A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Kyselina adipová[1] | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C6H10O4 |
Systematický názov | Kyselina hexándiová |
Synonymá | Kyselina bután-1,4-dikarboxylová |
Vzhľad | biely kryštalický prášok[2] |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 146,142 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 124-04-9 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina adipová, systematický kyselina hexándiová, je organická dikarboxylová kyselina. Z priemyselného hľadiska je to najdôležitejšia dikarboxylová kyselina, každý rok sa jej vyrába asi 2,5 miliardy kg, predovšetkým na výrobu nylonu. Je to biely kryštalický prášok.[2] Kyselina adipová je v prírode vzácna,[3] ale používa sa ako prídavná látka v potravinách, kde má označenie E355. Jej konjugovaná zásada sa nazýva hexándioát alebo adipát.
Historicky sa kyselina adipová vyrábala oxidáciou rôznych tukov,[4] z čoho pochádza jej názov (latinsky adeps, adipis – "zvierací tuk").
Kyselina adipová nie je biochemicky významná, ale jej deriváty vystupujú v rôznych metabolických procesoch, napríklad v rozklade lyzínu a tryptofánu.[5]
Príprava a reaktivita
Kyselina adipová sa vyrába zo zmesi cyklohexanónu a cyklohexanolu, ktorá sa zmieša s kyselinou dusičnou, čím vzniká kyselina adipová v niekoľkokrokovom procese. Počas reakcie sa cyklohexanol premieňa na ketón, čo vedie k uvoľneniu kyseliny dusitej:
- HOC6H11 + HNO3 → OC(CH2)5 + HNO2 + H2O
Cyklohexanón podstupuje mnoho reakcií, v jednej z nich sa naňho viaže nitrózoskupina, -NO, čo neskôr umožňuje štiepenie C-C väzby:
- HNO2 + HNO3 → NO+NO3− + H2O
- OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
Medzi vedľajšie produkty tejto metódy výroby patria kyseliny glutárová a sukcinová. Okrem toho vzniká oxidu dusný, ktorý vzniká v pomere 1:1 s kyselinou adipovou,[6] ktorý vzniká z medziproduktu, ktorého vzorec má podobu RC(NO2)NOH.[3]
Obdobné procesy začínajú cyklohexanolom, ktorý sa vyrába hydrogenáciou fenolu.[3][7]
Iné metódy
Niekoľko metód využíva karbonyláciu butadiénu. Jednou z nich je hydroxykarbonylácia:[3]
- CH2=CH−CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
Medzi ďalšie metódy patrí oxidačné štiepenie cyklohexénu pomocou peroxidu vodíka.[8] Odpadným produktom je voda.
Reakcie
Kyselina adipová je dvojsýtna kyselina, keďže má dve karboxylové skupiny. pKa hodnoty postupných deprotonácií sú 4,41 a 5,41.[9]
Keďže karboxylové skupiny sú oddelené štyrmi metylénovými mostíkmi, kyselina adipová je vhodná na intramolekulárna kondenzačné reakcie. Pri pôsobení hydroxidu bárnatého pri vysokých teplotách podstupuje ketonizáciu, čím vzniká cyklopentanón.[10]
Použitie
Asi 60 % z 2,5 miliardy kilogramov kyseliny adipovej, ktoré sa ročne vyrobia, sa používa na výrobu nylonu[11] pomocou polykondenzačnej reakcie s hexametyléndiamínom, čím vzniká nylon 66. Medzi ďalšie hlavné použitia patrí takisto tvorba polymérov – kyselina adipová sa používa pri výrobe polyuretánu a jej estery sú plastifikátory, hlavne v PVC.
V medicíne
Kyselina adipová je možné použiť v tabletách na postupné uvoľňovanie látok, čo umožňuje uvoľňovanie nezávislé na pH pre liečivá, ktoré sú mierne kyslé i mierne zásadité. Okrem toho je možné ju použiť do polymérneho obalu hydrofilných monolitických systémov na úpravu intragélového pH. Rozklad polymérneho šelaku pri pH v žalúdku sa zlepšuje pri použití kyseliny adipovej a zároveň nedochádza k ovplyvneniu uvoľnenia látky do kyslého roztoku. Niektoré použitia kyseliny adipovej mali naopak za cieľ dosiahnuť neskoré uvoľnenie látky.[12]
V potravinách
Malé ale významné množstvo kyseliny adipovej sa používa ako potravinárska látka na dochutenie a želírovanie.[13] Používa sa v niektorých antacidách s uhličitanom vápenatým na okyslenie. V práškoch na pečenie sa používa na úpravu kyslosti, nemá hygroskopické vlastnosti ako kyselina vínna.[14] Kyselina adipová, i keď je v prírode vzácna, sa vyskytuje v cvikle, i keď tento zdroj nie je ekonomicky výhodný oproti priemyselnej syntéze.[15]
Bezpečnosť
Kyselina adipová, podobne ako väčšina karboxylových kyselín, mierne dráždi pokožku. Je slabo toxická, jej LD50 pre orálne podanie u potkanov je 3600 mg/kg.[3]
Životné prostredie
Produkcia kyseliny adipovej je spojená s emisiami N2O,[16] čo je silný skleníkový plyn, ktorý spôsobuje vyčerpanie stratosferického ozónu. Niektoré spoločnosti vyrábajúce kyselinu adipovú preto používajú procesy, ktoré katalyticky premieňajú oxid dusný na jednotlivé prvky:[17]
- 2 N2O → 2 N2 + O2
Referencie
- ↑ PAVLOVIČ, Milan; HOLOMÁŇOVÁ, Anna; KADLEC, Oskár. Slovenské chemické názvoslovie v medicíne . . Dostupné online.
- ↑ a b MAC GILLAVRY, C. H.. The crystal structure of adipic acid. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 2010-09-03, roč. 60, čís. 8, s. 605–617. Dostupné online . DOI: 10.1002/recl.19410600805. (po anglicky)
- ↑ a b c d e MUSSER, M. T.. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim : Wiley-VCH, 2005. ISBN 3527306730. DOI:10.1002/14356007.a01_269 Adipic Acid.
- ↑ INCE, Walter. Preparation of adipic acid and some of its derivatives. Journal of the Chemical Society, Transactions, 1895, s. 155–159. Dostupné online. DOI: 10.1039/CT8956700155.
- ↑ VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1040-1041.
- ↑ Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production. Catalysis Today, 2005, s. 115–131. DOI: 10.1016/j.cattod.2004.12.012.
- ↑ Organic Syntheses Procedure . www.orgsyn.org, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide. Science, 1998, s. 1646–47. DOI: 10.1126/science.281.5383.1646. PMID 9733504.
- ↑ CORNILS, Boy; LAPPE, Peter. Dicarboxylic Acids, Aliphatic. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a08_523. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a08_523 S. a08_523. (po anglicky)
- ↑ CYCLOPENTANONE . www.orgsyn.org, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ Adipic Acid . . Dostupné online. Archivované 2015-05-18 z originálu. PCI abstract for adipic acid
- ↑ ROWE, Raymond. Handbook of pharmaceutical excipients. London : APhA/Pharmaceutical Press, 2009. (6th ed.) Dostupné online. ISBN 978-1-58212-135-2. S. 11-12.
- ↑ Cherry Jell-O Nutrition Facts . Kraft Foods. Dostupné online. Archivované 2019-09-24 z originálu.
- ↑ Adipic Acid | The Merck Index Online . www.rsc.org, . Dostupné online.
- ↑ American Chemical Society. Molecule of the Week: Adipic Acid online. 9 February 2015. Dostupné online.
- ↑ US EPA. U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes online. 12 August 2013. Dostupné online.
- ↑ Reimer, R. A.; Slaten, C. S.; Seapan, M.. Non-CO2 Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation. Netherlands : Springer, 2000. ISBN 978-94-015-9343-4. DOI:10.1007/978-94-015-9343-4_56 Adipic Acid Industry — N2O Abatement, s. 347–358.
Zdrojupraviť | upraviť zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Adipic acid na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk