Adícia vody

Adícia vody alebo hydratácia je typ elektrofilnej adície, pri ktorej sa na násobnú väzbu C=C alebo C≡C aduje molekula vody. Reakcia sa uskutočňuje za katalýzy silnou kyselinou.

Rozlišuje sa adícia vody na alkény a adícia vody na alkíny, pri ktorých je odlišný reakčný mechanizmus a produkt.^[1]

Adícia vody na alkény

Pri adícii na alkény, podľa Markovnikovovho pravidla, príde elektrofilná častica (teda katión vodíka H⁺) na uhlík tak, aby vznikol stabilnejší karbkatión (vo väčšine prípadov uhlík s vyšším počtom vodíkov) a nukleofilná častica (hydroxyový anión OH^-) na uhlík s nižším počtom vodíkov. Produktom je alkohol.^[2]

Adícia vody na alkíny

Pri adícii na alkíny adícia na 1. π väzbu prebieha podľa mechanizmu adície na alkény, no do druhého stupňa reakcia neprebieha. Uplatňuje sa tu Erlenmayerov prešmyk- menej stabilná enol forma (alkohol s nenasýtenou väzbou na uhlíku s OH^- skupinou) sa stabilizuje prešmykom zostávajúcej π väzby na väzbu C-O za vzniku oxo formy (karbonylovej zlúčeniny). Na rozdiel od adície na dvojité väzby vyžaduje prítomnosť ortuťnatých solí.^[3] ^[4]

Pozri aj

Chemický portál

Zdroje

↑ MCMURRY, John. Organic chemistry. 6. vyd. : . ISBN 978-80-214-3291-8. S. 705.
↑ MCMURRY, John. Organic chemisrty. 6. vyd. : . ISBN 978-80-214-3291-8. S. 705.
↑ MCMURRY, John. Organic chemisrty. 6. vyd. : . ISBN 978-80-214-3291-8. S. 264.
↑ CLAYDEN, Jonathan. Organic chemisrty. 1. vyd. : . S. 512.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] MCMURRY, John. Organic chemistry. 6. vyd. : . ISBN 978-80-214-3291-8. S. 705.

[2] MCMURRY, John. Organic chemisrty. 6. vyd. : . ISBN 978-80-214-3291-8. S. 705.

[3] MCMURRY, John. Organic chemisrty. 6. vyd. : . ISBN 978-80-214-3291-8. S. 264.

[4] CLAYDEN, Jonathan. Organic chemisrty. 1. vyd. : . S. 512.

[1]

[2]

[3]

[4]