Izostéria^[1][2] popisuje podobnosť molekúl alebo iónov, ktoré majú podobný tvar a často i elektrónové vlastnosti. Molekula izostérická molekulou s inou sa nazýva izostér.^[2] Existuje mnoho definícií,^[3] ale tento termín sa zvyčajne používa v rámci bioaktivity a vývoja liekov. V prípade biologicky aktívnych látok, ktoré vykazujú izostériu, sa hovorí o bioizostéroch.^[1] Bioizostéria sa často využíva pri vývoji liekov:^[4] tieto lieky sú organizmom stále rozpoznávané a prijímané, ale ich funkcie budú odlišné od pôvodnej molekuly. Koncept izostérie je podobný konceptu izoelektronicity.

Jednou z molekúl vykazujúcich izostériu je 5-brómuracil, ktorý sa podobá na tymín a je možné nim vyvolať mutácie.^[5]

História a ďalšie definície

Neklasické izostéry sa neriadia klasifikáciou uvedenou vyššie, ale stále zapríčiňujú podobné biologické efekty in vivo. Neklasické izostéry môžu obsahovať podobné atómy, ale ich štruktúra nenasleduje jednoducho definovateľné pravidlá.

Koncept izostérie bol prvýkrát formulovaný Irvingom Langmuirom v roku 1919^[6] a neskôr v roku 1925 upravený Grimmom.^[1] Hans Erlenmayer rozšíril tento koncept na biologické systémy v roku 1932.^[7][8][9] Klasické izostéry sú definované ako atómy, ióny alebo molekuly, ktoré majú identickú vonkajšiu elektrónovú vrstvu. Táto definícia sa neskôr rozšírila na skupiny, ktoré môžu mať podobné biologické aktivity. Potvrdením platnosti tejto definície bolo pozorovanie niektorých skupín zlúčenín, napríklad benzénu, tiofénu, furánu a dokonca pyridínu, ktoré majú podobné fyzikálne a chemické vlastnosti.

Referencie

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Isostere na anglickej Wikipédii.