A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Dihydroxyaceton | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 1,3-dihydroxypropan-2-on |
Anglický název | Dihydroxyacetone |
Sumární vzorec | C3H6O3 |
Vzhled | bílý krystalický prášek |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 96-26-4 |
PubChem | 670 |
SMILES | O=C(CO)CO |
InChI | 1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 90,08 g/mol |
Teplota tání | 89–91 °C (362–364 K) |
Rozpustnost ve vodě | dobře rozpustný |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a acetonu |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a toluenu |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H319 |
P-věty | P264 P280 P305+351+338 P337+313 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Dihydroxyaceton (DHA), také známý jako glyceron, je monosacharid (trióza) patřící mezi ketózy. Používá se hlavně jako součást přípravků na opálení bez ultrafialového záření. Obvykle se získává z rostlinných zdrojů jakými jsou cukrová řepa a cukrová třtina nebo fermentací glycerolu.
Vlastnosti a příprava
DHA je hygroskopický bílý krystalický prášek se sladkou chutí a charakteristickým pachem. Je nejjednodušší ketózou a nemá žádné chirální centrum, a není tedy ani opticky aktivní. Obvykle se vyskytuje jako dimer (2,5-bis(hydroxymethyl)-1,4-dioxan-2,5-diol), který je rozpustný ve směsi vody a ethanolu 1:15. Právě připravený DHA se v roztoku rychle přeměňuje na monomer, který je velmi dobře rozpustný ve vodě, v ethanolu, acetonu, diethyletheru a toluenu.
DHA lze připravit, společně s glyceraldehydem, mírnou oxidací glycerolu, například za použití peroxidu vodíku a železnaté soli jako katalyzátoru. Také jej lze s vysokou výtěžností získat při pokojové teplotě oxidací glycerolu vzduchem, kyslíkem či benzochinonem za použití kationtových katalyzátorů založených na palladiu.[2][3][4]
Dihydroxyaceton je strukturním izomerem glyceraldehydu.
Biochemie
Fosforylovaná forma dihydroxyacetonu, dihydroxyacetonfosfát, je součástí glykolýzy a meziproduktem metabolismu fruktózy.
Historie a použití
Schopnost DHA barvit kůži zjistili němečtí vědci ve 20. letech 20. století. Bylo zjištěno, že tato látka způsobuje zhnědnutí kůže.
V 50. letech Eva Wittgenstein z Univerzity v Cincinnati provedla další výzkum dihydroxyacetonu.[5][6][7][8] Její studie zahrnovala použití DHA jako léčiva u dětí s glykogenózou. Tyto děti dostaly ústy vysoké dávky DHA a občas vylily látku na svou kůži. Zdravotníci si všimli, že kůže po několika hodinách vystavení se DHA zhnědla.
Eva Wittgenstein pokračovala s pokusy s DHA nanášením kapalných roztoků látky na svou kůži. Byla schopná zopakovat pigmentační efekt a všimla si, že DHA zřejmě neproniká přes stratum corneum (později bylo zjištěno, že tato domněnka není zcela pravdivá[9]). Dále pokračoval výzkum schopnosti DHA změnit barvu kůže ve vztahu k léčbě pacientů s vitiligem.
Toto barvení kůže je netoxické a jedná se o důsledek Maillardovy reakce. DHA reaguje s aminokyselinami v bílkovině keratinu, hlavní složce kožního povrchu. Různé aminokyseliny reagují s DHA různými způsoby, čímž vznikají různé odstíny od žluté po hnědou; vzniklé pigmenty se nazývají melanoidiny, barvou jsou podobné melaninu, který se nachází v hlubších kožních vrstvách a je zodpovědný za zhnědnutí kůže při jejím vystavení ultrafialovému záření.
Výroba vína
Bakterie Acetobacter aceti a Gluconobacter oxydans využívají glycerol jako zdroj uhlíku pro tvorbu dihydroxyacetonum, který z něj vzniká ketogenezí[10] a může ovlivnit senzorickou kvalitu vína. DHA také reaguje s prolinem za tvorby specifického aromatu.[10][11][12] Dihydroxyaceton může ve víně ovlivnit antimikrobiální aktivitu tím, jak se naváže na SO2.[13]
Bezpečnost
24 hodin po podání samoopalovacího přípravku (s přibližně 5 % DHA) je kůže obzvlášť náchylná k poškození volnými radikály vytvářenými působením slunečního světla.[14] 40 minut poté, co výzkumníci aplikovali vysoké dávky DHA na vzorky kůže, zjistili, že při vystavení slunečním paprskům vzniklo o 180 % více volných radikálů než u neošetřené kůže. Další samoopalovací látka, erythrulóza, měla ve větších množstvích podobné účinky. Den po aplikaci takových přípravků by se člověk měl vyhnout přímému slunečnímu svitu a při pohybu venku by měl používat opalovací krém. Přestože jej některé samoopalovací přípravky obsahují, jeho účinek netrvá dlouho a samotné nepravé opálení nechrání kůži před ultrafialovým zářením.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dihydroxyacetone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Dihydroxyacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ PAINTER, Ron M.; PEARSON, David M.; WAYMOUTH, Robert M. Selective Catalytic Oxidation of Glycerol to Dihydroxyacetone. Angewandte Chemie International Edition. 2010, s. 9456–9. DOI 10.1002/anie.201004063. PMID 21031380.
- ↑ CHUNG, Kevin; BANIK, Steven M.; DE CRISCI, Antonio G.; PEARSON, David M.; BLAKE, Timothy R.; OLSSON, Johan V.; INGRAM, Andrew J. Chemoselective Pd-Catalyzed Oxidation of Polyols: Synthetic Scope and Mechanistic Studies. Journal of the American Chemical Society. 2013, s. 7593–602. DOI 10.1021/ja4008694. PMID 23659308.
- ↑ DE CRISCI, Antonio G.; CHUNG, Kevin; OLIVER, Allen G.; SOLIS-IBARRA, Diego; WAYMOUTH, Robert M. Chemoselective Oxidation of Polyols with Chiral Palladium Catalysts. Organometallics. 2013, s. 2257–66. DOI 10.1021/om4001549.
- ↑ What's that stuff?. Chemical & Engineering News. June 12, 2000, s. 46. Dostupné online. DOI 10.1021/cen-v078n024.p046.
- ↑ WITTGENSTEIN, Eva; GUEST, G M. Biochemical Effects of Dihydroxyacetone. The Journal of Investigative Dermatology. 1961, s. 421–6. DOI 10.1038/jid.1961.137. PMID 14007781.
- ↑ BLANK, Harvey. Introduction of Dr. René J. Dubos as the First Herman Beerman Lecturer. The Journal of Investigative Dermatology. 1961, s. 225. DOI 10.1038/jid.1961.38.
- ↑ WITTGENSTEIN, E.; BERRY, H. K. Staining of Skin with Dihydroxyacetone. Science. 1960, s. 894–5. DOI 10.1126/science.132.3431.894. PMID 13845496. Bibcode 1960Sci...132..894W.
- ↑ http://abcnews.go.com/Health/safety-popular-spray-tans-question-protected/story?id=16542918&page=3
- ↑ a b DRYSDALE, G.S.; FLEET, G.H. Acetic acid bacteria in winemaking: a review. American Journal of Enology and Viticulture. 1988, s. 143–154. Dostupné online.
- ↑ MARGALITH, Pinhas. Flavor microbiology. : Thomas, 1981. Dostupné online. ISBN 0-398-04083-4.
- ↑ BOULTON, Roger B.; SINGLETON, Vernon L.; BISSON, Linda F.; KUNKEE, Ralph E. Principles and Practices of Winemaking. : Springer, 1999. ISBN 0-8342-1270-6.
- ↑ ESCHENBRUCH, B.; DITTRICHA, H. H. Stoffbildungen von Essigbakterien in bezug auf ihre Bedeutung für die Weinqualität. Zentralblatt für Mikrobiologie. 1986, s. 279–89. Dostupné online. DOI 10.1016/S0232-4393(86)80045-2.
- ↑ JUNG, K.; SEIFERT, M.; HERRLING, Th.; FUCHS, J. UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2008, s. 1423–8. DOI 10.1016/j.saa.2007.09.029. PMID 18024196. Bibcode 2008AcSpA..69.1423J.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Dihydroxyaceton na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk