Telurocysteín

	Telurocysteín
	Telurocysteín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C3H7NO2Te
Systematický názov	kyselina (2R)-2-amino-3-telanylpropánová
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	216,69 g/mol
PubChem	129631934
ChemSpider	34500822
SMILES	C((C( = O)O)N)
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Telurocysteín (v niektorých vedeckých článkoch označovaný ako Te-Cys) je aminokyselina, ktorá predstavuje ťažký analóg serínu, cysteínu a selenocysteínu. Telurolová funkčná skupina (RTeH) je vzácna a veľmi krehká, hlavne v prípade alkylových derivátov. Okrem toho je väzba C-Te slabá (200 kJ/mol) v porovnaní s väzbou C-Se (234 kJ/mol).^[1] Na základe týchto vlastností je telurocysteín veľmi labilný. I selenocysteín je v prírode vzácny.^[2] Namiesto telurocysteínu sa typicky izoluje jeho dimér, telurocystín. V dimére je potom prítomná väzba Te-Te.^[3]

Vlastnosti

Huba Aspergillus fumigatus je schopná zabudovať telurocysteín (a telurometionín) do bielkovín, keď rastie vo vhodnom médiu.^[4]

Keď sa telurocysteín zabuduje do glutatióntransferázy, telurocysteín efektívne inhibuje aminoacyláciu a zvyšuje efektivitu glutatiónperoxidázy.^[5]

Syntéza

L-Telurocystín sa podarilo pripraviť s nízkym výťažkom z chránenej formy 3-iódoalanínu. Následne reaguje metyl-(2R)-2--3-jódopropionát s teluridom lítnym za vzniku telurocystínu.^[3]

Štruktúra L-telurocystínu

Referencie

↑ Tellurium: a maverick among the chalcogens. Chemical Society Reviews, 23 March 2015, s. 1725–1739. ISSN 1460-4744. DOI: 10.1039/C4CS00434E. PMID 25692398. (po anglicky)
↑ Advances in Microbial Physiology. : Academic Press, 2007. Dostupné online. ISBN 9780080560649. S. 4. (po anglicky)
↑ ^a ^b Synthesis of L-selenocystine,L-selenocystine and L-tellurocystine. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1 January 1997, s. 2443–2448. ISSN 1364-5463. DOI: 10.1039/A600180G. (po anglicky)
↑ Incorporation of tellurium into amino acids and proteins in a tellurium-tolerant fungi. Biological Trace Element Research, 1 June 1989, s. 225–232. ISSN 0163-4984. DOI: 10.1007/BF02917437. PMID 2484755. (English)
↑ Incorporation of Tellurocysteine into Glutathione Transferase Generates High Glutathione Peroxidase Efficiency. Angewandte Chemie International Edition, 2 March 2009, s. 2020–2023. DOI: 10.1002/anie.200805365. PMID 19199319.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tellurocysteine na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] Tellurium: a maverick among the chalcogens. Chemical Society Reviews, 23 March 2015, s. 1725–1739. ISSN 1460-4744. DOI: 10.1039/C4CS00434E. PMID 25692398. (po anglicky)

[2] Advances in Microbial Physiology. : Academic Press, 2007. Dostupné online. ISBN 9780080560649. S. 4. (po anglicky)

[Stocking-3] Synthesis of L-selenocystine,L-selenocystine and L-tellurocystine. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1 January 1997, s. 2443–2448. ISSN 1364-5463. DOI: 10.1039/A600180G. (po anglicky)

[4] Incorporation of tellurium into amino acids and proteins in a tellurium-tolerant fungi. Biological Trace Element Research, 1 June 1989, s. 225–232. ISSN 0163-4984. DOI: 10.1007/BF02917437. PMID 2484755. (English)

[5] Incorporation of Tellurocysteine into Glutathione Transferase Generates High Glutathione Peroxidase Efficiency. Angewandte Chemie International Edition, 2 March 2009, s. 2020–2023. DOI: 10.1002/anie.200805365. PMID 19199319.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]