A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Kyselina sebaková | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina dekandiová |
Triviální název | kyselina sebaková |
Anglický název | Sebacic acid decanedioic acid |
Německý název | Sebacinsäure |
Funkční vzorec | HOOC(CH2)8COOH |
Sumární vzorec | C10H18O4 |
Vzhled | bílá vločkovitá pevná látka nebo krystalický prášek |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 111-20-6 |
SMILES | OC(=O)CCCCCCCCC(=O)O |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 202,25 g/mol |
Teplota tání | 131–134,5 °C (404,2–407,6 K) |
Teplota varu | 294,4 °C (391,0 K) (100 mm Hg |
Hustota | 1,209 g/cm3 (25 °C) |
Disociační konstanta pKa | 4,720 5,450 |
Rozpustnost ve vodě | 0,025 g/100 ml |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina sebaková (systematický název kyselina dekandiová) je v přírodě se vyskytující dikarboxylová kyselina se vzorcem HOOC(CH2)8COOH. jedná se o nasycenou karboxylovou kyselinu, protože všechny vazby mezi atomy uhlíku jsou jednoduché. Její soli a estery se nazývají sebakáty.
Za běžných podmínek je to bílá práškovitá látka. V průmyslu se kyselina sebaková používá například pro výrobu nylonu, změkčovadel, maziv, kosmetiky nebo svíček.
Název
Její název pochází z latinského slova sebaceus (česky mazové) nebo sebum (česky kožní maz nebo lůj). Latinský název tak odkazuje na její výskyt v kožním mazu nebo na použití při výrobě svíček.
Výskyt
- V ricinovém oleji
- V kožním mazu, který vzniká sekrecí kožními mazovými žlázami. Jedná se o lipidy složené převážně z triglyceridů (41%), voskových esterů (26%), skvalenu (12%) a mastných kyselin (16%), ve kterých je hlavní složkou právě kyselina sebaková.
- Nachází se i v jiných lipidech, které pokrývají povrch kůže. Je silným aktivátorem prozánětlivých buněk u organismů. Tím přispívá ke zhoršení různých zánětlivých kožních infekcí.
Výroba
Drtivá většina světové produkce kyseliny sebakové pochází z Číny, která ročně vyveze přes 20 000 tun této kyseliny. To představuje 90 % světové produkce.
- V průmyslovém měřítku se vyrábí z ricinového oleje, který obsahuje asi 87 % kyseliny ricinolejové. Alkalickým štěpením kyseliny ricinolejové hydroxidem sodným vzniká sebakát sodný, který se dále zpracovává na kyselinu sebakovou. Oktanol a glycerin jsou vedlejšími produkty.
- Technicky důležitá je také syntéza kyseliny sebakové pomocí Kolbeho elektrolýzy, při které vzniká dimethylsebakát.
- Může být vyráběna oxidací kyseliny stearové nebo 1,10-dekandiolu.
- Získává se z dekalinu prostřednictvím terciárního hydrogenperoxidu, kdy vzniká cyklodecenon, prekurzor kyseliny sebakové.
- Pro její výrobu lze použít i fermentační procesy.
Využití
- V průmyslu se kyselina sebaková a její homology, jako například kyselina azelaová, používají jako plastifikátory, maziva, hydraulické kapaliny, v kosmetice a na výrobu svíček.
- Používá se jako meziprodukt při výrobě aromatik, antiseptik a barev.
- Nejznámější využití je pro výrobu polyamidů, zejména nylonu 610.
- Polyester získaný polykondenzací kyseliny sebakové a glycerolu se používá jako biologicky přijatelný materiál pro lékařské chirurgické výrobky.
- Vzhledem k jejich nízké toxicitě se často používá v obalových fóliích.
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Sebacic acid na anglické Wikipedii a Sebacinsäure na německé Wikipedii.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina sebaková na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk