A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Ketoprofen | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | (2RS)-2-(3-benzoylfenyl)propanová kyselina |
Latinský název | ketoprofenum |
Sumární vzorec | C16H14O3 |
Vzhled | bílý nebo téměř bílý krystalický prášek [1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 22071-15-4 22071-15-4 (racemát) 22161-81-5 (+)-(S)-isomer 56105-81-8 (−)-(R)-isomer |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 244-759-8 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 254,281 g/mol |
Teplota tání | 94 °C [2] |
Disociační konstanta pKa | 4,45 [2][3] |
Rozpustnost ve vodě | 51 mg/l (voda) [2] |
Bezpečnost | |
[4] Nebezpečí[4] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Ketoprofen je chemická látka ze skupiny fenylpropanových kyselin (2-(3-benzoylfenyl)propanová kyselina). Je to farmaceuticky účinná látka, patřící mezi nesteroidní protizánětlivá léčiva s analgetickými a antipyretickými účinky.
Vlastnosti
Ketoprofen je bílá krystalická látka prakticky nerozpustná ve vodě, snadno rozpustná v acetonu, ethanolu a dichlormethanu.[1] Strukturně je příbuzný dalším derivátům 2-fenylpropionové kyseliny jako jsou ibuprofen či diklofenak.
Indikace
Ketoprofen patří do skupiny antiflogistik a antirevmatik.
Je používán jako analgetikum a protizánětlivá látka pro léčbu bolesti a zánětů, především ve svalech a kostech.[5]
Příprava
Poprvé byl ketoprofen syntetizován roku 1967 chemiky francouzské farmaceutické firmy Rhône-Poulenc.[6]
Od té doby byla vypracována řada synthetických postupů, které jsou předmětem mnoha patentů. Příklady synthesy ketoprofenu: [8]
Mechanismus účinku
Účinek ketoprofenu je založen na inhibici cyklooxygenáz (COX-1 a COX-2), katalyzujících přeměnu kyseliny arachidonové na prostaglandiny E1 a E2. Tyto prostaglandiny podporují vznik zánětu a snížení jejich tvorby tak vede k utlumení bolesti a potlačení zánětlivé reakce.[2][3][9] Předpokládá se, že ketoprofen je schopen projít přes hematoencefalickou bariéru, čímž se vysvětluje jeho účinek na centra bolesti v mozku.[9]
Vedlejší účinky
Mezi závažné vedlejší účinky léčby ketoprofenem patří možný vznik fotosensitivních reakcí kůže při vystavení slunečnímu záření (svědění, zarudnutí až vyrážka).[2][5][10][11]
Dostupné formy
V České republice jsou registrovány tyto přípravky s obsahem topického ketoprofenu: Fastum gel, Keplat (léčivá náplast), Ketonal 5% krém a Prontoflex 10%.[10]
V ČR je rovněž dostupný i enantiomerně čistý (+)-(S)-ketoprofen, dexketoprofen (např. Dexoket), který je účinnější než racemický ketoprofen.[12][13]
Odkazy
Reference
- ↑ a b Český lékopis 1997 . . Dostupné online.
- ↑ a b c d e Ketoprofen . . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b КЕТОПРОФЕН (KETOPROFENUM) . . Dostupné online. (rusky)
- ↑ a b Ketoprofen. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Fastumgel - příbalový leták . . Dostupné online.
- ↑ KANTOR, T. S. 93. Pharmacotherapy . 1986 . Roč. 6, čís. 3, s. 93.
- ↑ patent FR1546478A-1968 (Société des usines chimiques Rhone-Poulenc) Nouveaux dérivés de l´acide benzoyl-3 phénylacétique et leur préparation. . . Dostupné online. (francouzsky)
- ↑ ISOO, Shimizu; YASUO, Matsumura; YUTAKA, Arai. patent EP 0283038-1988 (Nippon Petrochemicals Company), (Vinylphenyl)phenylmethane and method for producing (benzoylphenyl)propionic acid . . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Кетопрофен при лечении острой и хронической боли: обзор литературных данных online. cit. 2017-04-24. Dostupné online. (rusky)
- ↑ a b Ketoprofen k místní aplikaci - omezení rizika fotosenzitivních reakcí online. cit. 2017-04-24. Dostupné online.
- ↑ Ketoprofen k topické léčbě - připomenutí správného používání online. cit. 2017-04-24. Dostupné online.
- ↑ GASKELL, Helen; DERRY, Sheena; WIFFEN, Philip; MOORE, Andrew. Single dose oral ketoprofen or dexketoprofen for acute postoperative pain in adults. The Cochrane Database of Systematic Reviews online. 25.5.2017. Čís. 5. Dostupné online. ISSN 1469-493X. DOI 10.1002/14651858.CD007355.pub3. (anglicky)
- ↑ BERTRAND, Claude; FOUQUE, Elie; LE FUR, Isidor; RICHARD, Jean Paul. patent CS 02567-1991 (Rhône-Poulenc rorer s.a.) Způsob transformace isomeru R(-) kyseliny 2-(3-benzoylfenyl)propionové na odpovídající isomerS(+) online. cit. 2017-12-10. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-12-13.
Související článkyeditovat | editovat zdroj
Externí odkazyeditovat | editovat zdroj
- Obrázky, zvuky či videa k tématu ketoprofen na Wikimedia Commons
Přečtěte si prosím pokyny pro využití článků o zdravotnictví.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk