Mesityl

Mesitylen
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,3,5-trimethylbenzen
Sumární vzorec	C9H12
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-67-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-604-4
PubChem	7947
ChEBI	34833
SMILES	CC1=CC(=CC(=C1)C)C
InChI	1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	120,19 g/mol
Teplota tání	−44,7 °C (228,4 K)
Teplota varu	164,7 °C (437,8 K)
Hustota	0,86 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	0,004 82 g/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a diethyletheru
Tlak páry	248 Pa (20 °C) ; 331 Pa (25 °C)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07 ; GHS09
H-věty	H226 H335 H411
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P271 P273 P280 P303+361+353 P304+340 P319 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	50 °C (323 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Mesitylen, systematickým názvem 1,3,5-trimethylbenzen, je organická sloučenina odvozená od benzenu navázáním tří methylových skupin na kruh symetricky. Jedná se o izomer 1,2,4-trimethylbenzenu (pseudokumenu) a 1,2,3-trimethylbenzenu (hemimelitenu); všechny tyto sloučeniny mají vzorec C₆H₃(CH₃)₃, často zkracovaný na C₆H₃Me₃.

Mesitylen je bezbarvá kapalina. Nachází se v uhelném dehtu. Používá se na výrobu dalších sloučenin. Je od něj odvozena mesitylová skupina (zkráceně Mes), C₆H₂Me₃, která je součástí mnoha dalších sloučenin.^[2]

Příprava a výroba

Mesitylen se vyrábí transalkylací xylenu na pevném kyselém katalyzátoru:^[2]

2 C₆H₄(CH₃)₂ ⇌ C₆H₃(CH₃)₃ + C₆H₅CH₃

C₆H₄(CH₃)₂ + CH₃OH → C₆H₃(CH₃)₃ + H₂O

I když je to nepraktické, tak jej lze získat také trimerizací propynu, také vyžadující kyselý katalyzátor, kde vzniká směs 1,3,5- a 1,2,4-trimethylbenzenu.

Mesitylen rovněž vzniká trimerizací acetonu aldolovou kondenzací za přítomnosti kyseliny sírové.^[3]

Reakce

Oxidací mesitylenu kyselinou dusičnou vzniká kyselina trimesinová, C₆H₃(COOH)₃. Za přítomnosti oxidu manganičitého, který je slabším oxidačním činidlem, se vytváří 3,5-dimethylbenzaldehyd. Kyselinou trifluorperoctovou se mesitylen oxiduje na mesitol (2,4,6-trimethylfenol).^[4]

Snadno probíhá také bromace, jejímž produktem je mesitylbromid:^[5]

(CH₃)₃C₆H₃ + Br₂ → (CH₃)₃C₆H₂Br + HBr

Mesitylen může sloužit jako ligand v organomkovové chemii, například v organomolybdenovém komplexu ^[6], který může být připraven z hexakarbonylu molybdenu.

Použití

Mesitylen se převážně používá na výrobu 2,4,6-trimethylanilinu, sloužícího jako prekurzor barviv. Tato látka vzniká selektivní mononitrací mesitylenu, při níž nedochází k oxidaci methylových skupin.^[7]

Zdroj:https://cs.wikipedia.org?pojem=Mesityl
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7947

[Ullmanns-2] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a13_227

[3] W. M. Cumming. Systematic organic chemistry (3E). New York, USA: D. Van Nostrand, 1937. Dostupné online. S. 57.

[4] Richard D. Chambers. Fluorine in Organic Chemistry. s.l.: CRC Press, 2004. ISBN 9780849317903. Kapitola Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives, s. 242–243.

[5] Lee Irvin Smith. Bromomesitylene. Organic Syntheses. 1931, s. 24. DOI 10.15227/orgsyn.011.0024.

[6] Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ISBN 0-93570248-2

[7] Gerald Booth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. s.l.: Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3527306732. DOI 10.1002/14356007.a17_411. Kapitola Nitro Compounds, Aromatic.

[8] Mesitylene (1,3,5-Trimethyl Benzene online. Dostupné online.

[9] Definition of uvitic acid online. cit. 2016-10-31. Dostupné online.

[10] R. Adams; I. Levine. Simplification of the Gattermann Synthesis of Hydroxy Aldehydes. Journal of the American Chemical Society. 1923, s. 2373–2377. DOI 10.1021/ja01663a020.

[11] Roger Adams. Organic Reactions, Volume 9. s.l.: John Wiley & Sons, 1957. ISBN 9780471007265. DOI 10.1002/0471264180.or009.02. S. 38, 53-54.

[12] FUSON, R. C.; HORNING, E. C.; ROWLAND, S. P.; WARD, M. L. Mesitaldehyde. Org. Synth.. 1955. DOI 10.15227/orgsyn.023.0057. ; Coll. Vol.. S. 549.

[13] Robert Kane (1839) "On a series of combinations derived from pyroacetic spirit acetone" Transactions of the Royal Irish Academy, vol. 18, pages 99–125

[14] C. Reichenbach (1834) "Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist", Annalen der Pharmacie, vol. 10, no. 3, pages 298–314.

[15] Henry E. Roscoe, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1889), vol. III, page 102, footnote 2

[16] A.W. Hofmann (1849) "On the composition of mesitilole mesitylene, and some of its derivatives", The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, vol. 2, pages 104–115.)

[17] Adolf von Baeyer (1866) "Ueber die Condensationsproducte des Acetons", Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 140, pages 297–306

[18] Albert Ladenburg (1874) "Ueber das Mesitylen" (On mesitylene), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 7, pages 1133–1137. DOI: 10.1002/cber.18740070261

[19] Lee Irvin Smith. Isoodurene. Organic Syntheses. 1931, s. 66. DOI 10.15227/orgsyn.011.0066.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

Příprava a výroba

Reakce

Použití

Mesitylová skupinaeditovat | editovat zdroj

V životním prostředíeditovat | editovat zdroj

Odkazyeditovat | editovat zdroj

Externí odkazyeditovat | editovat zdroj

Referenceeditovat | editovat zdroj