A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Laktám je cyklický amid, ktorý formálne vzniká z aminoalkánovej kyseliny. Názov laktám vznikol zlúčením slov laktón a amid.
Tautomerizácia na laktímy
Tautomerizáciou laktámov vznikajú laktímy:
Laktím je cyklická karboximidová kyselina, ktorá je charakterizovaná endocyklickou dvojitou väzbou uhlík-dusík
Názvoslovie
Grécke predpony v abecednom poradí naznačujú veľkosť kruhu:
- α-laktám (trojatómový kruh)
- β-laktám (štvoratómový kruh)
- γ-laktám (päťatómový kruh)
- δ-laktám (šesťatómový kruh)
- ε-laktám (sedematómový kruh)
Toto názvoslovie vychádza z toho, že hydrolýzou α-laktámu vzniká α-aminokyselina, z β-laktámu vzniká β-aminokyselina, a tak ďalej.
Syntéza
Existujú všeobecné syntetické postupy na organickú syntézu laktámov. Laktámy vznikajú:
- kyslo katalyzovanými prešmykom oximov v Beckmannovom prešmyku,
- z cyklických ketónov a azidovodíku v Schmidtovej reakcii,
- cyklizáciou aminokyselín,
- intramolekulárnym atakom lineárneho acylového derivátu pri nukleofilnej abstrakčnej reakcii,
- jódolaktamizáciou,[1] pri ktorej reaguje imíniový ión s halóniovým iónom pripraveným in situ reakciou alkénu a jódu
- meďou katalyzovanou 1,3-dipolárnou cykloadíciou alkínov a nitrónov v Kinugasovej reakcii
- Diels-Alderovou reakciou medzi cyklopentadiénom a chlorosulfonylizokyanátom (CSI). Pri tejto reakcii vzniká β- i γ-laktám. Pri nižších teplotách (-78 °C) vzniká hlavne β-laktám. Pri optimálnej teplote vzniká veľmi užitočný γ-laktám,[2] známy ako Vinceov laktám:[3]
Reakcie
Laktámy polymerizujú za vzniku polyamidov.
Referencie
- ↑ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
- ↑ Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.
- ↑ Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclohept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"
Pozri aj
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Lactam na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk