Kyselina glukonová

Kyselina glukonová
	Strukturní vzorec kyseliny D-glukonové
	Model molekuly kyseliny D-glukonové
Obecné
Systematický název	2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanová kyselina
Triviální název	kyselina glukonová
Ostatní názvy	kyselina dextronová
Anglický název	Gluconic acid; dextronic acid
Sumární vzorec	C6H12O7
Vzhled	bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	526-95-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	208-401-4
PubChem	10690
ChEBI	33198
SMILES	O=C(O)(O)(O)(O)(O)CO
InChI	1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	196,16 g/mol
Teplota tání	131 °C (404 K)
Disociační konstanta pKa	3,86
Rozpustnost ve vodě	dobře rozpustná
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina glukonová je organická sloučenina, karboxylová kyselina odvozená od glukózy oxidací aldehydové skupiny na karboxylovou.

Kyselina glukonová v neutrálních vodných roztocích vytváří glukonátový anion. Soli a estery této kyseliny se označují glukonáty a společně se samotnou kyselinou se vyskytují v přírodě, kde vznikají oxidací glukózy v některých organismech. Existují léčiva, která se podávají injekčně ve formě glukonátů.

Struktura

Molekula kyseliny glukonové se skládá z šestiuhlíkatého řetězce s navázanými pěti hydroxylovými skupinami a karboxylovou skupinou na konci. Ve vodných roztocích se tato kyselina vyskytuje v rovnováze s cyklickým esterem glukono-deltalaktonem.

Výskyt a použití

Kyselina glukonová se přirozeně vyskytuje v ovoci, medu a vínu. Používá se v potravinářství jako regulátor kyselosti (kód E 574^[2]), dále v čisticích prostředcích, kde, obzvlášť v zásaditých roztocích, rozpouští usazeniny minerálů. Glukonátový anion tvoří cheláty s Ca²⁺, Fe²⁺, Al³⁺ a dalšími kovovými ionty.

Glukonát vápenatý se ve formě gelu používá k léčbě popálenin způsobených kyselinou fluorovodíkovou^[3]^[4] a lze jej použít na léčbu hypokalcémie u hospitalizovaných pacientů. Glukonát je také elektrolytem přítomným v některých roztocích, jako je například „plasmalyt a“, používaných k nitrožilní kapalinové resuscitaci.^[5] Glukonát chininu se ve formě nitrosvalových injekcí používá při léčbě malárie. Injekce glukonátu zinečnatého se používají ke kastraci psů.^[6] Injekce glukonátu železnatého byly navrženy k léčbě anémie.^[7]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gluconic acid na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Gluconic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
↑ Current EU approved additives and their E Numbers. Food Standards Agency.
↑ EL SAADI, M. S.; HALL, A. H.; HALL, P. K.; RIGGS, B. S.; AUGENSTEIN, W. L.; RUMACK, B. H. Hydrofluoric acid dermal exposure. S. 243–247. Veterinary and Human Toxicology . 1989-06 . Roč. 31, čís. 3, s. 243–247. ISSN 0145-6296. PMID 2741315. (anglicky)
↑ ROBLIN, Isabelle; URBAN, Martine; FLICOTEAU, Domitille; MARTIN, Chantel; PRADEAU, Dominique. Topical Treatment of Experimental Hydrofluoric Acid Skin Burns by 2.5% Calcium Gluconate. S. 889–894. Journal of Burn Care & Research . 2006-11-01 . Roč. 27, čís. 6, s. 889–894. DOI 10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09. PMID 17091088. (anglicky)
↑ THOMAS, D.; JAEGER, U.; SAGOSCHEN, I.; LAMBERTI, C.; WILHELM, K. Intra-Arterial Calcium Gluconate Treatment After Hydrofluoric Acid Burn of the Hand. S. 155. CardioVascular and Interventional Radiology . 2008-05-28 . Roč. 32, čís. 1, s. 155. DOI 10.1007/s00270-008-9361-1. PMID 18506520. (anglicky)
↑ LEVY, Julie K.; CRAWFORD, P. Cynda; APPEL, Leslie D.; CLIFFORD, Emma L. Comparison of intratesticular injection of zinc gluconate versus surgical castration to sterilize male dogs. S. 140–143. American Journal of Veterinary Research . 2008-01 . Roč. 69, čís. 1, s. 140–143. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2021-04-28. DOI 10.2460/ajvr.69.1.140. PMID 18167099. (anglicky)
↑ REZNIKOFF, Paul; GOEBEL, Walther F. The preparation of ferrous gluconate and its use in the treatment of hypochromic anemia in rats. S. 182–192. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 1937-02 . Roč. 59, čís. 2, s. 182–192. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina glukonová na Wikimedia Commons
Encyklopedické heslo Glukonová kyselina v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích

Zdroj:https://cs.wikipedia.org?pojem=Kyselina_glukonová
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[pubchem_cid_10690-1] Gluconic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)

[2] Current EU approved additives and their E Numbers. Food Standards Agency.

[pmid2741315-3] EL SAADI, M. S.; HALL, A. H.; HALL, P. K.; RIGGS, B. S.; AUGENSTEIN, W. L.; RUMACK, B. H. Hydrofluoric acid dermal exposure. S. 243–247. Veterinary and Human Toxicology . 1989-06 . Roč. 31, čís. 3, s. 243–247. ISSN 0145-6296. PMID 2741315. (anglicky)

[pmid17091088-4] ROBLIN, Isabelle; URBAN, Martine; FLICOTEAU, Domitille; MARTIN, Chantel; PRADEAU, Dominique. Topical Treatment of Experimental Hydrofluoric Acid Skin Burns by 2.5% Calcium Gluconate. S. 889–894. Journal of Burn Care & Research . 2006-11-01 . Roč. 27, čís. 6, s. 889–894. DOI 10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09. PMID 17091088. (anglicky)

[5] THOMAS, D.; JAEGER, U.; SAGOSCHEN, I.; LAMBERTI, C.; WILHELM, K. Intra-Arterial Calcium Gluconate Treatment After Hydrofluoric Acid Burn of the Hand. S. 155. CardioVascular and Interventional Radiology . 2008-05-28 . Roč. 32, čís. 1, s. 155. DOI 10.1007/s00270-008-9361-1. PMID 18506520. (anglicky)

[6] LEVY, Julie K.; CRAWFORD, P. Cynda; APPEL, Leslie D.; CLIFFORD, Emma L. Comparison of intratesticular injection of zinc gluconate versus surgical castration to sterilize male dogs. S. 140–143. American Journal of Veterinary Research . 2008-01 . Roč. 69, čís. 1, s. 140–143. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2021-04-28. DOI 10.2460/ajvr.69.1.140. PMID 18167099. (anglicky)

[7] REZNIKOFF, Paul; GOEBEL, Walther F. The preparation of ferrous gluconate and its use in the treatment of hypochromic anemia in rats. S. 182–192. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 1937-02 . Roč. 59, čís. 2, s. 182–192. Dostupné online. (anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Hydroxykyseliny

monohydroxykyseliny Kyselina glykolová (C H₂(OH)COOH) • Kyselina mléčná (C H₃CH(OH)COOH) • Kyselina isomléčná (C H₂(OH)CH₂COOH) • Kyselina citronová (HOOCC H₂C(OH)COOHCH₂COOH) • Hydroxylysin (H₂NCH₂CH(OH)(CH₂)₂CH(NH₂)COOH) • Kyselina hydroxymáselná (alfa-hydroxymáselná, beta-hydroxymáselná, gama-hydroxymáselná ) • Kyselina isocitronová (HOOCC H₂CHCOOHCH(OH)COOH) • Kyselina jablečná (HOOCC H₂CH(OH)COOH) • Kyselina mandlová (C₆H₅CH(OH)COOH) • Kyselina salicylová (C₆H₄(OH)(COOH))

dihydroxykyseliny Kyselina vinná (HOOCC H(OH)CH(OH)COOH) • Kyselina glycerová (C H₂(OH)CH(OH)COOH)

tri- a polyhydroxykyseliny Kyselina N-acetylneuraminová • Kyselina N-acetyltalosaminuronová • Kyselina galaktarová • Kyselina gallová (HOOC C₆H₂(OH)₃) • Kyselina glukarová • Kyselina glukonová • Kyselina glukuronová • Kyselina isosacharinová • Kyselina laktobionová • Kyselina muramová • Kyselina neuraminová • Kyselina pangamová • Sialová kyselina • Kyselina threonová • Ulózonové kyseliny • Kyselina xylonová

Monokarboxylové kyseliny • Dikarboxylové kyseliny