Acylhalogenidy

Obecný vzorec acylhalogenidů (X = F, Cl, Br, I)

Acylhalogenidy jsou halogenidy karboxylových kyselin. Patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Skupina OH karboxylové skupiny je nahrazena halogenem.

Příprava

Acylhalogenidy se připravují reakcí karboxylových kyselin (popř. jejich sodných nebo draselných solí) s chloridem fosforitým (PCl₃), fosforečným (PCl₅) nebo s oxidem-trichloridem fosforečným (POCl₃) za zahřívání.

3 CH₃-COOH + PCl₃ → 3 CH₃-CO-Cl + H₃PO₃

3 HCOONa + POCl₃ → 3 HCOCl + Na₃PO₄

Reakce

Reakce acylhalogenidů jsou většinou v principu nukleofilní substituce za atom halogenu. Hydrolýzou za vzniká karboxylové kyseliny a halogenovodíku:

Reakce s alkoholy za vzniku esteru a halogenovodíku:

Reakce s amoniakem nebo primárním či sekundárním aminem za vzniku amidu karboxylové kyseliny a halogenovodíku:

Názvosloví

Systematický název: název acylu (systematický nebo latinský) + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“
Opisný název: např. „chlorid kyseliny mravenčí“

Acylhalogenid	Systematický název	Opisný název
CH₃-COCl	ethanoylchlorid/acetylchlorid	chlorid kys. ethanové/octové
CH₃(CH₂)₅-COF	heptanoylfluorid/enanthylfluorid	fluorid kys. heptanové/enanthové
ClOC-(CH₂)₂-COCl	butandioyldichlorid/sukcinyldichlorid	dichlorid kys. butandiové/jantarové
BrOC-CH₂-COBr	propandioyldibromid/malonyldibromid	dibromid kys. propandiové/malonové

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Acylhalogenidy na Wikimedia Commons

Zdroj:https://cs.wikipedia.org?pojem=Acylhalogenidy
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

Deriváty karboxylových kyselin

Funkční deriváty:	Soli • Acylhalogenidy • Estery • Amidy karboxylových kyselin • Anhydridy • Imidy

Substituční deriváty:	Halogenkarboxylové kyseliny • Hydroxykyseliny • Oxokyseliny • Aminokyseliny