A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Poloacetal nebo poloketal je chemická sloučenina, která vzniká adicí alkoholu na aldehyd nebo keton. Předpona polo- naznačuje, že došlo k adici pouze jedné molekuly; acetaly a ketaly vznikají obdobně, adicí dvou molekul alkoholu.[1]
Vznik a obecný vzorec
Obecný vzorec poloacetalu je R1R2C(OH)OR, kde R1 a nebo R2 je často vodík a R (skupina navázaná na O) není vodík.
I když definice podle Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC) říká, že u poloacetalu může být jedna ze skupin R1 nebo R2 vodík, tak u poloketalu nesmí taková být žádná ze skupin R; poloketaly jsou tedy skupinou poloacetalů.
Tvorba poloacetalů |
Tvorba poloketalů |
Cyklické poloacetaly a poloketaly
Vlevo laktol ribózy, cyklický poloacetal. Vpravo laktol fruktózy, cyklický poloketal. |
Poloacetaly a poloketaly jsou obecně nestabilní sloučeniny. Cyklické poloacetaly, nazývané laktoly[2], jsou však v některých případech stabilní a dají se snadno připravit, obzvláště obsahují-li jejich molekuly pětičlenné nebo šestičlenné cykly. Tyto látky vznikají vnitromolekulární vzájemnou reakcí hydroxylové a karbonylové skupiny. Glukóza a mnoho dalších aldóz se vyskytuje v podobě cyklických poloacetalů, zatímco fruktóza (a podobné ketózy) vytváří cyklické poloketaly.
Příprava
Poloacetaly se připravují několika způsoby:
- Nukleofilní adicí alkoholu na karbonylovou skupinu aldehydu
- Nukleofilní adicí alkoholu na rezonančně stabilizovaný poloacetalový kation
- Částečnou hydrolýzou acetalů
Reakce
Poloacetaly a poloketaly lze považovat za meziprodukty při reakci alkoholů s aldehydy nebo ketony, kde je konečným produktem acetal či ketal:
- -C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)2 + H2O
Poloacetal může v kyselém prostředí reagovat s alkoholem za vzniku acetalu a může se rozkládat na aldehyd a alkohol.
Aldehydy rozpuštěné ve vodě se vyskytují v rovnováze se svými hydráty (které jsou přítomny v mnohem menších koncentracích); obecný vzorec takového hydrátu je R-CH(OH)2. Obdobně se při přidání přebytku alkoholu budou v roztoku nacházet aldehyd, jeho poloacetal a acetal.
Poloacetal vzniká díky nukleofilnímu ataku hydroxylové skupiny alkoholu na uhlík vazby C=O; acetaly jsou produkty substitučních reakcí katalyzovaných kyselinami. Přítomnost kyseliny umožňuje substituci hydroxylové skupiny alkoxylovou (-OR) skupinou. Přeměna poloacetalu na acetal je SN1 reakce.
Tvorba poloketalů a ketalů z ketonů neprobíhá tak snadno jako u poloacetalů a acetalů. Ke zvýšení výtěžnosti reakce je při přípravě acetalů i ketalů potřeba odstraňovat vznikající vodu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hemiacetal na anglické Wikipedii.
- ↑ FOX, Marye Anne; WHITESELL, James K. Organic Chemistry. : Jones & Bartlett Learning, 2004. Dostupné online. ISBN 9780763721978. S. 590. (anglicky)
- ↑ IUPAC Gold Book lactols
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu poloacetal na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk