Bifenyl
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C12H10
Synonymá	1,1'-bifenyl, difenyl, fenylbenzén, E 230
Vzhľad	biele až svetložlté kryštály
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	154,212 g·mol−1
Teplota topenia	69,2 °C[1]
Teplota varu	255 °C[1]
Hustota	1,04 g/cm3[1]
Rozpustnosť	4,45 mg/dm3 (vo vode)[1]
Teplota vzplanutia	113 °C[1]
Teplota vznietenia	540 °C[1]
Medze výbušnosti	0,6 – 5,8 %[2]
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Vety H H? Vety EUH EUH? Vety P P? Európska klasifikácia látok Hrozby Dráždivá látka (Xi) Nebezpečná pre životné prostredie (N) Vety R R36/37/38, R50/53 Vety S S2, S23, S60, S60 NFPA 704 1 1 0
Ďalšie informácie
Číslo CAS	92-52-4
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Bifenyl (niekedy aj difenyl, fenylbenzén; systematický názov: 1,1'-bifenyl) je aromatická organická zlúčenina. Za normálnych podmienok ide o pevnú látku, ktorá tvorí biele kryštály. Vyznačuje sa príjemnou vôňou. Je prakticky nerozpustný vo vode, dá sa však rozpustiť v bežne dostupných organických rozpúšťadlách. Z hľadiska štruktúry ide vlastne o 2 benzénové jadrá spojené jednoduchou väzbou. Alkyl a funkčná skupina odvodené od bifenylu sa nazývajú bifenylyl a bifenylová skupina.^[3]

Výroba

Bifenyl sa prirodzene vyskytuje v surovej rope a uhoľnom dechte. Z týchto zdrojov sa dá oddeliť destiláciou.

Priemyselne vzniká ako vedľajší produkt pri výrobe benzénu, pomocou dealkylácie toluénu, pri nasledujúcej reakcii:

CH₃C₆H₅ + C₆H₆ → C₁₂H₁₀ + CH₄

Zámerne sa priemyselne vyrába pomocou oxidačnej dehydrogenácie benzénu. Tá prebieha nasledovne:

2 C₆H₆ + 0,5 O₂ → C12H10 + H₂O

V laboratóriu sa dá pripraviť z brómbenzénu, z ktorého sa reakciou s horčíkom pripraví grignardov reaktant, fenylmagnéziumbromid. Ten po pridaní brómbenzénu reaguje a vzniká bifenyl.

Využitie

Chemický priemysel

Pretože bifenyl nemá na sebe naviazané žiadne funkčné skupiny ani iné substituenty je pomerne málo reaktívny. Využíva sa však ako surovina na výrobu polychlórovaných bifenylov, ktoré kedysi boli široko používané elektricky izolujúce teplovodné kvapaliny a pesticídy.^[4]

Potravinársky priemysel

Bifenyl zabraňuje rastu húb a plesní a preto sa využíva aj ako konzervačná látka s E číslom E 230. Používa sa väčšinou v citrusových plodoch a najmä pri ich prevoze. Používanie na potravinárske účely je však v štátoch EÚ zakázané.

Ostatné

V zmesi s difenyléterom (tiež tuhá látka) vytvára eutektickú zmes a je kvapalný. Táto zmes sa využíva ako teplovodná látka na prenos tepla a je chemicky stabilná až do 400 °C.

Referencie

1. ↑ ^{a b c d e f} Biphenyl
2. ↑ Diphenyl
3. ↑ Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Volume 5
4. ↑ Hydrocarbons