A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
| Kyselina 5,10-metyléntetrahydrolistová | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C20H23N7O6 |
| Synonymá | Kyselina N-1,5-fpteridín-8(9H)-yl)benzoyl-L-glutámová, MTHF |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 457,44 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 3432-99-3 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina 5,10-metyléntetrahydrolistová je kofaktor niekoľkých biochemických procesov. Je to derivát kyseliny listovej. V prírode sa vyskytuje v podobe diastereoméru (6R)-5,10-metylén-THF. Jej konjugovanou zásadou je 5,10-metyléntetrahydrofolát (N5,N10-metyléntetrahydrofolát, 5,10-CH2-THF, MTHF).
MTHF vystupuje ako intermediát v metabolizme jednouhlíkových skupín a premieňa sa na 5-metyltetrahydrofolát, 5-formyltetrahydrofolát a metenyltetrahydrofolát. Je to substrát pre enzým metyléntetrahydrofolátreduktázu (MTHFR).12 Vzniká hlavne v reakcii tetrahydrofolátu so serínom, ktorú katalyzuje serínhydroxymetyltransferáza.
Vybrané funkcie
upraviť | upraviť zdrojDetoxifikácia formaldehydu
upraviť | upraviť zdrojMTHF je intermediát pri detoxifikácii formaldehydu.3
Biosyntéza pyrimidínov
upraviť | upraviť zdrojMTHF je jednouhlíkový donor pre tymidylátsyntázu, ktorá katalyzuje metyláciu deoxyuridínmonofosfátu (dUMP) na tymidínmonofosfát (TMP). Tento kenzým je nutný pre biosyntézu tymidínu. MTHF je kofaktorom v reakcii tymidylátsyntázy i tymidylátsyntázy (FAD).
Biomodulácia
upraviť | upraviť zdroj(6R)-MTHF je biomodulátor, u ktorého bolo ukázané, že podporuje žiadaný cytotoxický protinádorový efekt fluorouracilu (5-FU) a je schopný obísť metabolické dráhy vyžadované ostatnými folátmi (napr. leukovorínom), ktoré sú nutné na ich aktiváciu.4 Aktívny metabolit aktuálne prechádza klinickými skúškami v kombinácii s 5-FU pre pacientov s kolorektálnym karcinómom.

5-MTHF: 5-metyltetrahydrofolát; 5,10-MTHF: 5,10-metyléntetrahydrofolát; BAX: Bcl-2-asociovaný X proteín; BHMT: betaín-homocysteín S-metyltransferáza; CBS: cystationín beta syntáza; CGL: cystationín gama lyáza; DHF; dihydrofolát (vitamín B9); DMG: dimetylglycín; dTMP: tymidínmonofosfát; FTHF: 10-formyltetrahydrofolát; MS: metionínsyntáza; MTHFR: metyléntetrahydrofolátreduktáza; SAH: S-adenozyl-L-homocysteín; SAM: S-adenozyl-L-metionín; THF: tetrahydrofolát.
Referencie
upraviť | upraviť zdroj- ↑ Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H) online. . Dostupné online.
- ↑ Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase.. J Nephrol, 2000, s. 20–33. PMID 10720211.
- ↑ Formaldehyde-detoxifying role of the tetrahydromethanopterin-linked pathway in Methylobacterium extorquens AM1. J. Bacteriol., 2003, s. 7160–8. DOI: 10.1128/jb.185.23.7160-7168.2003. PMID 14645276.
- ↑ DANENBERG, Peter V.; GUSTAVSSON, Bengt; JOHNSTON, Patrick. Folates as adjuvants to anticancer agents: Chemical rationale and mechanism of action. Critical Reviews in Oncology/Hematology, 2016-10-01, s. 118–131. ISSN 1879-0461. DOI: 10.1016/j.critrevonc.2016.08.001. PMID 27637357.
Pozri aj
upraviť | upraviť zdrojZdroj
upraviť | upraviť zdrojTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 5,10-Methylenetetrahydrofolate na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Adenozylkobalamín
Alfakarotén
Betakarotén
Biotín
Erkalciol
Flavínmononukleotid
Fylochinón
Kalciol
Karnitín
Kyselina 5,10-metyléntetrahydrolistová
Kyselina askorbová
Kyselina dihydrolistová
Kyselina L-askorbová
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk

