Ketony jsou organické sloučeniny obsahující uvnitř uhlovodíkového řetězce karbonylovou skupinu (C=O), která se v tomto případě označuje také jako oxoskupina. Ketony se řadí mezi karbonylové sloučeniny spolu s aldehydy, které obsahují karbonylovou skupinu na konci řetězce.

Ketonová skupina obsahuje nejméně tři atomy uhlíku. Nejjednodušší keton je aceton. Jednoduchý aromatický keton je benzofenon (difenylketon). Smíšený keton je acetofenon (methylfenylketon). Některé ketony fyziologicky vznikají jako metabolický produkt v játrech.

Názvosloví

Funkční skupinové názvosloví se tvoří alkylem a koncovkou -on. Například keton získaný z propanu se nazývá propanon (CH₃–CO–CH₃, triviální název aceton), CH₃–CH₂–CH₂–CO–CH₃ se nazývá pentan-2-on (dříve 2-pentanon).

Velmi často však ketony mají názvy, které se skládají z názvu alkylových radikálů následovaných koncovou -keton.^[1] Například butanon se také nazývá methylethylketon. Pokud je jeden substituent fenylová skupina, je použita koncovka -fenon, jako například acetofenon.

Je-li přítomno více ketoskupin, použije se označení dion (2 skupiny), trion (3 skupiny) atd. Pokud karbonylová skupina nemá nejvyšší prioritu, používá se předpona oxo-. Například CH₃–CO–CH₂–CHO se nazývá 3-oxobutanal.

Analýza

Spektroskopie

K určení přítomnosti aldehydů nebo ketonů se používá spektroskopie. Využívá toho, že ketony a aldehydy mají v infračervených spektrech intenzivní absorpční pás C=O valence v oblasti 1690 až 1750 cm⁻¹. Přesná poloha závisí na substituentech. Ve spektrech ¹³C NMR se signál karbonylové skupiny nachází v oblasti okolo 200 ppm. Spektroskopie ¹H NMR není pro identifikaci ketonů příliš užitečná. Intenzita signálu je často nízká, což je způsobeno nukleárním Overhauserovým efektem.

Kvalitativní analýza

K určení množství aldehydů nebo ketonů ve vzorku se používá kvalitativní analýza. Ketony se od aldehydů odlišují Fehlingovým činidlem (CuSO₄ v prostředí vínanu sodno-draselného a NaOH) nebo Tollensovým činidlem (AgNO₃ v prostředí amoniaku). Dále se dají odlišit pomocí reakce s dimedonem (5,5-dihydrodimethylresorcinem), při které ketony nereagují.

Vlastnosti ketonů

Ketony s nízkou molekulovou hmotností jsou bezbarvé kapaliny. Jsou rozpustné ve vodě kvůli polaritě karbonylové skupiny. Ketony s nízkou molekulovou hmotností se vyznačují většinou příjemnou ovocnou vůní. Ketony s vyšší molekulovou hmotností jsou pevné látky. Ketony na rozdíl od aldehydů nejsou náchylné k polymerizaci.

Příklady ketonů

• aceton (též propanon či dimethylketon)
• butanon
• cyklohexanon
• malinový keton (též rheosmin, je chemická sloučenina ze skupiny látek ketonů)
• mykosporin

Použití ketonů

• aceton, těkavá a hořlavá kapalina se používaná jako ředidlo, rozpouštědlo, detergent
• cyklohexanon, využívá se pro výrobu perlonu
• malinový keton, způsobuje vůni malin a využívá se jako aromatická látka

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Ketone na anglické Wikipedii a Ketone na německé Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu ketony na Wikimedia Commons