A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Azozlúčeniny alebo diazény sú zlúčeniny, ktoré obsahujú funkčnú skupinu R−N=N−R′, kde R a R′ sú alkylové alebo arylové skupiny.[1] Podľa IUPAC sú to „deriváty diazénu, HN=NH, kde sú oba vodíky substituované za uhľovodíkové skupiny, napríklad azobenzén PhN=NPh.“[2] Najstabilnejšie sú deriváty, ktoré obsahujú dve arylové skupiny. Skupina N=N sa nazýva azoskupina. Jej názov pochádza z francúzskeho názvu pre dusík, azote, ktorý je odvorený z gréckeho ἀ- (a-, „nie“) + ζωή (zōē, „život“).
Mnohé textílie a kožené výrobky sa farbia pomocou azofarbív a pigmentov.[3][4]
Aromatické azozlúčeniny
Arylové (aromatické) azozlúčeniny sú zvyčajne stabilné kryštalické látky. Azobenzén je typickou aromatickou azozlúčeninou. Existuje hlavne v podobe trans izoméru, ale po ožiarení sa z neho stáva cis izomér.
Aromatické azozlúčeniny je možné syntetizovať kopuláciou,[4] ktorá spočíva v elektrofilnej substitúcii, kde je aryldiazóniový katión atakovaný iným arylovým kruhom, hlavne takými, ktoré sú substituované skupinami dodávajúcimi elektrónovú hustotu:[5]
- ArN2+ + Ar′H → ArN=NAr′ + H+
Keďže diazóniové soli sú často nestabilné pri izbovej teplote, tieto reakcie bežne prebiehajú pri teplotách blízkych 0 °C. Azo zlúčeniny je možné získať i oxidáciou hydrazínov (R−NH−NH−R′).[6] Azofarbivá sa takisto pripravujú kondenzáciou nitroaromatických látok s anilínmi a následnou redukciou azoxy intermediátu:
- ArNO2 + Ar′NH2 → ArN(O)=NAr′ + H2O
- ArN(O)=NAr′ + C6H12O6 → ArN=NAr′ + C6H10O6 + H2O
Pre výrobu textilných farbív je typickou nitrozlúčeninou 4,4'-dinitrostilbén-2,2'-disulfonát disodný.
Použitie
Vďaka delokalizácii pí elektrónov majú aromatické azozlúčeniny žiarivé farby, hlavne v odtieňoch červenej, oranovej a žltej. Kvôli tomu sa používajú ako farbivá a sú bežne známe ako azofarbivá.[1][4] Medzi ne patrí napríklad farbivo Disperse Orange 1. Niektoré azozlúčeniny, napríklad metyloranž, sa používajú ako acidobázické indikátory,[1] pretože ich kyslá forma a soľ majú rôzne farby. Väčšina DVD-R/+R a niektoré CD-R majú modré azofarbivá na nahrávacej vrstve. Komerčný úspech azozlúčenín podporil všeobecný vývoj azozlúčenín.
Alkylové azozlúčeniny
Alifatické azozlúčeniny (kde R a/alebo R' je alifatický reťazec) sú menej bežné než aromatické azozlúčeniny. Rozkladajú sa za vzniku molekuly dusíka a alifatických radikálov.[1] Komerčne dôležitou alkylovou azozlúčeninou je azobisizobutyronitril (AIBN), ktorý sa bežne používa ako iniciátor v radikálovej polymerizácii a iných reakciách indukovaných radikálmi. Túto iniciáciu zahajuje svojím rozkladom, kde sa z neho uvoľňuje molekula dusíka a vznikajú dve molekuly 2-kyanoprop-2-ylové radikály:
AIBN vzniká reakciou acetónkyanhydrínu s hydrazínom a následnou oxidáciou:[7]
- 2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → 2N2H2 + 2 H2O
- 2N2H2 + Cl2 → 2N2 + 2 HCl
Napríklad zmes styrénu a maleínanhydridu v toluéne spolu reaguje pri zahriatí a po pridaní AIBN tvoria kopolymér.[8][9]
Jednoduchou dialkylovou azozlúčeninou je dietyldiazén, EtN=NEt.[10] Azozlúčeniny však nesú riziko explózie kvôli svojej nízkej stabilite.
Bezpečnosť
Mnohé azofarbivá sú netoxické, ale niektoré, napríklad dinitroanilínová oranžová a orto-nitroanilínová oranžová sú mutagénne.[11] Podobne existujú štúdie, ktoré našli spojenie medzi azozlúčeninami a bazocelulárnym karcinómom.[12]
Európske regulácie
Niektoré azozlúčeniny sa pri reduktívnych podmienkach rozkladajú a vypúšťajú zlúčeniny definované ako aromatické amíny. Výroba a predaj tovaru, ktorý obsahuje látky zo zoznamu aromatických amínov, pochádzajúcich z azofarbív, boli zakázané v krajinách Európskej únie v septembri 2003. Keďze len málo farbív obsahovalo amíny, tento zákaz sa dotkol len malého množstva produktov.[3]
Referencie
- ↑ a b c d azozlúčeniny. In: Encyclopaedia Beliana. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "azo compounds". DOI:10.1351/goldbook.A00560
- ↑ a b European Ban on Certain Azo Dyes Archivované 2012-08-13 na Wayback Machine, Dr. A. Püntener and Dr. C. Page, Quality and Environment, TFL
- ↑ a b c azofarbivá. In: Encyclopaedia Beliana. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.
- ↑ Methyl red . Organic Syntheses Procedure, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ MARCH, J.. Advanced Organic Chemistry. 5th. vyd. New York : J. Wiley and Sons, 1992. ISBN 978-0-471-60180-7.
- ↑ SCHIRMANN, Jean-Pierre; BOURDAUDUCQ, Paul. Hydrazine. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2001-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a13_177. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a13_177 S. a13_177. (po anglicky)
- ↑ KLUMPERMAN, L. Free radical copolymerization of styrene and maleic anhydride : kinetic studies at low and intermediate conversion . .
- ↑ BAG, Sagar; GHOSH, Soumyadeep; PAUL, Soumya. Styrene‐Maleimide/Maleic Anhydride Alternating Copolymers: Recent Advances and Future Perspectives. Macromolecular Rapid Communications, 2021-12, roč. 42, čís. 23, s. 2100501. Dostupné online . ISSN 1022-1336. DOI: 10.1002/marc.202100501. (po anglicky)
- ↑ Azoethane . Organic Syntheses Procedure, . Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ Tucson University. Health & Safety in the Arts, A Searchable Database of Health & Safety Information for Artists. Tucson University Studies. Dostupné online. Archivované 2009-05-10 na Wayback Machine
- ↑ Azo Pigments and a Basal Cell Carcinoma at the Thumb. Dermatology, 2008, s. 76–80. DOI: 10.1159/000109363. PMID 18032904.
Pozri aj
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Azo compound na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk