A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Izobutén | |||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C4H8 | ||||||||||||||||||
Systematický názov | 2-metylpropén | ||||||||||||||||||
Vzhľad | bezfarebný plyn | ||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 56,106 g/mol | ||||||||||||||||||
Teplota topenia | −140,3 °C (132,8 K)[1] | ||||||||||||||||||
Teplota varu | −6,9 °C (266,2 K)[1] | ||||||||||||||||||
Hustota | 0,5879 g/cm3, kvapalina pri 25 °C[1] | ||||||||||||||||||
Rozpustnosť | nerozpustný vo vode | ||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||
Číslo CAS | 115-11-7 | ||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||
Izobutén, triviálny názov izobutylén, je uhľovodík so štyrmi atómami uhlíka. Je to vetvený alkén a je to jeden zo štyroch izomérov buténu. Je to bezfarebný horľavý plyn, ktorý je významný v priemysle.[1]
Výroba
Izobutén je najreaktívnejším izomérom buténu, čo sa využíva pri jeho separácii od ostatných buténov. Izobutén sa prevedie na nejaký derivát (typicky hydratáciou), vyseparuje od zmesi buténov a potom sa prevedia naspäť na izobutén pre ďalšie použitie.[1]
Izobutylén vysokej kvality sa zvyčajne získava dehydratáciou terc-butanolu (t-BuOH) alebo katalytickou dehydrogenáciou izobutánu (pomocou procesu Catofin alebo jemu podobných).[1][2]
Izobutylén je vedľajší produkt eténolýzy diizobutylénu, ktorou vzniká neohexén:[3]
- (CH3)3C-CH=C(CH3)2 + CH2=CH2 → (CH3)3C-CH=CH2 + (CH3)2C=CH2
Metylterc-butyléter (MTBE) a etylterc-butyléter (ETBE), ktoré sa pridávajú do benzínu, sa vyrábajú z metanolu a etanolu reakciou s izobuténom, a to buď priamo (s izobuténom pochádzajúcim z dehydratácie t-BuOH), alebo v prúde buténov pochádzajúcom z rafinérie. Izobutén sa v týchto prúdoch zvyčajne od ostatných alkénov pred reakciou neseparuje, pretože je jednoduchšie od seba oddeliť étery od ostatných buténov až po reakcii.[1] Veľmi čistý izobutén je možné získať i zahriatím MTBE na vysokú teplotu a následnou destiláciou z metanolu.[4]
Použitie
Izobutén sa používa pri výrobe rôznych produktov. Izooktán, prídavok do paliva, vzniká alkyláciou izobuténu[1] s butánom alebo dimerizáciou izobuténu, ktorou vzniká diizobutylén, ktorý sa potom hydrogenuje za vzniku izooktánu.[5] Izobutén sa využíva i pri výrobe metakrylaldehydu a kyseliny metakrylovej.[1] Izobutén sa používa i na výrobu izoprénu.[6] Polymerizáciou izobuténu vzniká polyizobutylén alebo pri kopolymerizácii s izoprénom vzniká butylkaučuk.[1] Friedel-Craftsovou alkyláciou fenolov s izobutylénom vznikajú antioxidanty,[1] ako sú butylovaný hydroxytoluén a butylovaný hydroxyanizol.
terc-butylamín sa komerčne vyrába amináciou izobutylénu s využitím zeolitových katalyzátorov:[7]
- NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
Z izobuténu sa vyrába i terc-butanol, ktorý sa používa ako rozpúšťadlo.[8] Reakciou terc-butanolu s kovovým draslíkom vzniká terc-butoxid draselný,[9] ktorý sa používa ako silná nenukleofilná báza v organickej syntéze.[10]
Bezpečnosť
Izobutén je veľmi horľavý plyn.[1]
Referencie
- ↑ a b c d e f g h i j k l GEILEN, Frank M.A.; STOCHNIOL, Guido; PEITZ, Stephan. Butenes. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2014-01-31. DOI: 10.1002/14356007.a04_483.pub3. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a04_483.pub3 S. 1–13. (po anglicky)
- ↑ OLAH, George A.. Hydrocarbon chemistry. Hoboken, N.J. : , 2003. (2nd edition.) Dostupné online. ISBN 0-471-41782-3.
- ↑ DELAUDE, Lionel; NOELS, Alfred F. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. : Wiley. Kapitola Metathesis.
- ↑ MEUNIER, P. B.; CHAUMETTE, P.. Production d'isobutène de haute pureté par décomposition du MTBE. Revue de l'Institut Français du Pétrole, 1991-05-01, roč. 46, čís. 3, s. 361–387. Dostupné online . ISSN 0020-2274. DOI: 10.2516/ogst:1991017. (po francúzsky)
- ↑ GOORTANI, Behnam M.; GAURAV, Aashish; DESHPANDE, Alisha. Production of Isooctane from Isobutene: Energy Integration and Carbon Dioxide Abatement via Catalytic Distillation. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2015-04-15, roč. 54, čís. 14, s. 3570–3581. Dostupné online . ISSN 0888-5885. DOI: 10.1021/ie5032056. (po anglicky)
- ↑ izoprén. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 349.
- ↑ ELLER, Karsten; HENKES, Erhard; ROSSBACHER, Roland. Amines, Aliphatic. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a02_001. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a02_001 S. a02_001. (po anglicky)
- ↑ butanoly. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 154.
- ↑ Organic Syntheses Procedure . www.orgsyn.org, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ CAINE, Drury. Potassium tert -Butoxide. Chichester, UK : John Wiley & Sons, Ltd, 2006-09-15. DOI: 10.1002/047084289X.rp198.pub2. Dostupné online. ISBN 978-0-471-93623-7. DOI:10.1002/047084289x.rp198.pub2 S. rp198.pub2. (po anglicky)
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Isobutylene na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk