A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Kyselina umbelová | |||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C9H8O4 | ||||||||||||||||
Systematický názov | Kyselina 2,4-dihydroxyškoricová | ||||||||||||||||
Synonymá | Kyselina 3-(2,4-dihydroxyfenyl)akrylová Kyselina (2E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)prop-2-énová Kyselina (E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)prop-2-énová Kyselina trans-2,4-dihydroxyškoricová Kyselina (E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)akrylová Kyselina (2E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)akrylová Kyselina 3-(2,4-dihydroxyfenyl)-2-propénová | ||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||
Molekulová hmotnosť | 180,2 u | ||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 180,1574 g/mol | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||
Číslo CAS | 99699-42-0 | ||||||||||||||||
PubChem | 446611 | ||||||||||||||||
ChemSpider | 393925 | ||||||||||||||||
SMILES | C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O | ||||||||||||||||
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||
Kyselina umbelová (kyselina 2,4-dihydroxyškoricová) je hydroxyškoricová kyselina. Je to izomér kyseliny kávovej.
Význam
Je prekurzorom v dráhe biosyntézy umbeliferónu. Umbeliferón je fenylpropanoid a ako taký sa syntetizuje z L-fenylalanínu, ktorý sa zase produkuje šikimátovou cestou. Z fenylalanínu sa najprv štiepi amoniak za vzniku kyseliny škoricovej pôsobením fenylalanín amoniaklyázy (PAL), ktorá sa následne hydroxyluje cinamát-4-hydroxylázou (C4H) za vzniku kyseliny p-kumarovej. Kyselina p-kumarová sa opäť hydroxyluje cinamát/kumarát-2-hydroxylázou (C2H) za vzniku kyseliny umbelovej, po čom nasleduje inverzia stereochémie nenasýtenej väzby susediacej s karboxylovej skupinou. Nakoniec intramolekulárny atak z hydroxylovej skupiny C2' na karboxylovú skupinu uzavrie kruh a vzniká laktónový umbeliferón.
Enzým 4-hydroxycinamátdekarboxyláza, indukovaný v niektorých druhoch baktérií, ako je Klebsiella oxytoca, funguje tiež s analógmi kyseliny p-kumarovej, ako je kyselina (E)-2,4-dihydroxyškoricová.[1]
Referencie
- ↑ HASHIDOKO, Yasuyuki; TANAKA, Tomoko; TAHARA, Satoshi. Induction of 4-Hydroxycinnamate Decarboxylase in Klebsiella oxytoca Cells Exposed to Substrates and Non-substrate 4-Hydroxycinnamate Analogs. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2001-01, roč. 65, čís. 12, s. 2604–2612. Dostupné online . ISSN 0916-8451. DOI: 10.1271/bbb.65.2604. PMID 11826954. (po anglicky)
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Umbellic acid na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Šablona:Cite journal
Šablona:Cite web
Šalvěj lékařská
Žito seté
Aflatoxin
Angličtina
Anglické chemické názvosloví
Antiflogistikum
Antioxidant
Arganový olej
Atom
Avidin-peroxidáza
Bílkovina
Badyáník pravý
Biosyntéza
Caffeic acid?oldid=784820918
ChEBI
ChEBI?oldid=375846390
Chemická sloučenina
Chemický vzorec#Sumární vzorec
Cystein
Databáze
Digital object identifier
Fenethylester kyseliny kávové
Fenol
Genom
Globálně harmonizovaný systém klasifikace a označování chemikálií
Glutathion
Hustota
Hydroxykyseliny
Hydroxylace
InChI
Ion
Izotop
Ječmen setý
Jodistan sodný
Kelvin
Komplexní sloučenina
Konformer
Koniferylalkohol
Kyselina šikimová
Kyselina škoricová
Kyselina 2,3-dihydroxyskořicová
Kyselina 2,5-dihydroxyskořicová
Kyselina akrylová
Kyselina askorbová
Kyselina chinová
Kyselina chlorogenová
Kyselina ferulová
Kyselina kávová
Kyselina kumarová
Kyselina thioglykolová
Kyselina umbelová
Lignin
Máta klasnatá
Maté
Mateřídouška
Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii
Molární hmotnost
Molekula
Nomenklatura
Nukleové kyseliny
Ontologie
Peptid
Peroxid vodíku
Portál:Chemie
Portál:Obsah
Property:P683
Proteolýza
PubChem
PubMed
Q414116
Radikál
Registrační číslo CAS
Sinapylalkohol
Slunečnice
SMILES
Soubor:CaffeicAcid3d.png
Soubor:Kaffeesäure.svg
Soubor:Wiki letter w.svg
Soustava SI
Standardní teplota a tlak
Stupeň Celsia
Symbolismus
Systematický název
Temnoplodec
Teplota tání
Thioly
Wikidata
Wikimedia Commons
Wikipedie:Autorské právo#Publikování cizích autorských děl
Wikipedie:Pahýl
Wikipedie:WikiProjekt Překlad/Rady
Zkratka
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk