Kyselina fosfoenolpyrohroznová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C3H5O6P
Synonymá	Fosfoenolpyruvát, 2-fosfoenolpyruvát, PEP
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	168,042 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	138-08-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina fosfoenolpyrohroznová je esterový derivát enolu pyruvátu a fosfátu. Existuje v podobe deprotonovaného aniónu, vtedy sa označuje ako fosfoenolpyruvát alebo 2-fosfoenolpyruvát či skrátene PEP. PEP je dôležitým intermediátom v biochémii. Je to vysokoenergetický fosfát a jeho fosfátová väzba má najvyššiu známu energiu (−61,9 kJ/mol) v organizmoch. Účastní sa glykolýzy a glukoneogenézy. U rastlín sa účastní o syntézy mnohých aromatických zlúčenín a fixácie uhlíka. U baktérii sa navyše používa ako zdroj energie vo fosfotransferázovom systéme.^[1][2]

V glykolýze

PEP vzniká pôsobením enzýmu enolázy na 2-fosfoglycerát. Následnou premenou PEP na pyruvát, ktorú katalyzuje pyruvátkináza (PK), vzniká adenozíntrifosfát (ATP) pomocou substrátovej fosforylácie. ATP je hlavným zdrojom chemickej energie v bunkách.

2-fosfoglycerát	enoláza		fosfoenolpyruvát	pyruvátkináza		pyruvát
		H2O		ADP	ATP
		H2O

V glukoneogenéze

PEP vzniká dekarboxyláciou oxalacetátu a hydrolýzou jednej molekuly guanozíntrifosfátu (GTP). Túto reakciu katalyzuje enzým fosfoenolpyruvátxarboxykináza (PEPCK). Je to rýchlosť určujúci krok glukoneogenézy:^[3]

GTP + oxalacetát → GDP + fosfoenolpyruvát + CO₂

U rastlín

PEP sa využíva na syntézu chorizmátu v šikimátovej dráhe.^[4] Chorizmát sa potom metabolizuje na aromatické aminokyseliny (fenylalanín, tryptofán a tyrozín) a iné aromatické zlúčeniny. V prvom kroku reaguje fosfoenolpyruvát s erytróza-4-fosfátom, čím vzniká 3-deoxy-D-arabinoheptulozonát-7-fosfát (DAHP). Reakciu katalyzuje DAHP syntáza.

U C4 rastlín je PEP dôležitým substrátom pri fixácii CO₂. Chemická rovnica tejto reakcie, ktorú katalyzuje fosfoenolpyruvátkarboxyláza, je:

PEP + HCO₃^- → oxalacetát

Referencie

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phosphoenolpyruvic acid na anglickej Wikipédii.