A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Adenosin | |
---|---|
Název (INN) | Adenosin |
Název podle IUPAC | (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol |
Kódy | |
Číslo CAS | 103-90-2 |
Klasifikace ATC | C01EB10 |
ChEMBL ID | CHEMBL477 |
ChemSpider ID | 54923 |
PubChem | 60961 |
Chemie | |
Sumární vzorec | C10H13N5O4 |
SMILES | C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O |
InChI | InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 |
Molární hmotnost | 267,241 g/mol |
Teplota tání | 235,5 °C a 235 °C |
Disociační konstanta | 3,6 a 12,4 |
Farmakologie | |
Indikace | paroxysmal tachycardia a WPW syndróm |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Adenosin (A, Ado nebo 5'-dAdo) ) je purinový nukleosid složený z nukleové báze adeninu a cukru ribózy, které jsou spojené glykosidovou vazbou. Nukleosid adeninu s deoxyribózou je deoxyadenosin.
Adenosin se podílí na stavbě nukleových kyselin. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá ribonukleová kyselina RNA. Dalšími jsou guanosin, cytidin a uridin.
Adenosin je součástí energeticky bohatých sloučenin ATP, ADP, AMP a různých kofaktorů, jako je koenzym A, NADPH, NADH. Nachází se ve vitaminu B12 a jako radikál v kofaktoru transferázy S-adenosylmethioninu (SAM). Cyklický adenosinmonofosfát (cAMP) je důležitý v buněčné signalizaci.
Adenosin se používá jako lék, například jako intravenózní lék pro některé srdeční arytmie.
Adenosin ve sloučeninách
Sloučeniny obsahující adenosin hrají ústřední roli v metabolismu jako přenašeče energie (ATP, ADP) a při buněčné signalizaci (cAMP). V jiných sloučeninách (NAD a NADH) se adenosin podílí na biologických oxidačně-redukčních reakcích, které přenášejí elektrony mezi sloučeninami.
- Adenosinmonofosfát (AMP), případně cyklický adenosinmonofosfát (cAMP) - adenosin a jedna fosfátová skupina
- Adenosindifosfát (ADP) - adenosin a dvě fosfátové skupiny
- Adenosintrifosfát (ATP) - adenosin a tři fosfátové skupiny
- Nikotinamidadenindinukleotid (NAD+/NADH) - adenosindifosfát, na nějž je navázána ribóza a za ní nikotinamid.
- Nikotinamidadenindinukleotidfosfát (NADP+/NADPH) - adenosindifosfát, na nějž je navázána ribóza a za ní nikotinamid. Na třetí uhlík ribózy v adenosinu je navíc navázána fosfátová skupina.
Biologické funkce adenosinu
Adenosin je nukleosid, který pohání endogenní biosyntetické reakce v buňce a ovlivňuje tak řadu fyziologických procesů. Většinu jeho účinků zprostředkovávají specifické adenosinové receptory, které u savců tvoří malou proteinovou rodinu: A1, A2A, A2B a A3. Všechny tyto receptory jsou spřažené s G-proteinem.
- Adenosin má důležitou funkci pro bdění a spánek, neboť inhibuje centra probuzení a bdění v mozku neurotransmiterem GABA. Adenosin je produkt degradace energeticky bohatého adenosintrifosfátu (ATP) a čím vyšší je koncentrace adenosinu (čím více energie buňky spotřebují), tím více se zvyšuje tlak na spánek. Během spánku se adenosin znovu rozkládá a vytváří se ATP. Tlak na spánek opět klesá. Tento cyklus začíná znovu následující den. Spolu s hormonem melatoninem (vlastními hodinami těla), který se uvolňuje v závislosti na denní době, adenosin řídí spánek podle Borbélyho spánkového modelu.
- Funguje jako neuromodulátor a homeostatický regulátor (regulace stability vnitřního prostředí).
- Blokuje uvolňování všech aktivujících neurotransmiterů, a tím způsobuje rozšíření krevních cév a pokles krevního tlaku. Adenosin také snižuje srdeční frekvenci.
Adenosin v orgánech
- Koncentrace adenosinu v mozku se zvyšují různými typy metabolického stresu (například anoxie - stav bez kyslíku, ischémie - nedokrvení mozku, prodloužené období bdělosti) a pomáhají chránit mozek potlačením jeho aktivity a zvýšením průtoku krve.
- Koncentrace adenosinu ovlivňuje i srdeční činnost. Při intravenózním podání způsobuje adenosin ucpání atrioventrikulárního uzlu přes receptory A1. Používá se proto jako lék při diagnostice a léčbě některých tachykardií (pravidelná tachykardie s jemným QRS nebo pravidelná tachykardie s širokým QRS neznámého mechanismu). Jeho poločas rozpadu je velmi krátký, takže vyvolaná pauza je krátkodobá. Hlavním vedlejším účinkem je výskyt přechodného bronchospasmu.
- Adenosinový receptor A2a je hlavním receptorem v koronárních tepnách a jeho stimulace vede k vazodilataci (rozšíření cév).
- Adenosin inhibuje agregaci krevních destiček prostřednictvím receptorů A2a a A2b.
- Zvýšené hladiny adenosinu mají tendenci snižovat záněty. Aktivace receptorů A1 a A3 aktivuje neutrofilní granulocyty a fagocytózu. Stimulace receptorů A2b je naopak inhibuje.
Adenosin v medicíně
- V medicíně se používá adenosin v injekčním podání jako antiarytmikum na přerušení záchvatovitých arytmií – AV nodální reentry tachykardie a AV reentry tachykardie.
- Studie ukázaly, že některé složky kozlíku lékařského (spánkové lignany) působí na adenosinové receptory a mohou tak vyvolat uklidňující spánek. Proto se používají při léčbě poruch spánku.
- Adenosin obsahují například tyto léky: Adenoscan (D), Adrekar (D), Crenosin (CH), Generic (D, A), ViaSpan (roztok pro uchování orgánů), Vita-Gerin (A)
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Adenosin na německé Wikipedii a Adenosine na anglické Wikipedii.
Související články
- Deoxyadenosin – obsahuje místo ribózy deoxyribózu
- Adenosindifosfát
- Adenosintrifosfát
- Nukleové báze
- Nukleosidy
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu adenosin na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk