A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
2-merkaptoetanol[1] | |||||||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C2H6OS | ||||||||||||||||||||||
Systematický názov | 2-sulfanyletán-1-ol | ||||||||||||||||||||||
Synonymá | merkaptoetanol, β-merkaptoetanol, βME | ||||||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||
Molekulová hmotnosť | 78,13 g/mol | ||||||||||||||||||||||
pKA | 9,643 | ||||||||||||||||||||||
pKB | 4,354 | ||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||
Číslo CAS | 60-24-2 | ||||||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||
2-merkaptoetanol je chemická zlúčenina s hydroxylovou a tiolovou funkčnou skupinou. Nazýva sa aj merkaptoetanol alebo β-merkaptoetanol. Používa sa na redukciu disulfidických väzieb a môže pôsobiť i ako biologický antioxidant, ktorý vychytáva hydroxylové radikály (a iné). Je bežne používaný, pretože hydroxylová skupina umožňuje rozpustnosť a znižuje prchavosť. Kvôli jeho nižšiemu tlaku pár je jeho nepríjemná vôňa menším problémom než u príbuzných tiolov.
Merkaptoetanol sa bežne používa pri SDS-PAGE.[2]
Výroba
Merkaptoetanol sa priemyselne vyrába reakciou etylénoxidu so sulfánom. Túto reakciu katalyzuje tiodiglykol a rôzne zeolity.[3]
Reakcie
Merkaptoetanol reaguje s aldehydmi a ketónmi, čím vznikajú príslušné oxatiolány.[4] Vďaka tomu je merkaptoetanol užitočný i ako chrániaca skupina a stabilita takéhoto derivátu je medzi stabilitou dioxolánu a ditiolánu.[5]
Použitie
Redukcia bielkovín
Niektoré bielkoviny možno denaturovať pôsobením merkaptoetanolu, ktorý štiepi disulfidické väzby, ktoré sa môžu tvoriť medzi tiolovými skupinami cysteínov prítomných v bielkovine. V prípade nadbytku merkaptoetanolu je rovnováha nasledujúcej rovnice posunutá doprava:
Štiepením disulfidických mostíkov, S-S, môže dôjsť k porušeniu terciárnej i kvartérnej štruktúry niektorých bielkovín.[6] Vďaka tejto schopnosti narušiť štruktúru proteínov sa merkaptoetanol bežne používa na analýzu bielkovín, napríklad na zaručenie toho, že roztok obsahuje len monomérne proteínové molekuly a neobsahuje diméry či vyššie oligoméry spojené disulfidickými mostíkmi. Keďže merkaptoetanol tvorí adukt s voľnými cysteínmi a je mierne toxický, bežne sa namiesto neho používa ditiotreitol (DTT), hlavne v SDS-PAGE. DTT je takisto silnejšie redukovadlo – jeho redukčný potenciál je −0,33 V pri pH = 7, zatiaľ čo redukčný potenciál merkaptoetanolu je −0,26 V.[7]
Merkaptoetanol sa často používa na tie isté biologické účely, ako ditiotreitol alebo tris(2-karboxyetyl)fosfín (TCEP), ktorý je bez zápachu.
Aj keď merkaptoetanol je prchavejší než DTT, je stabilnejší – merkaptoetanol má polčas rozpadu viac ako 100 hodín pri pH 6,5 a 4 hodiny pri pH 8,4. Polčas rozpadu DTT je 40 hodín pri pH 6,5 a 1,5 hodiny pri pH 8,5.[8][9]
Prevencia oxidácie bielkovín
Merkaptoetanol a príbuzné redukčné činidla (napr. DTT) sa často používajú pri enzýmových reakciách ako inhibítory oxidácie voľných sulfhydrylových reziduí (cysteínových bočných reťazcov), čím sa udržiava aktivita enzýmov. Často sa používajú v štúdiách enzýmov ako súčasť pufrov.[10]
Denaturácia ribonukleáz
Merkaptoetanol sa používa v niektorých procedúrach izolácie RNA na elimináciu ribonukleázy, ktorá sa uvoľňuje pri rozklade buniek. Ribonukleázy majú mnoho disulfidických mostíkov, vďaka čomu sú veľmi stabilné, takže merkaptoetanol sa používa na ich štiepenie a nevratnú denaturáciu. Tým je možné predísť rozkladu RNA počas jej extrakcie.[11]
Deprotekcia karbamátov
Niektoré chrániace skupiny karbamátov, napríklad karboxybenzyl (Cbz) alebo alyloxykarbonyl (alloc), možno odstrániť použitím merkaptoetanolu v prítomnosti fosforečnanu draselného v dimetylacetamide.[12]
Bezpečnosť
Merkaptoetanol sa považuje za nebezpečný, po vdýchnutí spôsobuje dráždenie nosnej dutiny a dýchacej sústavy, takisto dráždi pokožku, pri požití spôsobuje zvracanie a bolesti brucha a pri vystavení veľkému množstvu môže nastať až smrť.[13]
Pozri aj
- Ditiotreitol (DTT)
- Tris(2-karboxyetyl)fosfín (TCEP)
Referencie
- ↑ 2-Merkaptoetanol SDS . . Dostupné online.
- ↑ Denaturačná elektroforéza proteínov v polyakrylamidovom géli (SDS-PAGE) . Biopedia.sk, . Dostupné online.
- ↑ ROY, Kathrin-maria. Thiols and Organic Sulfides. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. Dostupné online. DOI:10.1002/14356007.a26_767 (po anglicky)
- ↑ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes . Organic Chemistry Portal. Dostupné online. Archivované 2008-05-17 z originálu.
- ↑ Protection (and Deprotection) of Functional Groups in Organic Synthesis by Heterogeneous Catalysis. Chem. Rev., 2004, s. 199–250. DOI: 10.1021/cr0200769. PMID 14719975.
- ↑ 2-Mercaptoethanol . Chemicalland21.com. Dostupné online. Archivované 2006-10-05 z originálu.
- ↑ Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD. An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments. Biophys J, 2008, s. 1826–35. DOI: 10.1529/biophysj.107.117689. PMID 17921203.
- ↑ Yeh, J. I. (2009) "Additives and microcalorimetric approaches for optimization of crystallization" in Protein Crystallization, 2nd Edition (Ed: T. Bergfors), International University Line, La Jolla, CA. ISBN 978-0-9720774-4-6.
- ↑ STEVENS R.; Stevens L.; Price N.C.. The Stabilities of Various Thiol Compounds used in Protein Purifications. Biochemical Education, 1983, s. 70. DOI: 10.1016/0307-4412(83)90048-1.
- ↑ Properties of the NAD(P)H-dependent xylose reductase from the xylose-fermenting yeast Pichia stipitis. The Biochemical Journal, 1985, s. 669–77. DOI: 10.1042/bj2260669. PMID 3921014.
- ↑ Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael. Lehninger principles of biochemistry. New York : W.H. Freeman, 2005. Dostupné online. ISBN 0-7167-4339-6. S. 148.
- ↑ A Nucleophilic Deprotection of Carbamate Mediated by 2-Mercaptoethanol. Organic Letters, 2022, s. 3736–3740. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01410. PMID 35559611.
- ↑ Material Safety Data Sheet . JT Baker. Dostupné online.
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 2-Mercaptoethanol na anglickej Wikipédii.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Bárium
Bór
Berýlium
Cér
Cézium
Chlorid cínatý
Diimid
Ditiobutylamín
Ditioerytritol
Ditiotreitol
Draslík
Dysprózium
Erbium
Európium
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk