7. Dostupné online. ISBN 978-0-470-74703-2. DOI:10.1002/9781119991311.ch7 S. 191–216. (po anglicky)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 2-Amino-3-carboxymuconic semialdehyde na anglickej Wikipédii.

Tento článok týkajúci sa biochémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[:1-1] LUGO-HUITRÓN, Rafael; UGALDE MUÑIZ, Perla; PINEDA, Benjamin. Quinolinic Acid: An Endogenous Neurotoxin with Multiple Targets. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2013, roč. 2013, s. 1–14. Dostupné online . ISSN 1942-0900. DOI: 10.1155/2013/104024. (po anglicky)

[:0-2] VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1041.

[3] SHOJI, Tsubasa; HASHIMOTO, Takashi. Nicotine Biosynthesis. : Wiley, 2011-03-25. (1.) DOI: 10.1002/9781119991311.ch7. Dostupné online. ISBN 978-0-470-74703-2. DOI:10.1002/9781119991311.ch7 S. 191–216. (po anglicky)

[1]

[2]

[3]