Halogenácia alebo halogenizácia môže byť:^{[1][2][3][4][5][6][7][8]}

• chemická reakcia, ktorej výsledkom je vytvorenie molekuly obsahujúcej aspoň jeden halogénový atóm, t.j. vytvorenie väzby medzi jedným alebo viacerými halogénovými atómami a nejakým prvkom alebo nejakou zlúčeninou; alebo
• len takáto reakcia v organickej chémii, čiže zavádzanie halogénu do molekuly organickej zlúčeniny; alebo
• metóda syntézy na výrobu (anorganických alebo organických) halogénových zlúčenín reakciou s elementárnymi halogénmi.

V závislosti od druhu halogénu sa halogenácia označuje aj ako chlorácia (chlór), bromácia (bróm), jodácia (jód) či fluorácia (fluór).

Halogenácia v organickej chémii

Halogenácia môže prebiehať na nearomatických alebo aromatických zlúčeninách.

Halogenácia nearomatických organických zlúčenín

Tento článok je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš.

Aromatická halogenácia

Ide o druh elektrofilnej aromatickej substitúcie.

Chlorácia

Samotný plynný chlór nereaguje s aromatickými systémami pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa FeCl₃.

Aromatická chlorácia je elektrofilná substitúcia, to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor FeCl₃ polarizuje molekulu chlóru, ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%.^[9]:532

Mechanizmus chlorácie benzénu

Aromatická chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na alkyláciu a acyláciu. Taktiež sa využíva pri syntéze liečiv a prekurzorov.

Bromácia

Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje bróm. Ako katalyzátor sa často používa FeBr₃. Takáto bromácia prebieha s výťažkom približne 80%.^[9]:529

Mechanizmus aromatickej bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv FeBr₃ polarizuje molekulu brómu a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa HBr.

Aromatická bromácia sa podobne ako chlorácia využíva na prípravu prekurzorov a liečiv. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho Grignardovho činidla. Toto organokovové činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.

Jodácia

Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný jód nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva oxidačné činidlo ktoré zoxiduje jód na elektrofilnejšiu zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa H₂O₂, HNO₃ alebo nejaká meďnatá soľ.^[9]:532

I₂ + 2 Cu²⁺ → 2 I⁺ + 2 Cu⁺

Takto zoxidovaný katión jódu potom reaguje s benzénom ako klasický elektrofil.

Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.

Fluorácia

Fluór sa málokedy viaže na organické zlúčeniny. Je známych len približne 13 zlúčenín fluóru ktoré sa vyskytujú v prírode.^[10]

Pozri aj

• halogénderivát

Zdroje

Chemický portál