A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C7H7NO5 |
Systematický názov | Kyselina (2Z)-2-amino-3-but-2-éndiová |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 185,13 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 16597-58-3 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd alebo 2-amino-3-karboxymukonát-6-semialdehyd produkt metabolizmu tryptofánu. Je to derivát kyseliny mukónovej. Neenzymatickou reakciou z neho vzniká chinolinát, ktorý má neurotoxické účinky.[1]
Metabolizmus
2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd vzniká z kyseliny 3-hydroxyantranilovej pôsobením 3-hydroxyantranilát-3,4-dioxygenázy. Počas reakcie sa štiepi benzénové jadro pôsobením kyslíka:[2]
- kyselina 3-hydroxyantranilová + O2 → 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd
Po tomto kroku môže dochádzať k premene dvomi spôsobmi. Prvým z nich je reakcia, v ktorej dochádza k dekarboxylácii 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehydu za vzniku 2-aminomukonát-6-semialdehydu, ktorú katalyzuje aminomukonátsemialdehyddekarboxyláza:[2]
- 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd → 2-aminomukonát-6-semialdehyd + CO2
Touto cestou pokračuje premena a rozklad tryptofánu až na acetoacetát.
Druhou možnosťou je reakcia, ktorá prebieha bez pôsobenia enzýmov (teda neenzymaticky). Dochádza k spontánnej dehydratácii a uzavretiu kruhu za vzniku kyseliny chinolínovej (chinolinátu):[2]
- 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd → kyselina chinolínová + H2O
Chinolinát je bežne prítomný vo veľmi malých koncentráciách. Je to agonista NMDA receptoru a je možné, že existuje ďalšie spôsoby, ktorými pôsobí na nervový systém.[1] Okrem toho je však chinolinát i vstupnou látkou pre biosyntézu niacínu[3] a teda i kofaktorov NAD a NADP.[2]
Referencie
- ↑ a b LUGO-HUITRÓN, Rafael; UGALDE MUÑIZ, Perla; PINEDA, Benjamin. Quinolinic Acid: An Endogenous Neurotoxin with Multiple Targets. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2013, roč. 2013, s. 1–14. Dostupné online . ISSN 1942-0900. DOI: 10.1155/2013/104024. (po anglicky)
- ↑ a b c d VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1041.
- ↑ SHOJI, Tsubasa; HASHIMOTO, Takashi. Nicotine Biosynthesis. : Wiley, 2011-03-25. (1.) DOI: 10.1002/9781119991311.ch7. Dostupné online. ISBN 978-0-470-74703-2. DOI:10.1002/9781119991311.ch7 S. 191–216. (po anglicky)
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 2-Amino-3-carboxymuconic semialdehyde na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk