A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Izothiokyanáty jsou sloučeniny obsahující skupiny –N=C=S, formálně odvozené od izokyanátů nahrazením kyslíkového atomu atomem síry. Mnoho přírodních izothiokyanátů obsažených v rostlinách vzniká enzymatickými přeměnami metabolitů nazývaných glukosinoláty. Uměle připravený fenylizothiokyanát se používá při zkoumání peptidů Edmanovým odbouráváním.
Příprava a reakce
Izokyanáty se obecně připravují reakcí primárních aminů (například anilinu) se sulfidem uhličitým ve vodném roztoku amoniaku.[1] Tento postup vede k vysrážení dithiokarbamátu amonného, který poté reaguje s dusičnanem olovnatým za vzniku příslušného izothiokyanátu.[2]
Další možností je rozklad dithiokarbamátových solí za přítomnosti tosylchloridu.[3]
Izothiokyanáty lze rovněž připravit tepelně indukovanými fragmentacemi 1,4,2-oxathiazolů.[4]
Tento postup byl použit při polymery podpořené syntéze izothiokyanátů.[5]
Vzhledem ke své elektrofilní povaze mohou být izothiokyanáty hydrolyzovány.
Výskyt
Izothiokyanáty se často vyskytují v přírodě a jsou předmětem medicínského výzkumu.[1] Příklady potravin, které mají charakteristické vůně díky izothiokyanátům jsou čínské zelí, brokolice, zelí, květák, kapusta kadeřavá, wasabi, křen, hořčice, ředkev setá, růžičková kapusta, potočnice lékařská, semena papáji, lichořeřišnice a kapara trnitá.[1] Izothiokyanáty se u nich tvoří v rozdílných množstvích a dodávají jim tak rozdílné, ovšem podobné, chuti a vůně. Všechny tyto rostliny patří do čeledi brukvovitých a vytvářejí glukosinoláty a enzym myrosinázu, který přeměňuje glukosinoláty na izothiokyanáty.[1]
- Sinigrin je prekurzorem allylisothiokyanátu
- Glukotropaeolin je prekurzorem benzylizothiolyanátu
- Glukonasturtiin je prekurzorem fenethylizothiokyanátu
- Glukorafanin je prekurzorem sulforafanu
Koordinační chemie
Izothiokyanáty a thiokyanáty lze použít jako ligandy v koordinační chemii. Thiokyanátové ligandy jsou častější.
Odkazy
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Izothiokyanáty na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isothiocyanate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d Isothiocyanates . Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, 1 April 2017 . Dostupné online.
- ↑ DAINS FB; BREWSTER RQ; OLANDER CP. Phenyl Isothiocyanate. Org. Synth.. 1926, s. 72. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 447.
- ↑ R. Wong; S. J. Dolman. Isothiocyanates from tosyl chloride mediated decomposition of in situ generated dithiocarbamic acid salts. The Journal of Organic Chemistry. 2007, s. 3969–3971. DOI 10.1021/jo070246n. PMID 17444687.
- ↑ R. J. O'Reilly; L. Radom. Ab initio investigation of the fragmentation of 5,5-diamino-substituted 1,4,2-oxathiazoles. Organic Letters. 2009, s. 1325–1328. DOI 10.1021/ol900109b. PMID 19245242.
- ↑ B. A. Burkett; J. M. Kane-Barber; R. J. O'Reilly; L. Shi. Polymer-supported thiobenzophenone : a self-indicating traceless 'catch and release' linker for the synthesis of isothiocyanates. Tetrahedron Letters. 2007, s. 5355–5358. DOI 10.1016/j.tetlet.2007.06.025.
- ↑ M. C. Ortega-Alfaro; J. G. López-Cortés; H. R. Sánchez; R. A. Toscano; G. P. Carrillo; Álvarez-Toledano. Improved approaches in the synthesis of new 2-(1, 3-thiazolidin-2Z-ylidene)acetophenones. Arkivoc. 2005, s. 356–365. DOI 10.3998/ark.5550190.0006.631.
- ↑ Gus J. Palenik, George Raymond Clark "Crystal and Molecular Structure of Isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)" Inorganic Chemistry, 1970, volume 9, pp 2754–2760. DOI:10.1021/ic50094a028
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk