Polyén

Polyény sú organické zlúčeniny, ktoré majú niekoľko nenasýtených dvojitých väzieb.^[1] Zvyčajne sa nimi označujú konjugované systémy, v ktorých sa striedajú jednoduché a dvojité väzby. Vďaka mnohým násobným väzbám a ich konjugácií majú polyény nezvyčajné optické vlastnosti.^[2] Polyény sú prirodzeným pokračovaním radu diénov a triénov.

Niektoré polyény sa používajú ako antibiotiká, patria medzi ne amfotericín B, nystatín, kandicidín, pimaricín, metylpatricín a trichomycín.^[3]

Medzi zlúčeniny príbuzné k polyénom patria aromatické zlúčeniny.^[1]

Optické vlastnosti

Niektoré polyény majú žiarivé farby, čo je u uhľovodíkov vzácnosťou. Normálne alkény absorbujú žiarenie v oblasti ultrafialového svetla, ale absorpčné maximum polyénov s mnohými konjugovanými väzbami je posunuté k nižším energiám, takže absorbujú žiarenie v oblasti viditeľného svetla. Vďaka tomu sú farebné, pretože obsahujú chromofór. Mnohé prírodné farbivá obsahujú lineárne polyény, napríklad lykopén či karotény.^[2]

Chemické a elektrické vlastnosti

Polyény sú často reaktívnejšie než jednoduché alkény. Triglyceridy obsahujúce polyény sú napríklad reaktívnejšie s atmosférickým kyslíkom.^{[chýba zdroj}

Čiastočne redukovaný alebo oxidovaný polyacetylén vykazuje vysokú elektrickú vodivosť.^[4] Vyššiu vodivosť možno dosiahnuť i dopovaním, teda pridaním malého množstva solí či kyselín.^[4] Väčšina vodivých polymérov patrí medzi polyény a mnohé majú konjugované štruktúry. Poly(aza)acetylény možno ľahko pripraviť z pyridínových prekurzorov bez nutnosti špeciálnej atmosféry, a to jednoducho zo zmesi pyridínu a poly(4-vinyl)pyridínu pomocou ožiarenia ultrafialovým žiarením. Nedávne štúdie na Weizmannovom inštitúte a Univerzite Aix-Marseille ukázali jasný prechod medzi iónovou a elektronickou vodivosťou pri zvyšujúcej sa intenzite UV žiarenia po dobu 30 hodín.^[5]

Výskyt

Niektoré mastné kyseliny patria medzi polyény. Takisto medzi ne patria polyénové antimykotiká.^[6] Okrem toho sem patria i prírodné a umelé kaučuky.^[2]

Vybrané polyény
Amfotericín B patrí medzi polyénové antimykotiká.^[7]
Leukotrién A4 je regulátor imunitnej odpovede.
Polyacetylény sú syntetické polyméry, ktoré sú zaujímavé tým, že po oxidácii vykazujú kovové vlastnosti.^[8]

Referencie

↑ ^a ^b aromatické zlúčeniny. In: Encyclopaedia Beliana. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.
↑ ^a ^b ^c MCMURRY, John. Organic chemistry. Boston, MA, USA : , 2016. (Ninth edition.) Dostupné online. ISBN 978-1-305-08048-5. Kapitola Conjugated Compounds and Ultraviolet Spectroscopy, s. 420-450.
↑ Zotchev, Sergey B.. Polyene macrolide antibiotics and their applications in human therapy. Current Medicinal Chemistry, 2003, s. 211–223. DOI: 10.2174/0929867033368448. PMID 12570708.
↑ ^a ^b MACDIARMID, Alan Graham; MAMMONE, R. J.; KANER, R. B.. The concept of ‘doping’ of conducting polymers: the role of reduction potentials. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and Physical Sciences, 1985-05-30, roč. 314, čís. 1528, s. 3–15. Dostupné online . DOI: 10.1098/rsta.1985.0004.
↑ Light-Induced Reactions within Poly(4-vinyl pyridine)/Pyridine Gels: The 1,6-Polyazaacetylene Oligomers Formation. Molecules, January 2021, s. 6925. ISSN 1420-3049. DOI: 10.3390/molecules26226925. PMID 34834017. (po anglicky)
↑ NCBI BOOKSHELF. Polyene Antifungal Drugs . The University of Texas Medical Branch at Galveston, 1996. Dostupné online.
↑ Torrado, J. J.; Espada, R.; Ballesteros, M. P.; Torrado-Santiago, S. "Amphotericin B formulations and drug targeting" Journal of Pharmaceutical Sciences 2008, volume 97, pp. 2405-2425. DOI:10.1002/jps.21179
↑ Lam, Jacky W. Y.; Tang, Ben Zhong "Functional Polyacetylenes" Accounts of Chemical Research 2005, volume 38, pp. 745-754. DOI:10.1021/ar040012f

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Polyene na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[:0-1] romatické zlúčeniny. In: Encyclopaedia Beliana. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.

[:1-2] MCMURRY, John. Organic chemistry. Boston, MA, USA : , 2016. (Ninth edition.) Dostupné online. ISBN 978-1-305-08048-5. Kapitola Conjugated Compounds and Ultraviolet Spectroscopy, s. 420-450.

[3] Zotchev, Sergey B.. Polyene macrolide antibiotics and their applications in human therapy. Current Medicinal Chemistry, 2003, s. 211–223. DOI: 10.2174/0929867033368448. PMID 12570708.

[:2-4] MACDIARMID, Alan Graham; MAMMONE, R. J.; KANER, R. B.. The concept of ‘doping’ of conducting polymers: the role of reduction potentials. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and Physical Sciences, 1985-05-30, roč. 314, čís. 1528, s. 3–15. Dostupné online . DOI: 10.1098/rsta.1985.0004.

[5] Light-Induced Reactions within Poly(4-vinyl pyridine)/Pyridine Gels: The 1,6-Polyazaacetylene Oligomers Formation. Molecules, January 2021, s. 6925. ISSN 1420-3049. DOI: 10.3390/molecules26226925. PMID 34834017. (po anglicky)

[ncbi-6] NCBI BOOKSHELF. Polyene Antifungal Drugs . The University of Texas Medical Branch at Galveston, 1996. Dostupné online.

[7] Torrado, J. J.; Espada, R.; Ballesteros, M. P.; Torrado-Santiago, S. "Amphotericin B formulations and drug targeting" Journal of Pharmaceutical Sciences 2008, volume 97, pp. 2405-2425. DOI:10.1002/jps.21179

[8] Lam, Jacky W. Y.; Tang, Ben Zhong "Functional Polyacetylenes" Accounts of Chemical Research 2005, volume 38, pp. 745-754. DOI:10.1021/ar040012f

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]