A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku mají v cyklu i jiné atomy (nazývané heteroatomy). Podle druhu heteroatomu lze tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů se rozdělují na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká například chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům, jako je například purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.
Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)
Rozdělení
Tříčlenné heterocykly s jedním heteroatomem
Tříčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy
Čtyřčlenné heterocykly s jedním heteroatomem
Čtyřčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy
Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
- furan
- thiofen – z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter
- thiolan
- pyrrol
- pyrrolidin
- fosfol
Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
- pyrazin
- pyrimidin
- pyridazin
Sedmičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
Sedmičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
Kondenzované heterocykly s jedním heterocyklem
- benzodiazepin – složen z diazepinu a benzenu
Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly
- purin – složen z pyrimidinu a imidazolu.
Názvosloví
Číslování
- Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimky jsou například isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
- Při větším počtu stejných heteroatomů se čísluje tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel.
- Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), případně protonové číslo (nižší má přednost).
Například: O > S > N > P > Si
Triviální názvy
Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.
Záměnný systém
Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což se vyjádří předponou.
Heteroatom | Předpona |
---|---|
kyslík | ox(a)- |
síra | thi(a)- |
dusík | az(a)- |
fosfor | fosf(a)- |
křemík | sil(a)- |
Hantzschův-Widmanův systém
Pomocí Hantzschova-Widmanova systému lze tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.
Počet členů |
Heterocyklus neobsahuje dusík | Heterocyklus obsahuje dusík | ||
---|---|---|---|---|
nenasycený | nasycený | nenasycený | nasycený | |
3 | -iren | -iran | -irin | -iridin |
4 | -et | -etan | -et | -etidin |
5 | -ol | -olan | -ol | -olidin |
6 | -in | -an | -in | perhydro- -in |
7 | -epin | -epan | -epin | perhydro- -epin |
8 | -ocin | -okan | -ocin | perhydro- -ocin |
9 | -onin | -onan | -onin | perhydro- -onin |
10 | -ecin | -ekan | -ecin | perhydro- -ecin |
Příklady
furan |
thiofen |
pyrrol |
pyrazol |
imidazol |
pyridin |
||||
pyridazin |
pyrimidin |
pyrazin |
akridin | |
chinolin |
isochinolin |
perhydroazepin | ||
oxiran |
aziridin |
thiiran |
azetidin |
1,4-dioxan |
isoxazol |
oxazol |
isothiazol |
thiazol |
morfolin |
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu heterocyklické sloučeniny na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk