Kyselina benzoová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H5COOH
Vzhľad	bezfarebná kryštalická látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	122,123 g·mol-1
Teplota topenia	122 °C
Teplota varu	250 °C
Hustota	1265,9 g·dm3
Termochemické vlastnosti
Merná tepelná kapacita	146,7 J·mol-1·K-1
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Vety H H318, H335 Vety P P261, P280, P305+351+338 NFPA 704 1 2 0
Ďalšie informácie
Číslo CAS	65-85-0
EINECS číslo	200-618-2
Číslo RTECS	DG0875000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina benzoová (správne kyselina benzénkarboxylová, vzácnejšie kyselina fenylmravčia) je tuhá bezfarebná kryštalická látka s racionálnym vzorcom C₆H₅COOH. Je najjednoduchšou aromatickou karboxylovou kyselinou. V potravinárstve má priradené E číslo E210.

Vlastnosti

Fyzikálne vlastnosti

Kyselina benzoová tvorí pri normálnych podmienkach bezfarebné kryštály bez zápachu. Teplota topenia je 122,4 °C a vrie pri 249 °C. Pri vyšších teplotách (nad 100 °C) sublimuje. Vo vode sa pri 20 °C rozpúšťa len mierne (3,4 g/l vody), rozpustnosť možno zvýšiť prídavkom silnej zásady (napr. NaOH) resp. miernym zahriatím.

• Hustota: 1321 kg/m³
• Mólová hmotnosť: 122,12 g/mol
• pH: 3,1–3,3 (10 g/l vody)
• Tlak pár: 1,3 Pa
• Medza výbušnosti: 1,4 obj. %

Chemické vlastnosti

Kyselina benzoová patrí v rámci organických kyselín medzi stredne silné kyseliny (pK_a = 4,17). Jej vyššiu kyslosť oproti alifatickým analógom spôsobuje stabilizačné pôsobenie aromatického jadra po odštiepení protónu z karboxylovej skupiny.

Kyselina benzoová poskytuje všetky reakcie charakteristické pre karboxylové kyseliny (napr. esterifikácia, tvorba solí, tvorba funkčných derivátov):

Na aromatickom jadre možno uskutočniť elektrofilné substitúcie, prebiehajú však ťažšie než na benzéne:

Použitie

Kyselina benzoová a jej soli (benzoan sodný, draselný, vápenatý) sú mierne toxické (LD₅₀ ≈ 0,5 g/kg) a používajú sa ako konzervačné prísady (E210, E211, E212, E213). Konzervačný účinok spočíva v schopnosti kyseliny benzoovej inhibovať rast kvasiniek, baktérií a obzvlášť plesní. Kyselina benzoová sa používa na konzerváciu potravín kyslého charakteru (citrusové šťavy, sýtené nápoje). Doteraz sa vedú spory o zdravotnej nezávadnosti jej používania ako konzervačného prípravku.

Kyselina benzoová slúži aj ako dôležitá surovina pri výrobe fenolu, benzoylchloridu, dibenzoylperoxidu (iniciátor polymerizácie).

Výroba

Svetová ročná produkcia kyseliny benzoovej dosahuje 0,25 mil. ton. Priemyselne sa vyrába oxidáciou toluénu kyselinou dusičnou resp. vzdušným kyslíkom za prítomnosti kobaltnatých katalyzátorov alebo dekarboxyláciou kyseliny ftalovej.