Glykolaldehyd

Glykolaldehyd
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-hydroxyethanal
Triviální název	glykolaldehyd
Ostatní názvy	hydroxyacetaldehyd, aldehyd kyseliny glykolové
Anglický název	2-hydroxyacetaldehyde (systematický název); glycolaldehyde
Funkční vzorec	CH2(OH)CHO
Sumární vzorec	C2H4O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	141-46-8
PubChem	756
ChEBI	17071
SMILES	O=CCO
InChI	1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2; 1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	60,052 g/mol
Teplota varu	131,3 °C, 404,4 K
Hustota	1,065 g/cm3
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Glykolaldehyd, systematický název 2-hydroxyethanal, je nejjednodušší hydroxyaldehyd (aldehyd s hydroxylovou skupinou). Je to jediná možná dióza. Nejde však o monosacharid, jelikož obsahuje jen jeden hydroxyl, jde však o nejjednodušší sacharidům podobnou látku.^[2]

Vznik

Glykolaldehyd je mino jiné meziproduktem reakce formaldehydu s aldózami. Vzniká z mnoha prekurzorů, mezi které patří glycin. Lze jej vytvořit glykolýzou fruktóza-1,6-difosfátu.

V metabolismu purinu se xantin mění na kyselinu močovou, která se mění na kyselinu 5-hydroxyisomočovou, jež se dekarboxyluje na allantoin a kyselinu allantovou. Následnou hydrolýzou vzniká glykolureát a z něj glykolaldehyd.

Reakce

Oxidací vzniká z glykolaldehydu kyselina glykolová, nejjednodušší hydroxykyselina:

2 CH₂(OH)CHO + O₂ → 2 CH₂(OH)COOH,

redukcí vzniká ethylenglykol.

Výskyt ve vesmíru

Glykolaldehyd byl nalezen v plynu a prachu v blízkosti středu Mléčné dráhy^[3] v oblasti vzniku nových hvězd asi 26 tisíc světelných let od Země^[4] a kolem dvojité protohvězdy IRAS 16293-2422 přibližně 400 světelných let od Země^[5]^[6].

Podobné sloučeniny

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycolaldehyde na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Glycolaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
↑ Carroll, P., Drouin, B., and Widicus Weaver, S.,. The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde. Astrophys. J.. 2010, s. 845–849. Dostupné online.
↑ Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar. The Astrophysical Journal. 2000, s. 107–110. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-12-03. DOI 10.1086/312881. Bibcode 2000ApJ...540L.107H. Archivovaná kopie. astrobiology.gsfc.nasa.gov . . Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
↑ Beltran, M. T., Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R.;. First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center. babbage.sissa.it. 11/2008. Dostupné online. ^{[nedostupný zdroj}
↑ THAN, Ker. Sugar Found In Space. National Geographic. August 29, 2012. Dostupné online .
↑ Staff. Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star . AP News, August 29, 2012 . Dostupné online.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Glykolaldehyd na Wikimedia Commons

Zdroj:https://cs.wikipedia.org?pojem=Glykolaldehyd
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[pubchem_cid_756-1] Glycolaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)

[2] Carroll, P., Drouin, B., and Widicus Weaver, S.,. The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde. Astrophys. J.. 2010, s. 845–849. Dostupné online.

[3] Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar. The Astrophysical Journal. 2000, s. 107–110. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-12-03. DOI 10.1086/312881. Bibcode 2000ApJ...540L.107H. Archivovaná kopie. astrobiology.gsfc.nasa.gov . . Dostupné v archivu pořízeném z originálu.

[4] Beltran, M. T., Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R.;. First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center. babbage.sissa.it. 11/2008. Dostupné online. ^{[nedostupný zdroj}

[NG-20120829-5] THAN, Ker. Sugar Found In Space. National Geographic. August 29, 2012. Dostupné online .

[AP-20120829-6] Staff. Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star . AP News, August 29, 2012 . Dostupné online.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]