Triesloviny

Triesloviny^[1]^[2] (niekedy nesprávne označované ako taníny)^[2]^[3] sú adstringentné biomolekuly. Sú to sekundárne metabolity rastlín patriace do skupiny polyfenolických látok. Ich hlavnou vlastnosťou je, že sa pevne viažu na a zrážajú bielkoviny,^[4] ako i iné organické látky, napríklad aminokyseliny a alkaloidy. Ich molekulová hmotnosť sa pohybuje v rozmedzí 500-3000 g/mol^[5] (estery kyseliny gallovej), niekedy až po 20 000 g/mol (proantokyanidíny). Napriek svojej vysokej molekulovej hmotnosti sú rozpustné vo vode.

Triesloviny sa nachádzajú v mnohých rastlinách, kde pomáhajú pri obrane proti predátorom (fungujú i ako pesticídy) a môžu napomáhať pri regulácii rastu.^[6] Horká, sťahujúca chuť v ústnej dutine je spôsobená interakciou bielkovín v slinách s fenolovými zlúčeninami.^[3] Horkosť vnímame v ústach po konzumácii červeného vína, čierneho a zeleného čaju alebo nezrelého ovocia, potravín a nápojov obsahujúcich triesloviny ako suchý a drsný pocit na jazyku.^[7] Kvôli tomu hrá rozklad a úprava trieslovín dôležitú úlohu pri určovaní času zberu plodín.

Štruktúra a druhy

Existujú dve hlavné skupiny trieslovín: hydrolyzovateľné a kondenzované (neydrolyzovateľné).^[4] Hydrolyzovateľné triesloviny sú deriváty kyseliny galovej^[4] a po zahriatí s kyselinou chlorovodíkovou alebo sírovou z nich vzniká práve kyselina galová alebo kyselina elagová.^[8] Okrem toho často obsahujú i sacharidovú zložku. Medzi hydrolyzovateľé triesloviny patrí i tanín, teda kyselina trieslová/tanínová,^[9] podľa ktorej sa niekedy triesloviny (nesprávne) označujú ako taníny. Naproti tomu kondenzované triesloviny obsahujú flavánovú štruktúru,^[4] zvyčajne sú to deriváty flavonolu. Kondenzované triesloviny neobsahujú sacharidy. Aby sa z derivátov flavanolu stali triesloviny, musí dôjsť k mnohonásobnej hydroxylácii a polymerizácii.

Okrem toho existujú i iné druhy, napríklad florotaníny odvodené od floroglucinolu, ktoré sa bežne nachádzajú v morských riasách,^[10]^[11] alebo oligostilbenoidy (oligomérne formy stilbenoidov).^[12] Triesloviny často obsahujú aspoň 12 hydroxylových skupín a aspoň 5 fenolových skupín, aby boli schopné viazať bielkoviny.^{[chýba zdroj}

Základná jednotka	Kyselina gallová	Flavan-3-ol	Floroglucinol
Druh polymérov	Hydrolyzovateľné triesloviny	Kondenzované triesloviny	Florotaníny
Zdroj	Rastliny	Rastliny	Hnedé riasy

Pseudotriesloviny

Pseudotriesloviny^[13] sú nízkomolekulové látky podobné trieslovinám, napríklad kyselina galová, ktoré zvyčajne tvoria časti samotných trieslovín. Na rozdiel od hydrolyzovateľných a kondenzovaných trieslovín nemenia farbu počas niektorých skúšok na triesloviny.^[8] Medzi presudotriesloviny patria:^[14]

Pseudotrieslovina	Zdroje
Kyselina galová	Rebarbora
Flavan-3-oly	Čaj, akácia, kakao, guarana
Kyselina chlorogénová	Káva, maté

Výskyt a funkcia

Triesloviny sú hojne zastúpené v dvojklíčnolistových rastlinách z čeľadí ružovitých, bôbovitých, stavikrvovitých, vŕbovitých, bukovitých, v ich koreňoch, listoch, kôre a plodoch.^[2] Zastúpenie trieslovín v jednotlivých rastlinách sa však líši. Vo veľkej miere sa nachádzajú v kôre stromov, kde pôsobia ako ochranná bariéra proti mikroorganizmom. Zvýšená produkcia trieslovín v rastline je považovaná za spôsob ochrany pred infekciami, hmyzom a bylinožravcami.^[15]^[16]

Využitie

Triesloviny sa využívajú na spracovanie surovej zvieracej kože. Tvoria totiž v surovej koži s čiastočkami bielkovín nerozpustné zlúčeniny. Takému pôsobeniu sa hovorí adstringentný (zvieravý). Vedie k povrchovému zahusteniu tkaniva a vzniku ochrannej membrány. Využívajú sa aj terapeuticky, lebo zmenšuje mokvanie rán a zastavuje drobnejšie krvácanie.^[2] Odbúravanie bielkovín zabraňuje baktériám a jedovatým splodinám prenikať do hlbších vrstiev rany. Triesloviny pôsobia proti mikróbom, zmierňujú bolesť a svrbenie a tlmia nadmerné vylučovanie potu. Prípravky z drog obsahujúcich triesloviny sa preto používajú na liečenie rán, drobnejších popálenín a omrzlín, pri zápaloch slizníc ústnej dutiny a nosohltana i oblasti genitálií a konečníka, na obmedzenie vylučovania žalúdočných štiav a pri ľahších nešpecifických hnačkách.^[17]^[18]

Referencie

↑ ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. : , 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 547.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e BOTANIC.SK. Kyselina tanínová . botanic.sk, . Dostupné online.
↑ ^a ^b Flavonoidy a Triesloviny - účinné látky buniek, dôležité pre naše zdravie | Zdravie | Články . FIT štýl, 2017-08-10, . Dostupné online.
↑ ^a ^b ^c ^d THEISEN, Linda L.; ERDELMEIER, Clemens A. J.; SPODEN, Gilles A.. Tannins from Hamamelis virginiana Bark Extract: Characterization and Improvement of the Antiviral Efficacy against Influenza A Virus and Human Papillomavirus. PLoS ONE, 2014-01-31, roč. 9, čís. 1, s. e88062. Dostupné online . ISSN 1932-6203. DOI: 10.1371/journal.pone.0088062. (po anglicky)
↑ Bate-Smith and Swain. Comparative biochemistry. New York : Academic Press, 1962. Flavonoid compounds, s. 75–809.
↑ FERRELL, Katie E.; THORINGTON, Richard W.. Squirrels: the animal answer guide. Baltimore : Johns Hopkins University Press, 2006. Dostupné online. ISBN 978-0-8018-8402-3. S. 91.
↑ MCGEE, Harold. On food and cooking: the science and lore of the kitchen. New York : Scribner, 2004. ISBN 978-0-684-80001-1. S. 714.
↑ ^a ^b Notes on Tannins from PharmaXChange.info . . Dostupné online. Archivované 2015-01-04 z originálu.
↑ Tanin . re-art.cz, . Dostupné online. (po česky)
↑ SINGH, I. P.; SIDANA, J.. 5 - Phlorotannins. : Woodhead Publishing, 2013-01-01. (Woodhead Publishing Series in Food Science, Technology and Nutrition.) DOI: 10.1533/9780857098689.1.181. Dostupné online. ISBN 978-0-85709-512-1. DOI:10.1533/9780857098689.1.181 S. 181–204. (po anglicky)
↑ VENKATESAN, Jayachandran; KEEKAN, Kishor Kumar; ANIL, Sukumaran. Phlorotannins. Oxford : Academic Press, 2019-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-08-100596-5.22360-3. Dostupné online. ISBN 978-0-12-814045-1. DOI:10.1016/b978-0-08-100596-5.22360-3 S. 515–527. (po anglicky)
↑ Oligostilbenoids from Gnetum venosum. Phytochemistry, 1993, s. 1403–1407. DOI: 10.1016/0031-9422(91)80038-3.
↑ Zlatobyľ obyčajná: účinky a použitie ako čaj, masť, kvapky . Erekciablog.sk, 2018-07-05, . Dostupné online.
↑ Ashutosh Kar. Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology. : New Age International, 2003. Dostupné online. ISBN 978-81-224-1501-8. S. 44–.
↑ PATEL, Vaidehi; PATEL, Rajesh. The active constituents of herbs and their plant chemistry, extraction and identification methods . researchgate.net, 2016-05-12, . Dostupné online.
↑ ASHOK, Praveen Kumar; UPADHYAYA, Kumud. Tannins are Astringent . researchgate.net, 2012-09-01, . Dostupné online.
↑ Jana Jindrová – Miroslava Malovcová: Liečivé rastliny: Ottov sprievodca prírodou, OTOVO NAKLADATELSTVÍ 2010, 10. s, ISBN 978-80-7360-589-6
↑ BOTANIC.SK. Triesloviny . botanic.sk, cit. 2022-06-07. Dostupné online.

Zdrojupraviť | upraviť zdroj

Chemický portál
Biologický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tannin na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[:0-1] ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. : , 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 547.

[:1-2] BOTANIC.SK. Kyselina tanínová . botanic.sk, . Dostupné online.

[:2-3] Flavonoidy a Triesloviny - účinné látky buniek, dôležité pre naše zdravie | Zdravie | Články . FIT štýl, 2017-08-10, . Dostupné online.

[:3-4] THEISEN, Linda L.; ERDELMEIER, Clemens A. J.; SPODEN, Gilles A.. Tannins from Hamamelis virginiana Bark Extract: Characterization and Improvement of the Antiviral Efficacy against Influenza A Virus and Human Papillomavirus. PLoS ONE, 2014-01-31, roč. 9, čís. 1, s. e88062. Dostupné online . ISSN 1932-6203. DOI: 10.1371/journal.pone.0088062. (po anglicky)

[Bate-Smith-5] Bate-Smith and Swain. Comparative biochemistry. New York : Academic Press, 1962. Flavonoid compounds, s. 75–809.

[6] FERRELL, Katie E.; THORINGTON, Richard W.. Squirrels: the animal answer guide. Baltimore : Johns Hopkins University Press, 2006. Dostupné online. ISBN 978-0-8018-8402-3. S. 91.

[7] MCGEE, Harold. On food and cooking: the science and lore of the kitchen. New York : Scribner, 2004. ISBN 978-0-684-80001-1. S. 714.

[ref_1-8] Notes on Tannins from PharmaXChange.info . . Dostupné online. Archivované 2015-01-04 z originálu.

[9] Tanin . re-art.cz, . Dostupné online. (po česky)

[10] SINGH, I. P.; SIDANA, J.. 5 - Phlorotannins. : Woodhead Publishing, 2013-01-01. (Woodhead Publishing Series in Food Science, Technology and Nutrition.) DOI: 10.1533/9780857098689.1.181. Dostupné online. ISBN 978-0-85709-512-1. DOI:10.1533/9780857098689.1.181 S. 181–204. (po anglicky)

[11] VENKATESAN, Jayachandran; KEEKAN, Kishor Kumar; ANIL, Sukumaran. Phlorotannins. Oxford : Academic Press, 2019-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-08-100596-5.22360-3. Dostupné online. ISBN 978-0-12-814045-1. DOI:10.1016/b978-0-08-100596-5.22360-3 S. 515–527. (po anglicky)

[12] Oligostilbenoids from Gnetum venosum. Phytochemistry, 1993, s. 1403–1407. DOI: 10.1016/0031-9422(91)80038-3.

[13] Zlatobyľ obyčajná: účinky a použitie ako čaj, masť, kvapky . Erekciablog.sk, 2018-07-05, . Dostupné online.

[14] Ashutosh Kar. Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology. : New Age International, 2003. Dostupné online. ISBN 978-81-224-1501-8. S. 44–.

[15] PATEL, Vaidehi; PATEL, Rajesh. The active constituents of herbs and their plant chemistry, extraction and identification methods . researchgate.net, 2016-05-12, . Dostupné online.

[16] ASHOK, Praveen Kumar; UPADHYAYA, Kumud. Tannins are Astringent . researchgate.net, 2012-09-01, . Dostupné online.

[17] Jana Jindrová – Miroslava Malovcová: Liečivé rastliny: Ottov sprievodca prírodou, OTOVO NAKLADATELSTVÍ 2010, 10. s, ISBN 978-80-7360-589-6

[18] BOTANIC.SK. Triesloviny . botanic.sk, cit. 2022-06-07. Dostupné online.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]