sp²-hybridizovaný atóm uhlíka s vyznačenými re a si stranami

V stereochémii sú ako prochirálne označované molekuly, ktoré je možné premeniť z achirálnych na chirálne pomocou jedného kroku.^[1][2] Táto vlastnosť sa označuje ako prochiralita. Achirálne látky, ktoré je možné premeniť na chirálne v dvoch krokoch, sa nazývajú proprochirálne.^[2]

Ak sú na sp³-hybridizovanom atóme dva identické substituenty, je možné použiť deskriptory pro-R a pro-S na ich rozlíšenie. Zmena pro-R substituentu na vyššiu prioritu oproti druhému identickému substituentu vedie k chiralite označovanej R na pôvodnom sp³-hybridizovanom atóme. Priebeh pre pro-S subtituent je analogický.

Trigonálne planárny sp²-hybridizovaný atóm je možné premeniť na centrum chirality, keď sa substituent aduje na jeho re alebo si stranu. Strane prislúcha deskripior re vtedy, keď sú substituenty na trigonálnom atóme zoradené v zostupnom poradí priorít podľa pravidiel CIP (najprv 1, potom 2, potom 3) v smere hodinových ručičiek. Ak poradie priorít substituentov klesá proti smeru hodinových ručičiek, jedná sa o si stranu. Deskriptory R alebo S je po adícii substituentu na sp²-hybridizovaný atóm nutné overiť, pretože záleží na priorite tejto skupiny voči ostatným substituentom.^[3]

Pre pochopenie niektorých konceptov enzýmovej stereošpecificity je nutné pochopenie konceptu prochirality. Alexander Ogston^[4] ukázal, že keď je symetrická molekula umiestnená do asymetrického prostredia, ako je napríklad povrch enzýmu, pôvodne identické skupiny sa stanú rozlíšiteľnými. Týmto spôsobom ukázal, že vyradenie citrátu z citrátového cyklu na základe toho, že nie je chirálny, bola chyba.

Referencie

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Prochirality na anglickej Wikipédii.